P Z RGAKE EMJE ZA UEE ZČKE EMJE Predmetni nastavnik: r M.. vanović, docent ME PREZME (BAVEZ ŠAMPAM LVMA) BRJ EKA APMEE: (UKLK E RAE ZAAKA RAZVJE, BAVEZ E PPA A VAKJ RA) (0) (+1) (0) (+1) - ZA PAJE ELEMEA U EPJEĆM VALEM AJMA : >1, >4, >3, >4, >2, >3 BEZULV LE EGAVA EA A PU. -GVR E MGU PA A PRAZM RAAMA (PLEĐ) ZAAKA -KEP E PA A ZAAKU (KR PRAZE PAPRE) - PE ZAAKE KLJUČV PPUJAVA EMJKM LVKM. - PPUJAVAJE BČM LVKM, AKA BRAJE PAJE EMJKM LVKM JE ZVLJE. GVR E EĆE BVA U LEEĆM LUČAJEVMA: 1. AK U PA BČM LVKM A E EMJKM. 2. AK U GVR BRA VŠE PUA. 3. AK U RUKURE (MBL VEZE) EK APA EJA. P JE BVA A UKUP 252 PEA (100%). EJVAJE: PREK 90% - 10; 80-89% - 9; 70-79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% ŽE - 5 A PZVU EU (6 VŠE) UE BJA JEU EU VŠE (+10%), UKLK MA VLJA BRJ BVA A VEŽBAMA. EMA EGAV BVA.
1. Prikazane su "fotografije" 3 modela jedinjenja i. Vodonikovi atomi su označeni tankim, zelenim linijama, osim onih u čvorovima, koji su prikazani kao zelene sfere. 1.1 acrtati 2 projekcione formule jedinjenja i i klinastim vezama označiti tačnu stereohemiju svih supstituenata različitih od vodonika. 1.2 drediti relativni stereohemijski odnos (cis, trans ili nije definisan) za prstenove A/B, B/ i /. "fotografija" 3 modela jedinjenja. "fotografija" 3 modela jedinjenja. 15 p 15 p B A B A 2 projekciona formula jedinjenja A B 2 projekciona formula jedinjenja A B 1.2 Relativni stereohemijski odnos za prstenove A/B, B/, /: jedinjenje : A/B = nije definisan ; B/ = nije definisan ; / = nije definisan 1/11 jedinjenje : A/B = cis ; B/ = nije definisan ; / = trans
2. Prikazana je 2 projekciona formula jedinjenja. akođe je prikazana "fotografija" 3 modela jedinjenja, ali samo osnovnog skeleta, bez supstituenata. ve otvorene valence prikazane su kao ljubičaste linije. akođe, u osnovnom skeletu, hetero-atomi nisu prikazani, već su označeni isto kao i atomi! -a osnovu 2 projekcione formule jedinjenja, na "fotografiji" 3 modela jedinjenja označiti sve supstituente različite od vodonika, na krajevima otvorenih valenci. akođe, unutar osnovnog skeleta, eksplicitno označiti položaj svakog hetero-atoma, pisanjem odgovarajućeg simbola preko sfera. 2 projekciona formula jedinjenja "fotografija" 3 modela jedinjenja 12 p 2 2 2 2 3 2/11
3. Za prikazane strukture 3.1-3.12 odrediti: 1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (,,, V) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu (odgovori bez označenih prioriteta neće se bodovati). 2. drediti R, konfiguraciju AM kod onih molekula koji imaju hiralni centar (jedan ili dva), tj. nemaju elemente simetrije i stoga pokazuju optičku aktivnost. (Primedba: supstituent najnižeg ranga nalazi se uvek ili iznad ili ispod projekcione ravni). 3. značiti molekule koji imaju ravan simetrije i stoga ne pokazuju optičku aktivnost odn. nemaju hiralni centar. 3.1 3.5 nema Ge nema 3.2 3.3 3.4 R Me V V Et R V V 3.6 + 3.7 3.8 B e P V R V P e P R R V 2 p svaki; 24 p ukupno V PRMER R V 3.9 3.10 3.11 3.12 Me V R Et V V R R V V V R V 2 3 AMK BRJEV: =1, =, =, B= 5, = 6; = 7, = 8; = 9; i =14, P= 15, = 16, = 35, Ge= 32, e= 34 3/11
4. acrtati precizne 2 strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon. ve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku). apomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. 2p svaki, 18 p ukupno 4.1 4.2 4.3 3 + 3 3 + MEL RA MEL R R-MEA 4.4 4.5 4.6 P + AJ MERČG KLČG R-AA MERČKLČ R-A KLČA KVAERERA JUMVA 4.7 4.8 + P 4.9 EAR p-lue ULKE KELE ERJER KARBKAJ A EKA-LUR- AM AJM 4/11 ARL - RAKAL
