Diapositive 1

Транскрипт

1 KARBOHIDROGENI (UGLJIKOVODICI) ALIFATSKI AROMATSKI CIKLIČKI ACIKLIČKI ALKANI ALKENI ALKINI

2 Alkani Sadrže samo C i H Opća formula C n H 2n+2 Svi C atomi su sp 3 hibridizirani U molekulama se nalaze samo jednostruke veze Nemaju funkcionalnih grupa U homologom nizu alkana svaki sljedeći član se razlikuje od prethodnog za CH 2 -

3 Svaki atom opisan je svojim atomskim brojem, masenim brojem, Svi atomi nekog elementa imaju isti atomski broj, ali mogu imati različite masene brojeve, u zavisnosti od toga koliko sadrže neutrona. Prosječni maseni broj velikog broja atoma naziva se atomska težina elementa. Pošto je to prosječna vrijednost, atomska težina često nije cijeli broj: za hidrogen, za karbon, za hlor, itd. 3

4 Kako su elektroni raspoređeni u nekom atomu? Elektroni nisu kompletno slobodni da se kreću oko nukleusa, već su raspoređeni unutar različitih oblasti atoma prema količini energije koju posjeduju. Može se reći da elektroni pripadaju različitim nivoima ili ljuskama oko nukleusa. Što je ljuska veća, to može sadržavati više elektrona i veće energije ovih elektrona. 4

5 Elektronska konfiguracija Predstavlja raspored elektrona po orbitalama 5

6 6

7 Unutar svake ljuske, elektroni su dalje grupisani u podljuske, označene kao s, p, d i f, a unutar svake podljuske, elektroni su u parovima smješteni u orbitalama. Dva elektrona u prvoj ljuski zauzimaju samo jednu s orbitalu, označenu kao 1s. Osam elektrona u drugoj ljuski zauzimaju jednu s orbitalu (označenu sa 2s) i tri p orbitale (svaka označena kao 2 p). Osamnaest elektrona treće ljuske zauzimaju jednu s orbitalu (3s), tri p orbitale (3p) i pet d orbitala (3d). Orbitale su prostor najveće vjerovatnoće nalaženja elektrona. 7

8 Da bismo predstavili orbitalu, mogli bismo je zamisliti kao "usporenu" fotografiju kretanja elektrona oko nukleusa. Oblik s orbitale je sferičan i u nju se može smjestiti 2 elektrona. 8

9 p orbitale imaju oblik sportskih tegova, data ljuska sadrži tri različite p orbitale, orijentisane okomito jedna na druge dvije. One su dogovorom označene kao p x, p y i p z. U p orbitalu se može smjestiti 6 elektrona 9

10 10

11 Raspoloživi elektroni pripisuju se odgovarajućim orbitalama prema tri slijedeća pravila: Prvo se popunjavaju orbitale najniže energije, prema slijedećem redoslijedu Samo dva elektrona mogu zauzimati istu orbitalu i moraju biti suprotnog spina (Paulijev princip isključivosti). Ako su na raspolaganju dvije ili više praznih orbitala jednake energije, po jedan elektron se smješta u svaku, sa paralelnim spinovima, dok se sve ne popune do pola (Hundovo pravilo). 11

12 Hibridizacija orbitala u hemiji je koncept miješanja atomskih orbitala, pri čemu nastaju hibridne orbitale. Elektronska konfiguracija karbona Osnovna Prvi korak hibridizacije Nastanak hibridnih orbitala 12

13 Hibridizacije Hibridne orbitale predstavljaju istovrsne orbitale nastale miješanjem različitih atomskih orbitala. Broj nastalih orbitala jednak je broju atomskih orbitala. Npr., kod sp 3 hibridizacije dolazi do miješanja jedne s orbitale s tri p orbitale pri čemu nastaju četiri nove orbitale iste energije, manje od energije p ali veće od energije s orbitale. 13

14 14

15 Pauling je pokazao da se s orbitala i tri p orbitale mogu kombinovati ili hibridizirati stvarajući četiri ekvivalentne nove atomske orbitale koje su prostorno orijentisane prema uglovima tetraedra. 15

