KARBOKSILNE KISELINE

Транскрипт

1 Najvažnije nezasićene dikarbonske kiseline su maleinska i fumarna kiselina kao klasični primjeri geometrijske izomerije tzv. cis- i transizomerija: H C HC C H H C H C cis-maleinska kiselina trans-fumarna kiselina

2 Spojevi koji imaju - grupu vezanu na prsten imenuju se pomoću sufiksa -karboksilna kiselina Br 3-Bromcikloheksankarboksilna kiselina 1-Ciklopentenkarboksilna kiselina HC 2-Cikloheksenkarboksilna kiselina trans-1,3-ciklopentandikarboksilna kiselina

3 Najjednostavnija aromatska kiselina je benzenkarboksilna kiselina poznatija kao benzojeva kiselina. Derivati benzojeve kiseline se imenuju pomoću brojeva i prefiksa koji pokazuju prisustvo i položaj supstituenata u odnosu na karboksilnu grupu. Benzenkarboksilna kiselina (Benzojeva kiselina) 2-Hidroksiben (2-Hidroksib en Salicilna kis

4 Salicilna kiselina je prvi put izolovana iz kore vrbe, drveta iz roda Salix. H kiselina 2-Hidroksibenzenkarboksilna kiselina 2-Hidroksibenzenkarboksilna kiselina; 2-Hidroksibenzojeva kiselina; a) (2-Hidroksibenzojeva kiselina; Salicilna kiselina Salicilna kiselina)

5 PABA je faktor rasta potreban mikroorganizmima za sintezu folne kiseline. Funkcija sulfa droga je da djeluju kao antibiotici inhibirajući enzimski sistem u bakteriji koji katalizira ugradnju PABA u folnu kiselinu. H2N 4-Aminobenzenkarboksilna kiselina 1, (p-aminob enzojeva kiselina; PABA) ( 4-Aminobenzenkarboksilna kiselina; p- Aminobenzojeva kiselina; PABA Losioni za sunčanje koji se naose na tijelo da zaštite kožu sadrži PABA.

6 Tereftalna kiselina je jedna od H2N dvije organske komponente potrebne za sintezu tekstilnih vlakana poznatih pod nazivom Dacron. 4-Aminobenzenkarboksilna kiselina 1,4-Benzendikarboksiln (p-aminob enzojeva kiselina; PABA) ( Tereftalna kiselina) HC HC C-K+ inobenzenkarboksilna kiselina 1,4-Benzendikarboksilna kiselina inob enzojeva 1,2-Benzendikarboksilna kiselina; PABA) kiselina kiselina ( Tereftalna 1,4-Benzendikarboksilna kiselina) Kalijum hidrogen kiselina ftal (Ftalna (Ftalna kiselina) kiselina) (Tereftalna kiselina) (KHP) C C-K+

7 H So ftalne HCkiseline, KHP se široko primjenjuje kao primarni standard u pripremanju Tereftalna otopina kiselina) za kiselinskobazne titracije. ilna kiselina 1,4-Benzendikarboksilna kiselina lina; PABA) ( C-K+ kiselina Kalijum hidrogen ftalat (KHP)

8 Imenovanje karboksilnih kiselina sa tri i više karboksilnih grupa vrši se pomoću sufiksa trikarboksilna kiselina, -tetrakarboksilna kiselina itd. Primjer je: 2-hidroksi-1,2,3-propantrikarboksilna kiselina, poznatija kao limunska kiselina (Citric acid) jer se može ekstrahirati iz plodova roda Citrus. CH 2 HC C H CH 2 2-Hidroksi-1,2,3-propantrikarboksilna kiselina (Limunska kiselina)

9 NMENKLATURA KARBKSILNIH KISELINA U soku limuna je ima 5 do 8%. U duhanu je vezana sa nikotinom. Soli joj se nazivaju citrati. Limunska kiselina je važna u metaboličkom procesu koji je poznat pod nazivom ciklus trikarboksilnih kiselina (TCA) ili Krebsov ciklus.

