Osnove organske hemije Alkeni, nomenklatura, dobivanje i reakcije

Слични документи
Alkeni nastavak

Alkeni ili olefini – CnH2n

Diapositive 1

Министарство просвете, науке и технолошког развоја ОКРУЖНО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ 22. април године ТЕСТ ЗА 8. РАЗРЕД Шифра ученика Српско хемијско

Prezentacja programu PowerPoint

Zadaci

Univerzitet u Nišu Prirodno-matematički fakultet Departman za hemiju Prijemni ispit za upis na Osnovne akademske studije hemije na PMF-u u Nišu školsk

Microsoft Word - Test 2009 I.doc

РЕПУБЛИКА СРБИЈА МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА СРПСКО ХЕМИЈСКО ДРУШТВО РЕПУБЛИЧКО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ Лесковац, 31. мај и 1. јун

Prezentacja programu PowerPoint

ALKOHOLI

Microsoft Word - informator 2015-priprema.doc

Chapter 23

Regionalno_test_VIII_2013_hemija

Microsoft PowerPoint - TPOI_07&08_Halogeniranje & Alkilacija_(produkti) [Compatibility Mode]

РЕПУБЛИКА СРБИЈА МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА СРПСКО ХЕМИЈСКО ДРУШТВО РЕПУБЛИЧКО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ Лесковац, 31. мај и 1. јун

Microsoft Word - Vježba 5.

Савез хемичара и технолога Македоније Такмичења из хемије за ученике основних и средњих школа ШИФРА: (уноси комисија по завршетку тестирања овде и на

Microsoft PowerPoint - IR-Raman1 [Compatibility Mode]

PowerPoint Presentation

Uputstva za takmičare: Zadatak (broj) Ukupan broj bodova na testu: 100 Bodovi

Katolički školski centar Sv. Josip Sarajevo Srednja medicinska škola ISPITNI KATALOG ZA ZAVRŠNI ISPIT IZ KEMIJE U ŠKOLSKOJ / GODINI Predme

Microsoft PowerPoint - 08_Halogeni elementi [Compatibility Mode]

ZADACI_KEMIJA_2008_1_A

Министарство просветe и науке Републике Србије

KEM KEMIJA Ispitna knjižica 2 OGLEDNI ISPIT KEM IK-2 OGLEDNI ISPIT 12 1

Microsoft PowerPoint - Šesti tjedan.pptx

Министарство просветe и спортa Републике Србије

Pretvorba metana u metanol korištenjem metalnih oksida

Geometrija molekula

Kemija prirodnih i sintetskih polimera

AROMATSKI KARBOHIDROGENI

Slide 1

PowerPoint Presentation

Министарство просветe и науке Републике Србије

FENOLI

naslovnica_zup_2017

Diapositive 1

6-STRUKTURA MOLEKULA_v2018

ФАКУЛТЕТ ТЕХНИЧКИХ НАУКА ОДСЕК ЗА ПРОИЗВОДНО МАШИНСТВО ПРОЈЕКТОВАЊЕ ТЕХНОЛОГИЈЕ ТЕРМИЧКЕ ОБРАДЕ ХЕМИЈСКО ДЕЈСТВО ОКОЛИНЕ У ПРОЦЕСИМА ТЕРМИЧКЕ ОБРАДЕ -

UNIVERZITET U SARAJEVU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET AMIRA ČOPRA-JANIĆIJEVIĆ LEJLA KLEPO ANELA TOPČAGIĆ PRAKTIKUM ORGANSKE HEMIJE Univerzitetsko izdan

Diapositive 1

Polihlorovani bifenili   PCB je dobro poznata skraćenica za polihlorovane bifenile, grupu industriskih ograno-hlornih jedinjenja velikih zagađivača 80

MEHANIZAM DJELOVANJA ALKOHOL DEHIDROGENAZE

ISPIT_19_IX_2017_R

Republika Hrvatska - Ministarstvo znanosti, obrazovanja i športa - Agencija za odgoj i obrazovanje - Hrvatsko kemijsko društvo ŽUPANIJSKO NATJECANJE I

PowerPoint Presentation

Slide 1

KARBOKSILNE KISELINE

MergedFile

OKFH2-10

KATALOG PITANJA IZ HEMIJE ZA OSNOVNE ŠKOLE

Microsoft PowerPoint - SSA_seminar_1_dio [Compatibility Mode]

ISPIT_01_X_2015_R.cdr

Kemija prirodnih i sintetskih polimera

DEFINICIJA MLEKA HEMIJSKI SASTAV MLEKA: VODA, MLEČNA MAST, LAKTOZA

Хемијски састав ћелије *Подсетник Хемијски елемент је супстанца која се, хемијском реакцијом, не може претворити удругу супстанцу. Најмањи део хемијск

Microsoft PowerPoint - Prvi tjedan [Compatibility Mode]

INOVATIVNI POSTUPAK SINTEZE VISOKO EFIKASNOG ADSORPCIONOG MATERIJALA ZA UKLANJANJE KADMIJUM(II) JONA NA BAZI VINIL MODIFIKOVANOG LIGNINA Ana POPOVIĆ,

OKFH2-05

MEDICINSKI FAKULTET SVEUČILIŠTA U MOSTARU DIPLOMSKI SVEUČILIŠNI STUDIJ MEDICINE Kolegij: Medicinska kemija Nositeljica kolegija: prof. dr. sc. Zora Pi

PowerPoint Presentation

OKFH2-12

Primena instrumentalnih metoda na analizu uzoraka vode Zoran Simi ć, master inženjer tehnologije Tehnološko-metalurški fakultet Univerziteta u Beograd

Kvadrupolni maseni analizator, princip i primena u kvali/kvanti hromatografiji

PowerPoint-Präsentation

ISPIT_23_VI_2015_R.cdr

Narodne novine, broj 162/98. i 107/07. ZAKON O LISTI PROFESIONALNIH BOLESTI (neslužbeno pročišćeni tekst) Članak 1. Ovim se Zakonom utvrđuju bolesti k

ОПШТА И НЕОРГАНСКА ХЕМИЈА ИНТЕГРИСАНЕ АКАДЕМСКЕ СТУДИЈЕ ФАРМАЦИЈЕ ПРВА ГОДИНА СТУДИЈА школска 2015/2016.

Proteini

NEURONAL

Microsoft Word - PRIJEMNI ISPIT DOC

Microsoft Word - dopuna konkursne dok hemikalije -4.doc

Fizičko-hemijske karakteristike zagađujućih supstanci

PARCIJALNO MOLARNE VELIČINE

ZBRINJAVANJE POLIMERNOG OTPADA

Microsoft PowerPoint - 3_Elektrohemijska_korozija_kinetika.ppt - Compatibility Mode

Microsoft Word - PRIJEMNI EKOLOGIJA 2013_2.doc

Распоред полагања испита у школској 2018/19. години (I, II, III и IV година) Назив предмета Студијско подручје Семестар Датум испита ЈАНУАР ФЕБРУАР ЈУ

Weishaupt monarch (WM) serija

БИОНЕОРГАНСКА ХЕМИЈА ИНТЕГРИСАНЕ АКАДЕМСКЕ СТУДИЈЕ ФАРМАЦИЈЕ ТРЕЋА ГОДИНА СТУДИЈА школска 2018/2019.

Slide 1

G1_R.cdr

Petak, BOSNAIHERCEGOVINA UPRAVA ZAINDIREKTNO OPOREZIVANJE 72 Na osnovu člana 14. Zakona o sistemu indirektnog oporezivanja u BiH ("Služben

ALKALITET VODE (p i m-vrijednost) Ukupnu tvrdoću sačinjavaju sve kalcijeve i magnezijeve soli sadržane u vodi u obliku karbonata, hidrogenkarbonata, k

198 DEHIDRATACIJA DEHIDROGENACIJA taldehid, od kojega se jedan dio hidrogenira u etanol i onda po postupku Ostromyslenskog prevodi u butadien. Otpadni

Naknade za poslove Centra za vinogradarstvo, vinarstvo i uljarstvo koje su propisane pravilnikom Redni broj NAZIV PROPISA broj Narodnih Novina 1. Prav

Правилник o допунама Правилника о ограничењима и забранама производње, стављања у промет и коришћења хемикалија Члан 1. У Правилнику о ограничењима и

Microsoft PowerPoint - 4_Hemijska_korozija.ppt - Compatibility Mode

Provedbena uredba Komisije (EU) br. 230/2013 od 14. ožujka o povlačenju s tržišta određenih dodataka hrani za životinje koji spadaju u skupinu a

MAŠINSKI MATERIJALI (4+2) Školska h I Nastavna grupa Predmetni nastavnik: Dr Vukić Lazić, red. prof. Saradnici na pre

Toplinska i električna vodljivost metala

МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА РЕПУБЛИКЕ СРБИЈЕ ЗАВОД ЗА УНАПРЕЂИВАЊE ОБРАЗОВАЊА И ВАСПИТАЊА Пословно удружење средњих стручних шк

Microsoft PowerPoint - TOR GENERATOR - prezentacija [Compatibility Mode]

Прилог 7. Граничне вредности концентрације опасних компоненти у отпаду на основу којих се одређују карактеристике отпада (својства отпада која га кара

ISPIT_16_IX_2014_R_

OSNOVI ORGANSKE HEMIJE Gordana Stojanovic

УНИВЕРЗИТЕТ У БЕОГРАДУ ФАРМАЦЕУТСКИ ФАКУЛТЕТ Број: 3-18/ Датум: године На основу члана 108. Закона о јавним набавкама ( Службени глас

342 HALOGENACIJA HALOGENACIJA (halogeniranje), proces u organskokemijskoj sintezi kojim se halogeni element uvodi u molekulu organskog spoja. Pored ši

ANALITIČKA KEMIJA SEMINAR

Транскрипт:

Osnove organske hemije Alkeni, nomenklatura, dobivanje i reakcije

Opšta formula C n H 2n Nastavak je en Alkeni Funkcionalna grupa: C=C veza. Nezasićeni ugljikovodici podliježu reakcijama adicije. Prvi član homolognog niza je eten ili etilen Trivijalna imena se dobijaju tako što se sufiks an alkana zamenjuje sufiksom ilen. H H C C H H

Eten C 2 H 4 Eten je planaran sa 2 trigonalna C atoma i uglovima veza od 120º. Oba C atoma su sp 2 hibridizirana. Tipovi veza: C H: σ-veza (sp 2 HO s AO), C=C veza: 1 σ-veza (sp 2 HO sp 2 HO), 1 π-veza (2p AO 2p AO). El. gustina π-veze je podjednako raspoređena iznad i ispod ravni molekula. Važno: nema slobodne rotacije oko C=C veze!!! AO atomska orbitala; HO hibridna orbitala

Homologni niz alkena Ime alkenilne grupe, -il - - - - -

Eten biljni hormon - inducira sazrijevanje voća Alkeni H H C C H-C C-H H H Ethylene (an alkene) Acetylen e (an alkyne)

Alkeni u prirodi - Terpeni Monoterpeni (C 10 ) glavni sastojci terpentinskog ulja b-pinen a-pinen a-farnesen - seskviterpen (C 15 ) (nađen u voštanoj prevlaci na plodu jabuke)

Alkeni u prirodi - Terpeni Mircen (ulje lovora) Humulen (ulje hmelja) Santalen (ulje sandalovog drveta)

Alkeni u prirodi - Terpeni b-karoten (tetraterpen)

Alkeni u prirodi - Feromoni

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA IUPAC starija pravila: 1. Odrediti osnovno ime izborom najdužeg lanca koji sadrži dvostruku vezu i promijeniti ime odgovarajućeg alkana an u en. (npr. penten, heksen itd.) IUPAC nova pravila 1. Novija pravila izabrati najduži lanac bez obzira da li sadrži dvostruku vezu ili ne.

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 2. Numerisati lanac tako da su uključena oba atoma ugljika dvostruke veze i početi numerisanje sa kraja koji je bliži dvostrukoj vezi. 1 2 3 4 CH 2 CHCH 2 CH 3 1- buten (ne 3-buten) CH3CH CHCH2CH2CH3 2-heksen (ne 4-heksen)

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 7 6 5 4 3 CH3CH2CH2CH2CCH2CH2CH3 3-propil-2-hepten 3-propilhept-2-en 2 CH 1CH3 Starija, ali još uvijek važeda pravila. Najduži kontinuirani lanac ima 8 ugljikovih atoma, ali najduži kontinuirani lanac koji sadrži dvostruku vezu ima 7 C-atoma i zato se spoj imenuje kao hepten!

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA Nova IUPAC pravila 3-propilhept-2-en stara pravila 4-etilidenoktan nova pravila Najduži kontinuirani lanac ima 8 ugljikovih atoma i ne sadrži dvostruku vezu, pa se spoj imenuje kao oktan. Supstituent sadrži dvostruku vezu i dva C atoma i ova grupa se imenuje kao etiliden.

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 3. Označiti položaj supstituenata brojevima ugljikovih atoma na kojima se nalaze. CH2C CH3 CHCH3 1 2 3 4 2-Metil-2-buten (ne 3-metil-2-buten) CH3 CH3 CH2C CHCH2CHCH3 1 2 3 4 5 6 2,5-Dimetil-2-heksen (ne 2,5-dimetil-4-heksen)

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 4. Numerisati cikloalkene tako da ugljikovim atomima dvostruke veze pripadaju položaji 1 i 2, a zatim označiti položaje supstituenata najnižim mogućim brojevima. 5 4 CH3 1 2 3 1-Metilciklopenten (ne 2-metilciklopenten) 1 6 2 5 3 4 3,5-Dimetilcikloheksen H3 C CH3 (ne 4,6-dimetilcikloheksen)

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 5. Ako spoj sa dvostrukom vezom sadrži alkoholnu grupu kao supstituent, ugljikov atom koji nosi OH grupu ima prednost i dobiva niži broj; ostali supstituenti se navode abecednim redom. CH3 5 4 3 2 1 CH3C CHCHCH 3 OH OH 1 2 3 CH3 4-Metil-3-penten-2-ol 2-Metil-2-cikloheksen-1-ol

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 6. IUPAC -1993. nove preporuke o imenovanju alkena Broj koji označava položaj dvostruke veze stavlja se ISPRED nastavka en, a ne iza osnovnog imena, (na primjer: but-2-en, a ne 2-buten) Stari sistem imenovanja 2,5-Dimetil-3-hepten 3-Propil-1,4-heksadien Noviji sistem imenovanja 2,5-Dimetilhept-3-en 3-Propilheksa-1,4-dien

CH3CHCH2CH CCH2CHCH3 CH3 CH2 Br Cl CH3 2-brom-4-etil-7-metil-4-okten (ne 7-brom-5-etil-2-metil-4-okten) jer je 4< 5 CH3 CH3 4-hlor-1,2-dimetilcikloheksen ne 5-hlor-1,2-dimetilcikloheksen jer je 4< 5

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 4-metil-1-penten (4-metilpent-1-en) 2-metil-4-okten (2-metilokt-4-en) 2,5-dimetil-4-okten (2,5-dimetilokt-4-en) ne 4,7-dimetil-4-okten jer je 2 < 4 6-metil-2-pentil-1-hepten (6-metil-2-pentilhept-1-en ) 2-metil-6-metilenundekan

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 7. Dvije grupe koje sadrže dvostruku vezu često se koriste kao supstituenti i imaju trivijalna imena: vinil i alil grupa. CH2 CH CH2 CHCH2 vinil grupa alil grupa CH2 CHCl CH2 CHCH2Br vinilhlorid ili hloreten alilbromid 3-brompropen

NOMENKALTURA ALKENA I CIKLOALKENA 7. Vinil ili etenil i etiliden Vinil grupa Etenil grupa Etiliden grupa

GEOMETRIJSKI IZOMERI cis i trans 8. Ako su dvije identične grupe na istoj strani dvostruke veze, spoj se označava kao cis-; ako su na suprotnim stranama, kao trans-. cis-trans stereoizomeri ili geometrijski izomeri: Cl H Cl Cl C C C C H H H Cl cis-1,2-dihloreten trans-1,2-dihloreten

GEOMETRIJSKI IZOMERI cis i trans Identifikovati cis- i trans stereoizomere (geometrijski izomeri).

GEOMETRIJSKI IZOMERI cis i trans Kod složenih stereoizomera koristi se E,Z sistem: E (entgegen, njem.) nasuprot, Z (zusammen, njem.) zajedno. Sekvenciona pravila za određivanje prioriteta supstituenata: prioritet ima atom većeg atomskog broja, ako su supstituenti istog reda, rangiraju se elementi duž niza u supstituentu dok se ne naiđe na atom po kome je moguće razlikovati prioritet između 2 niza.

GEOMETRIJSKI IZOMERI cis i trans

Fizičke osobine alkena Nepolarna jedinjenja. Alkeni (broj C-atoma): gasovi (2 4), tečnosti (5 15), čvrste supstance ( 16). Temperature ključanja i topljenja T klj i T t alkena u odnosu na alkane (sa istim brojem C- atoma): T klj su veoma slične, T t alkena su niže, prisustvo trans dvostruke veze blago snižava T t, a cis značajno ("U" oblik molekula otežava pakovanje u krist. rešetku).

Fizičke osobine alkena

Relativna stabilnost alkena Relativna stabilnost alkena raste sa povećanjem broja supstituisanih alkil-grupa na C-atomima C=C veze

Relativna stabilnost alkena trans-izomeri su stabilniji od cis-izomera (sterne smetnje) :

DOBIVANJE ALKENA Reakcije elimancije - sa ugljikovog skeleta se uklanjaju dve susjedne grupe 1. Dehidrohalogeniranje halogenalkana 2. Dehidratacija alkohola 3.Dehalogeniranje vicinalnih dihalogenida 4. Dehidrogenizacija alkana 5. Hidrogenizacija alkina

Dehidrohalogeniranje halogenalkana Jaka baza (:B - ) odnosno nukleofil KOH u alkoholu ili Natrijum-alkoksid (RO -+ Na) u alkoholu

Dehidrohalogeniranje halogenalkana

Dehidrohalogeniranje halogenalkana Dehidrohalogeniranje haloalkana (alkilhalida) -HX CH 3 CH 2 X CH 2 =CH 2 baza Bromcikloheksan Cikloheksen

Dehidrohalogeniranje halogenalkana Jaka baza (:B ) uklanja proton (H + ) sa β-c-atoma dok se odlazeća grupa, halogenid ion (:X ), otcepljuje sa α-c-atoma i nastaje C=C veza. Reakcija se vrši u jednom koraku Brzina reakcije zavisi od konc. halogenalkana i od konc. baze reakcija II reda Bimolekulska eliminacija tzv. E2-reakcija ("E eliminacija; ("2" bimolekulska). 1,2-Eliminacija: vrši se sa 2 susjedna C-atoma. β-eliminacija: H + se uklanja sa C-atoma u β-položaju prema odlazećoj grupi.

Dehidrohalogeniranje halogenalkana Jaka baza (:B ) može biti: hidroksilni jon (:OH ) u alkoholu kao rastvaraču (KOH/ROH) ili alkoksidni jon (RO: ) u alkoholu kao rastvaraču (RO -+ Na/ROH)

Dehidrohalogeniranje halogenalkana U strukturi R X: R može biti 3, 2 ili 1 alkil-grupa, X može bit F, Cl, Br ili I.

Dehidrohalogeniranje halogenalkana Važno: Reaktivnost halogenalkana, R X, opada u nizu: 3 > 2 > 1 Reaktivnost R X opada u nizu: R I > R Br > R Cl > R F Što je C X veza slabija, lakše se raskida! Važno: Što je halogenid ion slabija baza, bolja je odlazeća grupa! :I > :Br > :Cl > :F Najslabija baza je :I (jodidni jon), konjugovana baza najjače H X kiseline.

Regioselektivnost (orijentacija) E2-reakcije Eliminacione reakcije ovog tipa koje vode više supstituisanom alkenu, slijede Zajcevljevo (Zaytsev) pravilo: dvostruka veza se prioritetno stvara između ugljika za koji je vezana odlazeća grupa i najviše supstituisanog susjednog UGLJIKA koji ima vezan VODIK.

Regioselektivnost (orijentacija) E2-reakcije Zašto reaktivnost halogenalkana, R X, raste u nizu: Raektivniji R X: -iz njega nastaje stabilniji alken, -ima više β-h-atoma koje može napasti :B čestica

2. Dehidratacija alkohola U industriji: prevođenjem alkoholnih para preko Al 2 O 3 (Lewis-ova kiselina). Laboratorijsko dobijanje Akohol može biti: 3, 2 ili 1.

THF tetrahidrofuran -rastvarač 2. Dehidratacija alkohola H +, toplota CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 -H 2 O Etanol Eten 1-Metilcikloheksanol 1-Metilcikloheksen

2. Dehidratacija alkohola

2. Dehidratacija alkohola Dehidratacija 3-metil-2-butanola

2. Dehidratacija alkohola

2. Dehidratacija alkohola Dehidratacija 3,3-dimetil-2-butanola

3. Dehalogeniranje vicinalnih dihalogenida Zn, CH 3 COOH CH 2 BrCH 2 Br CH 2 =CH 2 -ZnBr 2 X X vic-dihalid (vicinalni) C X C X C X C C X C gem-dihalid X (geminalni)

4. Dehidrogenizacija alkana Oduzimanje vodika uz prisustvo katalizatora.

Hidrogenizacija alkina Adicijom vodika na trostruku vezu alkina uz katalizatore nastaju alkeni; Daljom hidrogenzacijom nastalih alkena nastaju alkani.

Reakcije alkena

Reakcije alkena Reakcije adicije: Hidrogenacija (adicija vodika) Adicija halogenovodika (HX) Adicija sulfatne kiseline Adicija vode Adicija halogena Adicija halohidrina Oksidacija Ozonoliza

Elektrofilna adicija Elektrofilne adicije, A E C C + A B A C C B.. : + C C + A B A C C + B.... - : :.. alken karbkation nukleofil

Hidrogenacija - adicija vodika Katalitička hidrogenacija alkena

Hidrogenacija - adicija vodika Katalitička hidrogenacija alkena Ni, Pd ili Pt CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 25 C

Adicija halogenovodika (HX) Adira se HCl, HBr, HI Rekcija EKETROFILNE adicije je REGIOSELEKTIVNA Kako znamo na koji C -atom će se adirati H, a na koji halogen?

Markovnikovo pravilo: Kada se nesimetrični reagens adira na nesimetrični alken, elektropozitivni dio reagensa veže se na onaj ugljikov atom koji ima veći broj hidrogenovih atoma Pojednostavljeno Vladimir Vasilevich Markovnikov (1838-1904) Adicija H X na dvostruku vezu se odvija tako da se vodik vezuje za C-atom koji ima više H atoma

Markovnikovo pravilo: CH2=CHCH3 H + X + CH2 CH H 2o karbkation CH2 CH + H 1o karbkation Cl- CH3 Cl- CH3 CH2CHCH3 H Cl CH2CHCH3 Cl H Stabilost karbkationa: 3 >2 >1

Markovnikovo pravilo terc-butil karbkation (tercijarni; 3 ) 2-Hlor-2-metilpropan 2-Metilpropen Izobutil karbkation (primarni; 1 ) Stabilost karbkationa: 3 >2 >1 1-Hlor-2-metilpropan Ne nastaje

Adicija halogenovodika (HX)