16 sp3

17 Kakva je priroda četiri C-H veze u metanu CH 4? Pošto karbon u pobuđenom stanju koristi dvije vrste orbitala (2s i 2p) za formiranje veze, moglo bi se očekivati da metan ima dvije vrste C-H veza. sve četiri C-H veze u metanu su identične. 17

18 Stvaranje veza u metanu CH 4 Veze koje imaju kružni poprečni presjek i koje se formiraju čeonim preklapanjem dvije atomske orbitale, nazivaju se sigma (σ) veze. 18

19 Model metana

20

21

22

23

24

25 Kod crtanja organskih struktura pokušavamo biti što realističniji bez suvišnih detalja. (1) (2) (3) 25

26 Konstitucionalni izomeri:

27 Konstitucionalni izomeri:

28 C 5 H 12 : konstitucionalni izomeri?

29

30 C 7 H 16 : 9 konstitucionalnih izomera

31 KLASIFIKACIJA KARBONOVIH ATOMA H H R C H R C H R C H R R R C R H primarni 1 o R o sekundarni 2 R o tercijarni 3 R o kvaterni 4

32 KLASIFIKACIJA HIDROGENOVIH ATOMA

33 Klasifikacija C i H atoma - sažetak

34 Alkilne grupe Dio molekula koji se dobija uklanjanjem jednog H-atoma iz molekule alkana. Imenuje se tako što se od naziva alkana oduzme sufiks -an i doda sufiks il. Podjela alkil-grupe prema C-atomu preko koga se uspostavlja veza: primarna (1 ), sekundarna (2 ), tercijarna (3 ).

35 R ALKIL grupa CH 4 CH 3 METIL Me CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 ETIL Et CH 3 CH 2 CH 2 PROPIL Pr CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 3 IZOPROPIL

36 R ALKIL grupa METAN METIL Me METIL ALKOHOL (METANOL) METIL AMIN

37

38 Alkilne grupe

39 C 4 H 9 alkil-grupe IUPAC naziv: butil Trivijalni naziv: n-butil primarna alkil-grupa

40 C 4 H 9 alkil-grupe Trivijalni naziv: sek-butil IUPAC naziv: 1-metilpropil Sekundarna alkil-grupa

41 C 4 H 9 alkil-grupe Trivijalni naziv: izobutil IUPAC naziv: 2-metilpropil Primarna alkil-grupa

42 C 4 H 9 alkil-grupe Trivijalni naziv: terc-butil IUPAC naziv: 1,1-dimetiletil Tercijarna alkil-grupa

43 IUPAC Nomenklatura alkana International Union of Pure and Applied Chemistry god. Svaki različiti spoj ima različito ime.

44 1. Ime alkana se završava nastavkom an. 2. Kao osnovna struktura uzima se najduži karbonov kontinuirani lanac, a naziv alkana se izvodi iz korijena riječi obično grčkog ili latinskog porijekla i označava broj atoma.

45 Izuzetak su prva četiri člana serije koji imaju tzv. trivijalna imena (Lat. trivialis = običan): metan, etan, propan i butan.

46

47 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 3 6 C atoma (heksan) CH3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH -CH 3 CH2 7 C atoma (heptan) CH3

48 3. Skupine sa strane nazivaju se SUPSTITUENTIMA jer se smatraju da su uvedene zamjenom hidrogenovih atoma alkilnim grupama.

49 Supstituenti imaju nastavak IL, a njihov položaj označava se brojem C atoma na kojem se nalazi na glavnom lancu, tako da ima što je moguće manji broj.

50 Osnovno ime alkana dolazi na kraju, iza supstituenta ispred kojeg se stavlja broj. Obavezna je crtica iza broja. Supstituent se piše zajedno sa osnovnim imenom, bez razdvajanja CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 3 supstituent CH3 2-Metilheksan

51 3-Metilheptan supstituent CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH- CH 3 2 CH2 1 CH3

52 4. Ako postoji više istih supstituenata, oni se imenuju pomoću grčkog numeričkog prefiksa (di, tri, tetra itd.) i položaj svakog od supstituenata se označava brojem karbonovih atoma na kojim se nalaze u najdužem lancu. Obavezni su zarezi za odvajanje brojeva.