10 Limunska kiselina spada u grupu HETERFUNKCINALNIH KISELINA od kojih su važne HIDRKSI, KS (KET) i AMINKISELINE. Vinska kiselina je uz limunsku kiselinu druga važna hidroksi kiselina, a dolazi kao nusprodukt fermentacije D-glukoze u grožđanom soku pri proizvodnji vina, gdje se skuplja kao so, kalijum hidrogen tartarat HCCHCHCH 2,3-D H H 2,3-Dihidroksibutan-dikiselina

11 Jabučna kiselina se nalazi u sokovima različitog nezrelog voća. Soli su joj malati. Mliječna kiselina je takođe hidroksi kiselina, a ime je dobila prema kiselom mlijeku u kojem nastaje pod djelovanjem mikroorganizama Lactobacillusa na šećer laktozu. Soli su joj laktati. H CH3CH2CH 2-Hidroksibutanska kiselina (Jabučna kiselina) H CH3 CH 2-Hidroksipropanska kiselina (Mliječna kiselina)

12 Pirogrožđana kiselina je važan međuprodukt u organizmu, a nastaje pri razlaganju glukoze kao izvora energije. Spada u tzv. a-ketokiseline ili 2-oksokiseline. Soli su joj piruvati. CH3 C 2-ksopropanska kiselina (Pirogrožđana kiselina)

13 Aminokiseline čine posebnu grupu supstituiranih karboksilnih kiselina koje predstavljaju gradivne jedinice važnih biomolekula, proteina. NH2 R CH a a-amino kiselina NH2 CH 3 CH 2-Aminopropanska kiselina (a-aminopropionska kiselina; Alanin)

14

15

16 Dobivanje karboksilnih kiselina Jedna vrsta škorpiona izbacuje odbrambenu tekućinu koja se sastoji od acetatne kiseline (84%), oktanske kiseline (5%) i vode (11%)

17 DBIVANJE KARBKSILNIH KISELINA Najvažniji postuak dobivanja karboskilnih kiselina jeste oksidacija, pogotovo u industriji.

18 PRIREĐIVANJE KARBKSILNIH KISELINA 1. KSIDACIJA PRIMARNIH ALKHLA Ciklopentilmetanol CH2H K2Cr27, H2S4 H2, aceton CH Ciklopentankarboksilna kiselina

19

20 2. KSIDACIJA METILKETNA U HALFRM REAKCIJI (CH3)2C CHCCH3 2. HCl, H 2 1.Cl2, KH u H2/dioksan (CH3)2C CHCH + CHCl3 3. KSIDACIJA ALDEHIDA CH H H + Ag(NH 3)2 + CH2H D-Gliceraldehid NH 3, H 2 C- H H + Ag + 2NH 3 CH2H D-Glicerat anion Srebreno ogledalo

21 4. KSIDACIJA ALKILBENZENA Br CH(CH3)2 1. KMn4, KH/H2 Br 2. HCl, H2 1-Brom-4-izopropilbenzen (p-bromkumen) 4-Brombenzojeva kiselina 5. REAKCIJA SA RGANMETALNIM REAGENSIMA Br Br Li Li Li C 2 C - Li + HCl, H 2 CH Bromciklo- Ciklopentil Litijum ciklopentan- Ciklopentanpentan litijum karboksilat karboksilna kiselina

22 5. REAKCIJA SA RGANMETALNIM REAGENSIMA CH3 4-Bromanisol Br 1. Mg, eter 2. C 2 CH3 C - [MgBr] + HCl, H 2 CH3 CH 4-Metoksibenzojeva kiselina

23 6. HIDRLIZA CIJANIDA (NITRILA) CH 3 CH 2 CH 2 Br NaCN CH 3 CH 2 CH 2 CN H 2 H + CH 3 CH 2 CH 2 1-Brompropan Butannitril Butanska kiselina (Propilbromid) (Butirnitril) (Buterna kiselina)

24 6. HIDRLIZA CIJANIDA (NITRILA)

25 7. KLBEVA KARBKSILACIJA: SINTEZA SALICILNE KISELINE H NaH C2 H3+ H C H Fenol Salicilna kiselina

26 8. INDUSTRIJSKA SINTEZA ACETATNE KISELINE 2500 o C -C 2H 2 Ca + 3C CaC 2 HC CH Kalcijum Kalcijum Acetilen oksid karbid H 2 S 4 HC CH + H 2 [CH 2 CHH] CH 3 CH CH 3 CH HgS 4 Acetilen Enol acetaldehida Acetaldehid Acetatna kiseli 2 Co 3+

27 9. KSIDACIJA NEZASIĆENIH UGLJIKVDIKA Energična oksidacija niza C-atoma se raskida na mjestu gdje se nalazi nezasićena veza

28 10. KSIDACIJA KETNA Energična oksidacija dolazi do raskidanja veze sa obje strane karbonilne grupe pri čemu nastaje smjesa proizvoda