5. acrtati precizne 2 strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon. ve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku). apomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. 2p svaki, 18 p ukupno 5.1 5.2 P + 5.3 Ph Ph P Ph LAKAM A -KLALKL GRUPM KVAERERA ALKL- JUMVA KJUGVA R L 5.4 5.5 5.6 KLČ -EAR PPU KJUGVA A 3 p ELEKRKA PARA KLČ M A ALKL GRUPM EAR KLČG ALKLA KLČE KELE 5.7 5.8 5.9 KLČ EAR A 2 ALKL GRUPE ALK KJUGVA A 2 RLE GRUPE 5/11 RAKAL LURA
6. acrtati precizne 2 strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon. ve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku). apomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. 6.1 6.2 l 6.3 2p svaki, 18 p ukupno ALAČ AZ JEJE KJUGVA A 2 EARKE GRUPE EERKLČ ARMAČ JEJEJE A ARL AL-GRUPM ARMAČA M -KELA PER- 6.4 Al 3+ 6.5 M + 6.6 M+ 3 ALUMUJUM-AEA (napisati tačnu stehiometriju) KLČ ALKK ALL KARBAJ (AČ BELEŽ ŠARŽE) 6.7 Me Li + 6.8 + 6.9 M + Li + -LJUMV ELA AJ KLČG -ERA Me Me EERKLČ PRE A R ALKK GRUPE 6/11 ARL KARBKAJ BELEŽ ŠARŽE) (AČ
7. acrtati precizne 2 strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon. ve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku). apomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. 2p svaki, 18 p ukupno 7.1 R g R a b a R 7.2 7.3 a, b, g-r-alkk-rl (obeležiti a, b i g položaje) MERČA AKLČ KE A 2 KLPRPL GRUPE KLČ ERJER -AM 7.4 b a g 7.5 l l b g a l 7.6 KJUGVA a-ke LAK (obeležiti a, b i g položaje) b,g--lr-kelk LR (obeležiti a, b i g položaje) KLČ AM MEAKE K. 7.7 7.8 7.9 KARBLA GRUPA A ERARURAKM PREM (E LAK). AKLČ -AM UGLJEE KELE A KL-ALKL GRUPAMA 7/11 KJUGVA LAKAM A -ALKL UPUEM
8. Prikazane su acido-bazne reakcije 8.1-8.6. acrtati tačnu strukturu proizvoda i obeležiti položaj pozitivne i negativne šarže. f- označava trifluormetan-sulfonsku kiselinu, - (ekstremno jaka k.). vi proizvodi (soli) postojani su samo u ekstremno kiselim uslovima. 3 3 8.1 Et + 2 f- 2 l 2 f- - + f- - + 8.4 2 f- 2 l 2 f- - + f- - 18 p ukupno + 8.2 2 f- 2 l 2 f- - f- - + + 8.5 2 f- 2 l 2 + + f- - f- - 8.3 2 f- 2 l 2-2 2-100 o f- - f- - + + stabilan samo na veoma niskim temperaturama o (-100 ) 8.6 8/11 2 f- 2 l 2-100 o f- - f- - + + stabilan samo na veoma niskim o temperaturama (-100 )
9. Prikazane su reakcije 9.1-9.2. acrtati tačnu strukturu svih intermedijera i krajnjeg proizvoda. beležiti položaj pozitivne i negativne šarže u jonskim jedinjenjima kao i položaj svih atoma deuterijuma i tricijuma. amo gde je poznata, označiti stereohemiju klinastim vezama. 9.1 2 [2+4-cikloadicija] 2 2, p<7 2 PRAK 2, Pd- 2 2 15 p ukupno 9 9 4 9 11 5 9 9 5 4 al, 2 ili a, 2 9.2 [ofmann] r 3, 2 4 8 7 4 6 3-2 [postaje 5-clani prsten] e/l ili n/a ili 2, Ra-i 8 7 3 4 [ 2 ] 18 p ukupno 7 5 2 2 4 7 4 4 2 (samo jedan regioizomer) 7 5 2 3 (a 2 + 2 4 ) + 2, 0 o 7 4 2 2 (jonsko jedinjenje) u - 2 [andmayer] PRAK 2, 8 4 2 5 2, 2, Pt 2 ili Ra-i 8 4 2 11 9/11
10. Prikazane su reakcije 10.1-10.2. acrtati tačnu strukturu svih intermedijera i krajnjeg proizvoda i položaj šarže u jonskim jedinjenjima. 10.1 P ili r 3 /Py 2 Ph Ph Ph P 3 + 15 p ukupno - 2 Ph 3 P - 8 10 4 16 24 2 4 15 24 2 4 2 K K + K + -2 2-2 K [KLZAJA] 10.2 15 22 2 4 K 18 28 2 4 2 l l Mg l LA Mg/Et 2 2 18 p ukupno -Li -Mgl 2 zatim 2 p~7 6 9 l 6 9 lmg 8 14 8 13 "B 3 " a (- 2 ) zatim 2 2, p >10 8 15 -a [ciklizacija] 8 14 10/11
11. Prikazane su reakcije 11.1-11.2. acrtati tačnu strukturu svih intermedijera i krajnjeg proizvoda i položaj šarže u jonskim jedinjenjima. amo gde je poznata, označiti stereohemiju klinastim vezama. 11.1 3 ekv. 2 ili 3 ekv. P 3 2 ekv. 3 2 > 2 ekv t-buk/t-bu 2 15 p ukupno 7 9 3-4 7 11 2 [E2] - 2 K 7 9 2 P 2 5 ili l 2 2+4 cikloadicija - 2 12 14 2 3 12 12 2 2 11.2 ab 3 LA 1. 3 15 p ukupno Me - 2 Me Me p 5-6 Me Li + Me -Li Me 2. Me 2 ili Zn/Ac Me 12 19 2 12 21 2 12 20 2 Li 15 25 2 14 23 3 11/11