P Z GAKE EMJE ZA UEE ZČKE EMJE Predmetni nastavnik: r M.. vanović, docent ME PEZME (BAVEZ ŠAMPAM LVMA) BJ EKA (UKLK E AE ZAAKA AZVJE, BAVEZ E PPA A VAKJ A) APMEE: (0) (+1) (0) (+1) - ZA PAJE ELEMEA U EPJEĆM VALEM AJMA : >1, >4, >3, >4, >2, >3 BEZULV LE EGAVA EA A PU. -GV E MGU PA A PAZM AAMA (PLEĐ) ZAAKA -KEP E PA A ZAAKU (K PAZE PAPE) - PE ZAAKE KLJUČV PPUJAVA EMJKM LVKM. - PPUJAVAJE BČM LVKM, AKA BAJE PAJE EMJKM LVKM JE ZVLJE. GV E EĆE BVA U LEEĆM LUČAJEVMA: 1. AK U PA BČM LVKM A E EMJKM. 2. AK U GV BA VŠE PUA. 3. AK U UKUE (MBL VEZE) EK APA EJA. P JE BVA A UKUP 169 PEA (100%). EJVAJE: PEK 90% - 10; 80-89% - 9; 70-79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% ŽE - 5 A PZVU EU (6 VŠE) UE BJA JEU EU VŠE (+10%), UKLK MA VLJA BJ BVA A VEŽBAMA. EMA EGAV BVA.
1.1 A VU GAJE 3 MELA (UKUA 1), AA AČU, PJEKU KLAU UKUU MULU, (UKUA 2). AKE E LJE PEAVLJAJU -AME. 1.2. EA KGUAJU A VAKM ALM EA U MLEKULU KEĆ KLAE VEZE. 1.3. ZAM, E EEEMJK (cis/trans) LEEĆ PEVA: 20 P trans trans trans A/B= ; B/= ; /= A A B B PJEKA KLAA GAJA 3 MELA (UKUA 1) 1/7 UKUA MULA (UKUA 2)
2. Prikazani su alkeni 2.1-2.6. drediti sledeće: 2.1. edosled prioriteta supstituenata na 1 i na 2, prema ahn ngold Prelog-ovom sistemu. ačno ih obeležiti kao što je prikazano na primeru. 2.2. a osnovu toga, odrediti konfiguraciju eksplicitno prikazane = veze (E ili Z). (Zadaci bez jasno obeleženih prioriteta neće biti bodovani). 2.1 2.2 2.3 2P svaki, 12 P ukupno + E Z Z PME: 2.4 2.5 2 Me 2.6 e e e 1 2 l KGUAJA: E E Z Z 2 3 AMK BJEV: =1, =, =, B= 5, = 6; = 7, = 8; = 9; i =14, P= 15, = 16, l=17, e= 34, = 35, 2/7
3. Za prikazane strukture 3.1-3.6 odrediti: 1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (,,, V) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu kao što je prikazano na primeru (odgovori bez označenih prioriteta neće se bodovati). 2. drediti, konfiguraciju AM kod onih molekula koji imaju hiralni centar (jedan ili dva). (Primedba: supstituent najnižeg ranga nalazi se uvek ili iznad ili ispod projekcione ravni). 3. Ako postoje, označiti molekule koji imaju ravan simetrije i stoga nemaju hiralni centar. 3.1 3.2 3.3 2P svaki, 12 P ukupno e V B e P P + V P V PME V 3.4 3.5 3.6 V e e 2 Et Et B 2 V V 2 3 AMK BJEV: =1, =, =, B= 5, = 6; = 7, = 8; = 9; i =14, P= 15, = 16, l= 17.= 35, Ge= 32, e= 34 3/7
4. acrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. ve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama. Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu. Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva. 4.1 4.2 4.3 4.4 Ar 2P svaki -AL LAKAM A KLČM ALKLAM GUPM AL-LAK A KLČM KE GUPM KJUGVA KLČ -E A EJEM KABKAAMM GUPM AJMAJ MGUĆ B-KLČ -AM A ALKEKM GUPM 4.5 2 4.6 4.7 4.8 E-AMAČ KLČ JEJEJE A 4 ALLA -AMA KLČ E A 4 VLA 2 ALLA ALGEA AJMAJ ABL KLČ ALK- BEZ -AMA; EKPL BELEŽ VE PPAGLE -AME MEČ KLČ EA i - EA 4.9 4.10 4.11 KLČ -EAM KLČ AZ JEJEJE KE KJ AŽ AM ELZABLE -AME 4/7
4. (nastavak) acrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. ve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama. Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu. Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva. 4.12 3 4.13 4.14 4.15 2P svaki 3 3 KLČ -KJUGVA -AZ PPAGL KE-ALE KLČ -KJUGVA AZ AMAČ 4.16 4.17 4.18 4.19 2 2 MEČA b-ke -KELA MEČA a-ke -KELA AMAČ EA ELA 4.20 4.21 4.22 E KJUGVA -A KJUGVA -KM E-KJUGVA KLČ KE AKLČ A AMAČE KABKLE KELE 5/7
5. Popuniti sledeću reakcionu shemu. značiti položaj svake pozitivne i negativne šarže. 21P s 2 K/ () - 2 - sk K + () 3 moguća su dva regioizomera e/l [redukcija] m,m,m izomer 8 10 [ 8 9 ] - K + 12 18 12 17 2 2 + K 2, 2 4 / 2 0 o [ 2 ] 2, p>7 12 19 [ 12 17 2 ] + u (katjon) 6. Popuniti sledeću reakcionu shemu. ačno obeležiti položaj svakog i atoma. A (E)-2- BUEKE KELE [1,2-adicija] - 2 zatim 2, p~7 6 7 3 8 11 2 3 18 22 2 (azo jedinjenje) 3 l 21P Mg zatim 2, p~7 a-i, 2 moguća su dva 8 11 2 3 14 17 2 12 13 2 3 12 11 2 3 regioizomera 3 6/7 P
7. Popuniti sledeću reakcionu shemu. 2 Li Li - Li zatim 2, p~7 r 3 / 2 4 18P simetricni o,o,o izomer 6 3 2 6 3 2 Li 8 8 2 8 6 2 Et Et Et Et t-buk/me ili a/me Et ab 3, Me, pufer, p~ 5-6 KLZAJA - Et - zatim 2, p ~7 18 25 2 4 16 19 2 3 8. Popuniti sledeću reakcionu shemu. mogući su i ostali regioizomeri sl K + 21P 7 14 -l 14 20 3 -sk - t-bu 7 12 - moguća su dva regioizomera 7 11 Me 2 K + 2 Me Me 2 Me 2 3 + zagrevanje - K - 2 Me - 2 11 16 4 9 12 4 8 12 2 7/7