Adicija halogenovodika (HX) Kada su oba atoma ugljika dvostruke veze jednako supstituirana, nastaje smjesa produkata. 1 alkilna grupa na ovom atomu 1 alkilna grupa na ovom atomu Eter 2-Penten 2-Brompentan 3-Brompentan

anti-markovnikovo pravilo Međutim, u prisustvu peroksida (ROOR) adicija HBr na alkene se odvija slobodnoradikalskim mehanizmom, prema anti-markovnikovom pravilu! Za razliku od elektrofilne, radikalska adicija HBr se vrši sa suprotnom regioselektivnošću.

anti-markovnikovo pravilo Radikalska reakcija CH2=CHCH3 HCl ROOR (H2O2) CH2CHCH3 Cl H 1-1-hlorpropan

Adicija sulfatne kiseline Adicija prema Markovnikovom pravilu! Ako se rastvor alkil-hidrogensulfata u sumpornoj kiselini razblaži vodom i zagrijava, dobija se alkohol:

Adicija vode Adicija prema Markovnikovom pravilu! Reakcija katalizovana kiselinom (H 2 SO 4, HCl, H 3 PO 4 ).

Adicija vode Hidratacija alkena i dehidratacija alkohola su ravnotežni procesi

Adicija halogena Reakcija se izvodi u mraku, na sobnoj t (ili uz hlađenje) i u prisustvu inertnog rastvarača, najčešće ugljentetrahlorida (CCl 4 ). Anti-adicija dva atoma halogena se adiraju sa suprotnih strana C=C veze!

Adicija halogena Adicija Br 2 je dokazna r-ja za alkene zasideni sistemi ne reaguju sa Br 2 osim u prisustvu radikalskog inicijatora. Tokom adicije broma na alken, gotovo trenutno nestaje crveno-smeđa boja Br 2.

Adicija halohidrina Elektrofil (Br, Cl) se uvek vezuje za manje supstituisani, a nukleofil (H 2 O) za više supstituisani C-atom C=C veze.

Oksidacija alkena Vicinalnim sin-dihidroksiliranjem alkena nastaju 1,2-dioli (raskida se samo π-veza). Oksidaciono sredstvo je kalijum-permanganat, KMnO 4 (HLADAN, razblažen rastvor).

Oksidacija alkena Koristan test za dokazivanje dvostruke veze alkena: tokom reakcije ljubičasti reagens se brzo prevodi u nerastvorni smeđi redukcioni proizvod, a reakciona smeša se obezbojava.

Ozonoliza Najopštija i najblaža metoda oksidativnog prevođenja alkena u karbonilna jedinjenja.

Ozonoliza

Ozonoliza

Polimerizacija Etilen Polietilen Propilen Polipropilen

Polimerizacija Stiren Polistiren

Polimeri Poli(2-metilpropen) (Poliizobutilen) Poli-2-metilpropen je osnovni sastojak Elastola, efikasnog sredstva za ukljanjanje naftnih mrlja.

Polimeri Ova spektakularna haljina koju je dizajnirao španski dizajner Paco Rabanne, ne bi bila moguda bez sintetskih polimera.

ZADACI Nacrtajte strukture slijededih spojeva: 2-etil-4-metil-1-heksen 6-hlor-3-okten 1,3-heksadien 3-etil-2,2-dimetil-3-hepten cis-3-okten

ZADACI Imenujte slijedede spojeve prema pravilima IUPAC nomenkature a) c) e) OH CH3 b) d) f) CH3 CH3 OH Cl

ZADACI Koji su glavni produkti u reakciji kiselinom katalizirane reakcije dehidratacije slijededih alkohola: 2-metil-2-propanola 3-metil-2-butanola 3-metil-3-pentanola

Koji alkeni de nastati iz: 2-brom-3-metilbutana i ZADACI 2-brom-2,3-dimetilbutana ako se podvrgnu dehidrohalogeniranju uz kalijum etoksid u etanolu? Koristedi se Zajcevljevim pravilom, predvidi glavni produkt u obje reakcije.

ZADACI Napišite produkt reakcije 1-butena sa HBr, u prisustvu peroksida

ZADACI Napišite produkte reakcije 2-metil-3-heptena sa: a) H 2 uz katalizatora b) H 2 O c) KMnO 4 d) Br 2 e) HCl f) HBr uz H 2 O 2 g) O 3