Prezentacja programu PowerPoint

Транскрипт

1 Aromatski ugljikovodici benzen

2 Vanilin je esencijalna komponenta ulja vanilije dobivenog iz orhideje Vanilla fragrans. To je drugi najskuplji začin (poslije šafrana)

3

4

5

6 Benzaldehid (iz višanja, breskvi, badema) Toluen (iz Tolu balzama)

7 Benzen, C 6 6, Michael Faraday, London izoliran iz uljnog ostatka gasa za osvjetljenje

8 Kekuléov originalni model benzena. Friedrich August Kekulé ( )

9 Kekuleove rezonantne forme ili ili C C C C C C C C C C C C C C C C C C

10

11 Prirodni...i O O.. N C 3 O Estron Morfin...sintetski aromatski spojevi...kao lijekovi.. N O O C OC2C2N(C2C3)2 Cl N Prokain Diazepam (Valium)

12 ...sintetski aromatski spojevi...kao lijekovi..

13 Neki aromatski spojevi nađeni u katranu uglja

14 MONOSUPSTITUIRANI aromatski spojevi - benzen osnova imena. Sam benzen je dobio ime prema benzojevoj kiselini koja je izolirana iz tzv. benzoa smole, a iz koje se može dobiti benzen.

15 Brombenzen Nitrobenzen Propilbenzen Fluorbenzen (1,1-Dimetiletil)benzen (terc-butilbenzen)

16 Alkilsupstituirani benzeni (Areni) alkilna grupa u bočnom lancu ima 6 C-atoma ili manje C2C3 Etilbenzen

17 Fenilsupstituirani alkani alkilna grupa ima više od 6 C-atoma Fenilna grupa C2C2C2 1,3-Difenilpropan 2-Fenilheptan C3C2C2 CC2C2C2C 2 C3 4-Fenilnonan

18 Benzilna grupa je drugi naziv za monosupstituirani metilbenzen (toluen) Br Benzilna grupa Benzilbromid Difenileter Dibenzileter

19 Mogu se imenovati na dva načina. Obje metode opisuju odnos dva supstituenta na šesteročlanom aromatskom prstenu: Sistematsko numerisanje aromatskog prstena (IUPAC) Korištenje prefiksa orto-, meta- ili para-.

20 C3 Br NO2 Br NO2 C3 o-dibrombenzen m-dinitrobenzen p-dimetilbenzen 1,2-dibrombenzen 1,3-dinitrobenzen 1,4-dimetilbenzen orto = o- = 1,2-disupstitucija meta = m- = 1,3-disupstitucija para = p- = 1,4-disupstitucija

21 1,2-Dihlorbenzen 1-Brom-3-nitrobenzen 1-Etil-4-(1-metiletil)benzen (o-dihlorbenzen) (m-bromnitrobenzen) (p-etilizopropilbenzen)

22 Postoje brojna nesistematska (trivijalna) imena za monosupstituirane i disupstituirane derivate benzena koje dozvoljava IUPAC: Metilbenzen 1,2-Dimetilbenzen 1,3,5-Trimetilbenzen Etenilbenzen Metoksibenzen (Toluen) (o-ksilen) (Mezitilen) (Stiren) (Anisol)

23 O N2 CN C O C3 Fenol Anilin Benzonitril Acetofenon C3 C3 C(C3)2 C(C3)2 C C C2 C2 OC3 OC3 COO COO C3 Kumen Krezol O Benzojeva kiselina

24 Imenuju se označavanjem broja položaja svakog supstituenta u prstenu tako da imaju što je moguće manji broj, a navode se abecednim redom ispred osnovnog imena benzen, odnosno dozvoljenog trivijalnog imena koje se uzima za osnovu.

25 1-Brom-2,3-dimetilbenzen 1,2,4-Trinitrobenzen 1-Etenil-3-etil-5-etinilbenzen 2-Brom-4-hlor-1-nitrobenzen 4-Brom-1-hlor-2-nitrobenzen 1-Brom-4-hlor-2-nitrobenzen

26 4-Brom-1,2-dimetilbenzen 2,5-Dimetilfenol 2,4,6-Trinitrotoluen (TNT) 5-Brom-2-nitrotoluen 3-Brom-4-hlorfenol 2-Etil-4-jodanilin

27 Br O Cl C3 NO2 NO2 C2C3 4-Brom-2-etil-1-nitrobenzen 5-brom-2-hlorfenol NE 1-brom-3-etil-4-nitrobenzen Br Cl 4-hlor-2-nitrotoluen

28 Losioni za sunčanje koji se naosi na tijelo da zaštiti kožu sadrži PABA

29

30 Naftalen Antracen Tetracen (Naftacen) Fenantren

31

32 Da bi spoj bio aromatičan, mora: biti cikličan biti planaran imati jednu p orbitalu na svakom atomu u prstenu imati delokalizovan, konjugirani sistem imati 4n + 2 p elektrona (za n = 0, 1, 2, itd.) ückelov broj elektrona = 2, 6, 10, 14, 18, itd. Erich ückel ,

33 # p e = NE-AROMATSKI SISTEMI: # p e =

34 (not planar!) # p e = 10 nije planaran!

35 iz katrana kamenog uglja (odvajanje frakcionom destilacijom) najveće količine se dobivaju iz alkana u nafti katalitičko reformiranje ili platforming: C3(C2)4C3 n-heksan Pt 400oC benzen + 4 2

36 Visok stepen nezasićenosti (SN = 4; prsten i 3 C=C veze), a ipak ne adira Br 2 kao alkeni Reaguje sa Br 2 u prisustvu FeBr 3 katalizatora u reakciji SUPSTITUCIJE, a ne adicije. Benzen Brombenzen (supstitucioni produkt) (Adicioni produkt) ne nastaje

37

38 Rezonantna energija benzena računata iz toplote hidrogenacije D. Benzen je za 150 kj/mol (36 kcal/mol) stabilniji nego što bi se moglo očekivati za cikloheksatrien!