P Z RGAKE EMJE ZA UEE ZČKE EMJE Predmetni nastavnik: r M.. vanović, docent ME PREZME (BAVEZ ŠAMPAM LVMA) BRJ EKA (UKLK E RAE ZAAKA RAZVJE, BAVEZ E PPA A VAKJ RA) APMEE: (0) (+1) (0) (+1) - ZA PAJE ELEMEA U EPJEĆM VALEM AJMA : >1, >4, >3, >4, >, >3 BEZULV LE EGAVA EA A PU. -GVR E MGU PA A PRAZM RAAMA (PLEĐ) ZAAKA -KEP E PA A ZAAKU (KR PRAZE PAPRE) - PE ZAAKE KLJUČV PPUJAVA EMJKM LVKM. - PPUJAVAJE BČM LVKM, AKA BRAJE PAJE EMJKM LVKM JE ZVLJE. GVR E EĆE BVA U LEEĆM LUČAJEVMA: 1. AK U PA BČM LVKM A E EMJKM.. AK U GVR BRA VŠE PUA. 3. AK U RUKURE (MBL VEZE) EK APA EJA. P JE BVA A UKUP... PEA (100%). EJVAJE: PREK 90% - 10; 80-89% - 9; 70-79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% ŽE - 5 A PZVU EU (6 VŠE) UE BJA JEU EU VŠE (+10%), UKLK MA VLJA BRJ BVA A VEŽBAMA. EMA EGAV BVA.
1. 1 na osnovu fotografije 3 modela (struktura 1), nacrtati tačnu, projekcionu () klinastu strukturnu formulu, (struktura ). 1.. Zatim, odrediti stereohemijski odnos (cis, trans ili nije definisan) sledećih prstenova: 1. A/B= ; cis. B/= ; trans 3. B/= ;4. trans B/E= ;5. trans /= ; cis 6. /E= trans apomena: svi -atomi su prikazani kao tanke, crne linije. 0 P l A B E A B l E GRAJA 3 MELA (RUKURA 1) 1/1 (RUKURA ) PRJEKA KLAA RUKURA RMULA
nacrtati preciznu 3 strukturu (sa svim vezama eksplicitno), jedinjenja koje zadovoljava sledeće uslove: 1. ma bruto formulu: 0 16. ma 14 kondenzovanih prstenova i potpuno je simetrično. akođe, ima osnovni strukturni element jednostavnog geometrijskog tela. 3. ma projekcionu formulu (): 0 P PRJEKA RMULA () 3 RUKURA /1
3. Prikazani su alkeni 1-6. drediti sledeće:.1. Redosled prioriteta supstituenata na 1 i na, prema ahn ngold Prelog-ovom sistemu. ačno ih obeležiti kao što je prikazano na primeru... a osnovu toga, odrediti konfiguraciju = veze (E ili Z). (Zadaci bez jasno obeleženih prioriteta neće biti bodovani). P svaki, 1 P ukupno + Z E E l e E E e P P Z P PRMER: 3 AMK BRJEV: =1, =, =, B= 5, = 6; = 7, = 8; = 9; i =14, P= 15, = 16, l=17, e= 34, = 35, 3/1 1 l KGURAJA: E
4. Za prikazane strukture 4.1-4.6 odrediti: 1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (,,, V) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu kao što je prikazano na primeru (odgovori bez označenih prioriteta neće se bodovati).. drediti R, konfiguraciju AM kod onih molekula koji imaju hiralni centar (jedan ili dva). (Primedba: supstituent najnižeg ranga nalazi se uvek ili iznad ili ispod projekcione ravni). 3. Ako postoje, označiti molekule koji imaju ravan simetrije i stoga nemaju hiralni centar. 4.1 4. 4.3 R V "-" = R e "-R" = e V l l R V PRMER R P svaki, 1 P ukupno V V 4.4 4.5 4.6 + P V P R V B "-R" = Me Me e V B P e "-" = R 3 AMK BRJEV: =1, =, =, B= 5, = 6; = 7, = 8; = 9; i =14, P= 15, = 16, l= 17.= 35, Ge= 3, e= 34 4/1
5. acrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. ve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama. Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu. Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva. 5.1 5. 5.3 5.4 P svaki 1 3 5 4 -LAK U ELM BLKU 1,3,5-R-KARBL JEJEJE U PPU ELM BLKU ŠEČLA R-RA ČEVRČLA AEAL PEČLAG -KJUGVAG KEA 5.5 3 5.6 5.7 5.8 3 3 3 3 ERVA AM-BEZEA (ALA) A 15 BEZL AMA; PPU MERČ KLČ ERA-EAR (E PERK) ABL KLČ ALK- A 4 AMA ALGEA U PRPARGLM PLŽAJMA PPU KJUGVA, MERČA, KLČ R-M 5.9 5.10 3 3 3 3 3 5.11 -ALKL LAKAM A KJUGVAM M- GRUPM U PREU 3 AJMAJ MGUĆ PPU KJUGVA KLČ ALKE A 6 AZ GRUPA 5/1 KLČ ERA-ALKEL (VL) ALGE
5. acrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. ve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama. Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu. Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva. 5.1 5.13 5.14 5.15 P svaki ARMAČ orto--ale A VE KJUGVAE RRUKE VEZE PRPARGL -MEZLA (EAR MEAULKE K). KL-KA-1,3,5,7-ERA- U PPU ELM BLKU KLČ R-R JEJEJE A R KJUGVAE = VEZE 5.16 5.17 5.18 5.19 5.0 KLČA KJUGVAA -KELA A 4 ARL GRUPE KJUGVA ERA-ALE 5.1 LČ PEA_ 5. -KJUGVA- GEMAL (tj. 1,1) ERA-RL BEZE-1,3,5-R-L U KE BLKU PEČLA KLČ AR U ELM BLKU -LAKAM (E RAZ) U ELM BLKU 6/1
5. acrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. ve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama. Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu. Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva. 5.3 5.4 5.5 + 5.6 P svaki 4 + 1,3,5-R- U ELM BLKU EAM KJUGVAG KLČG KEA AKLČG AMA -KJUGVA - AZ GEMAL (tj.1,1) -R 5.7 + 5.8 + 5.9 l l 5.30 Ra + E-ARMAČ R JEJEJE A 3 EL GRUPE ARMAČA JAZUM-ova A VE ALKL GRUPE U m PLŽAJU -KJUGVA -LR -ULKE KELE RAJUMVA ARMAČE o--ulke KELE 5.31 5.3 5.33 5.34 l trans LR-R KLČ MERČ R- EAR A 3 = VEZE KLČ PERK KLČ R-KM 7/1
6. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Klinastim formulama označiti konfiguraciju tamo gde je poznata. ačno označiti položaj svih izotopa i. ačno označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže, gde postoji. K/ Ms (R) 3 1 P (3 svaki) - [ ] K + - Ms - () [reaguje p polozaj u odnosu na supstituent] () jednostavan derivat benzena, m izomer 6 3 K (jonsko jed.) 10 1 10 11 3 + / Ra-i, pritisak [redukcija] () a, 4 / [ ] 0 o () [REUKJA], - () 10 13 10 11 (jonsko jed.) 10 11 8/1
7. Popuniti sledeću reakcionu shemu. 18 P (3 svaki) + Li Me u, - Li/ -Li Me., p ~7 P [andmeyer] 10 13 10 13 Li 14 Me Me Me Me Me Me Me t-buk/me ili a/me Me ab 3, Me, pufer, p~ 5-6 - Me - zatim, p ~7 14 0 35 5 1 31 4 9/1
8. Popuniti sledeću reakcionu shemu. 1 P (3 svaki) a/m 4 / l 4 - [ ] - a - 4 + 9 10 11 10 l ili Pl 3 u -l l l - ul 11 1 4 11 10 l 15 16 K, + l [1,4-adicija] 17 18 17 18 4 10/1
9. Popuniti sledeću reakcionu shemu. ačno označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže, gde postoji. 1 P (3 svaki) - Li Li + - Lil l -L 4 8 -Bu 4 7 Li 11 14 KLČ MERČ JE. Li -[t-bu] Li + - Li gl / 11 13 Li 14 18 KARBL JE. 11 1 10. Popuniti sledeću reakcionu shemu. ačno označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže, gde postoji. Me Me 1.0 ekv. Me Ag - - Ag + /l 4 - -Ag 1 P (3 svaki) Me MERČ KLČ AR 6 10 4 6 9 4 Ag 5 9 11/1
11. Popuniti sledeću reakcionu shemu. ačno označiti položaj svih izotopa i. 0 P (4 svaki) [+4 KLAJA] P - 3 P /Pd- 18 0 4 0 4 4 1. 3 / l -78 o ab 4. Zn/Ac ili Me Me 0 4 4 4 0 4 4 4 4 0 4 4 4 1 1/1