PowerPoint Presentation

Транскрипт

1 ŠTA JE TO ORGANSKA HEMIJA I ZAŠTO JE PROUČAVAMO? ORGANSKO-PRIRODNO- HEMIJSKO-HEMIKALIJA?

2 Organska hemija ili Svijet karbona Organske supstance (npr. maslinovo ulje, šećer, škrob, svila, guma, papir, penicilin ) Anorganske supstance (npr. vazduh, voda, pijesak, glina, so, zlato, srebro, željezo, staklo, mesing )

3 Organske molekule čine osnovu života Masti, šećeri, proteini i nukleinske kiseline Organske molekule svakodnevno upotrebljavamo Odjeća koju nosimo napravljena je od organskih molekula (prirodni i vještački) Paste za zube, sapuni, šamponi, parfemi... Hrana, piće...

4 Cilj organske hemije Da poveže strukturu molekula sa reakcijama kojima podliježe faze u kojima se reakcije odvijaju, sinteza novih molekula primjenjujući te principe.

5 Organske anorganske supstance - razlike Anorganske supstance - od postanka planete; Organske supstance rezultat proizvodnje živih organizama Organske supstance se lako prevode u anorganske, ali ne i obrnuto- vitalistička teorijavis vitalis životna sila

6 Iz istorije Organske hemije 1807 Jöns Jakob Berzelius prvi uveo naziv organski spoj ( )

7 Iz istorije Organske hemije 1778 Pierre-Eugene- Marcelin Berthelot prvi sintetski organski spoj iz organskog izvora ( )

8 Iz istorije Organske hemije 1816 Michel Chevreul Sapun priređen u reakciji baze sa životinjskom mašću (organska supstanca) mogao se prevesti u nekoliko čistih organskih spojeva koje je nazvao masnim kiselinama, uz glicerin- bez učešća životne sile. ( )

9 Iz istorije Organske hemije 1828 Friedrich Wöhler amonijum cijanat preveden u ureu ( )

10 Iz istorije Organske hemije 1845 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe sinteza organskog spoja (sirćetna kiselina) direktno iz hemijskih elemenata ( )

11 Iz istorije Organske hemije 1815 Jean-Baptiste Biot vinska kiselina iz grožđa i iz laboratorije različito ponašanje - polarizovana svjetlost 1820 Justus von Liebig i Friedrich Wöhleranalizirali različite organske supstance - iste hemijske formule 1830 Berzelius uveo naziv izomeri 1844 Louis Pasteur riješio misteriju vinske kiseline ista formula - različit oblik molekule različito ponašanje

12 Iz istorije Organske hemije Jean-Baptiste Biot Justus von Liebig Louis Pasteur ( ) ( ) ( )

13 Klasifikacija Organske-anorganske supstance Organske supstance su sačinjene iz molekula koje uvijek sadrže najmanje jedan atom karbona (ugljika) C. Anorganske supstance ponekad sadrže atome karbona u svojim molekulama, ali obično ne.

14 Klasifikacija Organske-anorganske supstance Organska supstanca - svaka supstanca sa karbonovim atomima u molekuli, bez obzira da li se javlja u živom tkivu. Anorganska supstanca bilo koja supstanca bez karbonovih atoma.

15 CAS is the leading provider of organic, inorganic, and biosequence substance information. Datum Broj organskih i anorganskih spojeva Preko 138 miliona

16 Klasifikacija Organske-anorganske supstance Šta čini karbon posebnim? Zašto ima tako mnogo spojeva koji sadrže karbon? Odgovor leži u položaju karbona u periodnom sistemu elemenata. Atomi lijevo od karbona imaju tendenciju da otpuštaju elektrone, dok atomi desno lako prihvataju elektrone.

17 Klasifikacija Organske-anorganske supstance Pošto se karbon nalazi u sredini, on nerado daje ili otpušta elektrone. Umjesto toga, on dijeli elektrone. Karbonov atom može dijeliti elektrone sa nekoliko različitih vrsta atoma (H, O, N, S, P, X ), a takođe dijeli elektrone sa drugim atomima karbona koji se mogu međusobno vezati u duge lance ili brojne prstenove. Zato karbon može da stvara milione stabilnih spojeva sa širokom oblasti hemijskih svojstava jednostavno dijeljenjem elektrona!