53 CH3-CH CH-CH 3 CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH-CH 3 3 2,3-Dimetilbutan CH3 CH3 CH3 CH3 2,3,4-Trimetilpentan CH3-C-CH2-C-CH3 CH3 CH3 2,2,4,4-Tetrametilpentan

54 5. Ako je na osnovni lanac vezano više različitih supstituenata, oni se nabrajaju abecednim redom i daje im se broj koji odgovara njihovom položaju na najdužem lancu.

55 4-Etil-2-metilheksan CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH2 CH3

56 3-Metil-5-propilnonan CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3

57 6. Kada su prisutna dva supstituenta na istom karbonovom atomu, broj koji označava njihov položaj se navodi dva puta. CH3 CH3-CH2 C CH2-CH2-CH3 CH2 CH3 3-Etil-3-metilheksan

58 7. Sistematsko ime kompleksnog supstituenta navodi se u zagradi da bi se izbjegle nejasnoće. 4-Etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan

59 8. U lancu kompleksnog supstituenta, atom označen kao C1 je uvijek atom karbona koji je direktno vezan na osnovni lanac. C1 6-(2-hlor-2,3,3-trimetilbutil)undekan

60 9. Ako je neki kompleksni supstituent prisutan više puta, ispred zagrade se stavlja prefiks bis, tris, tetrakis za 2, 3, 4 ista supstituenta 5,8-Bis-(1-metiletil)dodekan

61 Imenovanje alkana 5-etil-2,2-dimetiloktan (di nije uključen u abecedu) 4,5-dietil-3,6-dimetildekan 5-(1,1-dimetiletil)-3- etiloktan (di nije uključen u abecedu)

62 Imenovanje alkana - sažetak Naziv svakog organskog jedinjenja se sastoji od 3 (tri) dijela Ime spoja: položaj - prefiks - osnovni lanac - sufiks Položaj: govori na kojem je mjestu grupa ili supstituent pripojen na osnovni lanac Prefiks: govori o supstituentu koji je pripojen na osnovni lanac: npr. CH 3 metil Osnovni lanac: govori koliko je UGLJIKOVIH atoma u najdužem lancu Sufiks: govori o vrsti spoja što je funkcionalna grupa?

63 NALAZIŠTA I UPOTREBA ALKANA Primjeri u prirodi: C 7 H 16 heptan (ulje bora) n-c 29 H 60 nonakosan (lišće kupusa) n-c 31 H 64 hentriakontan (pčelinji vosak) Glavni izvor alkana: NAFTA i PRIRODNI PLIN

64

65

66 OSOBINE I REAKCIJE ALKANA Nepolarni spojevi rastvarači za druge nepolarne supstance. Manja gustoća od vode. Tačke topljenja i tačke ključanja se povećavaju sa porastom molekularne težine.

67

68 Prva četiri člana homologne serije alkana su pod normalnim uslovima gasovite supstance; sa C 5 C 15 su tečnosti, a viši homolozi, C 16 pa na dalje, su čvrste supstance.

69 Mali hemijski afinitet prema drugim molekulama inertni prema većini reagenasa kao što su kiseline, baze, oksidirajući i reducirajući agensi.

70 REAGUJU sa moćnim oksidirajućim agensima kao što je OKSIGEN i... D H = 882 kj/mol

71 ... HLOR metan Hlormetan (Metilhlorid) Dihlormetan (Metilenhlorid) Trihlormetan (Hloroform) Reakcija metana sa drugim halogenima Red reaktivnosti: Tetrahlormetan (karbontetrahlorid) fluor > hlor > brom > iod

72

73 Eksplozivna reakcija! Reakcija metana sa halogenima: Red reaktivnosti: fluor > hlor > brom > iod

74

75 Halogeniranje viših alkana:

76 Halogeniranje viših alkana:

77 Halogeniranje viših alkana: