G1_R.cdr

Транскрипт

1 RŠJ G1 SPT Z RGASK MJ ZA STUDT ZČK MJ Predmetni nastavnik: Dr M. D. vanović M PRZM (BAVZ ŠTAMPAM SLVMA) BRJ DKSA APM: (UKLK S STRA ZADATKA RAZDVJ, BAVZ S PTPSAT A SVAKJ STRA) (0) (+1) (0) (+1) - ZA PSAJ LMTA U PSTJĆM VALTM STAJMA T: >1, >4, >3, >4, >, >3 BZUSLV SLD GATVA A A SPTU. -DGVR S MGU PSAT A PRAZM STRAAMA (PLĐ) ZADATKA -KPT PSAT A ZADATKU (KRSTT PRAZ PAPR) - SPT ZADATK SKLJUČV PPUJAVAT MJSKM LVKM. - PPUJAVAJ BČM LVKM, AKAD BRSAJ PSAJ MJSKM LVKM J DZVLJ. DGVR S Ć BDVAT U SLDĆM SLUČAJVMA: 1. AK SU PSA BČM LVKM A MJSKM.. AK SU DGVR BRSA VŠ PUTA. 3. AK SU STRUKTUR (SMBL VZ) TKST APSA JAS. SPT J BDVA SA UKUP 185 PA (100%). JVAJ: PRK 90% - 10; 80-89% - 9; 70-79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% Ž - 5 KRAJJA A J ZBR PA SA SPTA SA VŽB, KAK J DSA A PČTKU SMSTRA.

2 1.1 Prikazana je "fotografija virtuelnog 3D modela jedinjenja. Svi atomi su prikazani kao tanki crni cilindri i kuglice. acrtati projekcionu klinastu formulu jedinjenja. Definisati konfiguraciju svih supstituenta različitih od vodonika, odgovarajućom klinastom vezom (ispod odn. iznad projekcione ravni). 1.. značiti relativnu konfiguraciju prstenova A/B, B/, /D, D/ i / sa cis, trans ili nije definisan. 5 p A B D S P jedinjenje A/B= cis B/ = trans A B S P D /D = trans D/ = trans / = cis 1/7

3 .1 Prikazani su alkeni 1-4. drediti sledeće: 1. Redosled prioriteta supstituenata na 1 i na, prema ahn ngold Prelog-ovom sistemu. Tačno obeležiti priorite sa odn... a osnovu toga, odrediti konfiguraciju = veze ( ili Z). (Zadaci bez jasno obeleženih prioriteta neće biti bodovani) Z B S S 1 P 1 1 Z p svaki, 16 p ukupno.. Prikazane su strukture jedinjenja 1-4. spod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima. a svakoj strukturnoj formuli obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije t Me ciklopentil-3-etoksi-4-formil-10- hidroksi-4-metoksi-8-okso-dec--en- 5-in-ska kiselina benzil estar -brom--etinil-5-metil-4-okso-3-fenilheks-5-enska kiselina isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima / (tert-butoksi)--cijano-3- formil-4-jod benzoeva kiselina izo-propil estar (dimetilamin)-3-etoksi--etinil-10- fluor-5-metilen-6-okso-ciklolodek- 1,3,7-tri-en-1-karbonitril t 1

4 3. acrtati precizne D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.(eki od zadataka podrazumevaju jonsko jedinjenje iako to nije eksplicitno navedeno). Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku). apomena: 1. U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.. Sve strukture su moguće (nema "nemogućih" struktura). p svaki, 18 p ukupno Me Me BKLČ SKUDAR LAKTAM D-KJUGVA ALKSK DSTAR KLČ DAMD KJUGVA DKSL S 3 P P 3 -ARMATČ, KLČ KT BZ sp3 ATMA BZ ATMA KLČ AM SA TTARSKM GRUPM KJUGVA D-WTTG-ov RAGS PTUPU KJUGVA KLALK (ARMATČA), BZ ATMA t t KLPRPL-ALDD SA GMALM STARSKM GRUPAMA 3/7 Me KJUGVA ALATČ a-kt-star SA ARMATČM PRSTM

5 4. acrtati precizne D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.(eki od zadataka podrazumevaju jonsko jedinjenje iako to nije eksplicitno navedeno). Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku). apomena: 1. U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.. Sve strukture su moguće (nema "nemogućih" struktura). p svaki, 18 p ukupno Me ARMATČ AM SA DV ALATČ TR GRUP PRMŠĆ BKLČ TRJR DAM a-kt-alkl SA DV (p- LURARL) GRUP. SMTRČ KLČ ADRD ZASĆ DKSL TRARMATČ AM KDZVA SA KLALKAM KLČ-ATAL a,b-zasćg KL-ALKA-A Me Z-ALK KJUGVA SA ARMATČM PRSTM ALKL GRUPM t t ALATČ AZ JDJJ SA DV STARSK GRUP 4/7 KJUGVA L-TAR KLČG ALDDA

6 5. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. P ili r 3 /Py Me Me Me Me a 3 /Pd- Me Me 3 pritisak, -a zagrevanje 7 p - linearani bromo-alkohol baza: K 3 ili K 3 - K Me Me [ Me] - [-( ) -], p~5-6 [Mannich], sponta ciklizacija katjon; jedan ili drugi regioizomer, p~5-6 [Mannich], spontana ciklizacija 9 15 neutralno jedinjenje; jedan ili drugi regioizomer + drugi regioizomer drugi regioizomer 5/7

7 6. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. a + a ili t t t t - a + t - a t t 1. a. t t 36 p estar propan dikiseline jonsko jedinjenje a a/ a a S S 4 / > ekv. 3 - t - -(, S ) - 4 jonsko jedinjenje - a S a 4 > ekv. (anhidrovani) RADKALSK USLV, a/ [ofmann] -[ ] baza: K 3, -K [spontana ciklizacija] 8 16 jedan od dva regioizomera baza: K 3, -K [spontana [ciklizacija] drugi regioizomer 6/7

8 7. Za prikazane reakcije nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. A 3 B K D 3 P 5 ili S KMn 4 / / 3 p~1 - p>7 - K? 36 p aromaticno jedinjenje p-izomer 7 4 K 4 jonsko jedinjenje (estar) G J /Pd- 3 /Pd- baza: K 3 -K baza: K 3 - K [KLZAJA] jedan izomer (direkcioni efekat grupa) Za reakcionu fazu G (nitrovanje) primeniti metodu rezonance i nacrtati tri dipolarne kanonske strukture sa amino grupom, koje objašnjavaju regioselektivnost reakcije. 9 p /7