18 Klasifikacija Organske-anorganske supstance Anorganske molekule sadrže samo nekoliko atoma; one sa više od desetak atoma su sasvim rijetke. Nije neobično da organska molekula sadrži milion atoma!

19 Kvalitativna elementarna analiza Elementarna analiza je prvi stepen u određivanju sastava i strukture čistog organskog spoja. Organski spojevi su izgrađeni od relativno malog broja elemenata. C ugljik (karbon), H vodik (hidrogen), O kisik (oksigen), N dušik (nitrogen), S sumpor, X halogeni elementi (hlor, brom, jod, fluor), P fosfor i neki metali ( npr. željezo, magnezij). 19

20 Ako se organski spoj pomiješa sa bakar(i)-oksidom i zagrije, ugljik prelazi u ugljik-dioksid, koji se dokazuje uvođenjem u rastvor barijum-hidroksida, pri čemu dolazi do taloženja bijelog barijum-karbonata. C CuO CO 2 CO 2 + Ba(OH) 2 BaCO 3 + H 2 O Voda nastala oksidacijom vodika izdvaja se u obliku kapljica na hladnom dijelu epruvete. H CuO H 2 O Kisik se ne dokazuje direktno u organskim spojevima. 20

21 Za dokazivanje ostalih elemenata koriste se uobičajene analitičke reakcije, ali je potrebno elemente iz kovalentno građenog organskog spoja prevesti u ionski spoj. C, H, O, S, N, X Na NaCN, Na X, Na 2 S X = F, Cl, Br, I 21

22 Nitrogen / azot iz organskog spoja žarenjem sa natrijumom prelazi u natrijum-cijanid. Dodatkom svježeg rastvora željezo(ii)-sulfata i željezo(iii)-hlorida nastaje plavo obojenje koje potiče od željezo(iii)-heksacijanoferata(ii). Fe CN - Fe (CN) 2 4 Fe Fe(CN) CN - Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 Sumpor preveden u sulfidni ion daje crni talog olovo-sulfida sa olovoacetatom ili olovo-nitratom. Pb 2+ + S 2- PbS (crn) 22

23 Halogeni elementi sa rastvorom srebro-nitrata daju talog srebrohalogenida. X - + Ag + AgX Halogeni se mogu dokazati i tzv. Beilsteinovom reakcijom. Organski spoj se sagori na bakarnoj žici. A nastali bakarhalogenid boji plamen intenzivno zeleno. 23

24 Izomerija Različite supstance koje imaju istu formulu. izomeros (grčki) : sastav istih dijelova ili jednako podijeljeni Izomeri u anorganskom svijetu su rijetkost: npr. amonijum hidrogen sulfat, NH 4 HSO 4 i hidroksilamin bisulfit NH 2 OHxH 2 SO 3

25 Kojem organskom spoju odgovara molekularna formula C 2 H 6 O? CH 3 CH 2 OH etanol CH 3 OCH 3 dimetileter H H H H H C C O H H C O C H H H H H

26 CH 3 CH 2 OH etanol CH 3 OCH 3 dimetileter

27 Strukturna formula 1859 Friedrich August Kekulé koncept četverovalentnosti karbona Pisati simbol svakog atoma u molekuli i povezati ih kratkim linijama prema načinu na koji su atomi poredani unutar molekule. ( )

28 Proučavanje organskih supstanci bilo bi nemoguće bez korištenja strukturnih formula i organska hemija bi izgledala kao grozna i beskonačna džungla bez izlaza, u koju je bolje ne ulaziti. (F. Wöhler)

29 1895 Kekulé prstenasta struktura benzena C 6 H 6 «Naučimo sanjati, gospodo! Možda ćemo tako naći istinu. Međutim, moramo se čuvati objavljivanja svojih snova dok ih ne ispitamo budnom inteligencijom.