Diapositive 1

Слични документи
Diapositive 1

Chapter 23

Prezentacja programu PowerPoint

Alkeni nastavak

Diapositive 1

Alkeni ili olefini – CnH2n

Prezentacja programu PowerPoint

Microsoft Word - Test 2009 I.doc

ALKOHOLI

MEHANIZAM DJELOVANJA ALKOHOL DEHIDROGENAZE

KARBOKSILNE KISELINE

ZADACI_KEMIJA_2008_1_A

Univerzitet u Nišu Prirodno-matematički fakultet Departman za hemiju Prijemni ispit za upis na Osnovne akademske studije hemije na PMF-u u Nišu školsk

Regionalno_test_VIII_2013_hemija

Katolički školski centar Sv. Josip Sarajevo Srednja medicinska škola ISPITNI KATALOG ZA ZAVRŠNI ISPIT IZ KEMIJE U ŠKOLSKOJ / GODINI Predme

FENOLI

PowerPoint Presentation

Microsoft PowerPoint - Šesti tjedan.pptx

Osnove organske hemije Alkeni, nomenklatura, dobivanje i reakcije

AROMATSKI KARBOHIDROGENI

Министарство просвете, науке и технолошког развоја ОКРУЖНО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ 22. април године ТЕСТ ЗА 8. РАЗРЕД Шифра ученика Српско хемијско

MEDICINSKI FAKULTET SVEUČILIŠTA U MOSTARU DIPLOMSKI SVEUČILIŠNI STUDIJ MEDICINE Kolegij: Medicinska kemija Nositeljica kolegija: prof. dr. sc. Zora Pi

Napomena: Radni spisak je smernica za lakše povezivanje propisa kojim se uređuje promet lekova i medicinskih sredstava sa Nomenklaturom CT i podložan

UNIVERZITET U SARAJEVU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET AMIRA ČOPRA-JANIĆIJEVIĆ LEJLA KLEPO ANELA TOPČAGIĆ PRAKTIKUM ORGANSKE HEMIJE Univerzitetsko izdan

PowerPoint Presentation

Uputstva za takmičare: Zadatak (broj) Ukupan broj bodova na testu: 100 Bodovi

Slide 1

Zadaci

Microsoft PowerPoint - TPOI_07&08_Halogeniranje & Alkilacija_(produkti) [Compatibility Mode]

Proteini

Microsoft Word - dopuna konkursne dok hemikalije -4.doc

Microsoft Word - informator 2015-priprema.doc

Хемијски састав ћелије *Подсетник Хемијски елемент је супстанца која се, хемијском реакцијом, не може претворити удругу супстанцу. Најмањи део хемијск

Савез хемичара и технолога Македоније Такмичења из хемије за ученике основних и средњих школа ШИФРА: (уноси комисија по завршетку тестирања овде и на

РЕПУБЛИКА СРБИЈА МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА СРПСКО ХЕМИЈСКО ДРУШТВО РЕПУБЛИЧКО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ Лесковац, 31. мај и 1. јун

Narodne novine, broj 162/98. i 107/07. ZAKON O LISTI PROFESIONALNIH BOLESTI (neslužbeno pročišćeni tekst) Članak 1. Ovim se Zakonom utvrđuju bolesti k

Nastavno-naučnom veću Hemijskog fakulteta Univerziteta u Beogradu Predmet: Izveštaj Komisije za ocenu doktorske disertacije Kandidat: Predrag Jovanovi

Pretvorba metana u metanol korištenjem metalnih oksida

Ugljikohidrati

Microsoft Word - PRIJEMNI ISPIT DOC

ALDEHIDI 189 O ALDEHIDI, organski spojevi koji sadržavaju grupu G H izravno vezanu za drugi atom ugljika. Zajednička im je formula dakle RC<^, gdje je

Microsoft Word - Vježba 5.

Microsoft Word - PRIJEMNI EKOLOGIJA 2013_2.doc

NEURONAL

MergedFile

Microsoft PowerPoint - IR-Raman1 [Compatibility Mode]

PowerPoint Presentation

KEM KEMIJA Ispitna knjižica 2 OGLEDNI ISPIT KEM IK-2 OGLEDNI ISPIT 12 1

UNIVERZITET U BEOGRADU HEMIJSKI FAKULTET Vesna D. Vitnik EKSPERIMENTALNO I RAČUNARSKO PROUČAVANJE MEHANIZMA REAKCIJE KETONA SA BROMOFORMOM -doktorska

Министарство просветe и спортa Републике Србије

ISPIT_01_X_2015_R.cdr

БИОХЕМИЈА ФАКУЛТЕТ МЕДИЦИНСКИХ НАУКА КРАГУЈЕВАЦ ПРВИ БЛОК ПРВА ГОДИНА СТУДИЈА школска 2014/2015.

NASTAVNO-NAUČNOM VEĆU HEMIJSKOG FAKULTETA UNIVERZITETA U BEOGRADU Predmet: Izveštaj o pregledu i oceni doktorske disertacije Kandidat: Katarina B. Put

БИОХЕМИЈА МЕТАБОЛИЗАМ И ФУНКЦИЈА ДРУГА ГОДИНА СТУДИЈА школска 2018/2019.

УНИВЕРЗИТЕТ У КРАГУЈЕВЦУ ПРИРОДНО-МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ Душица Симијоновић Деривати етаноламина као јонске течности и прекурсори биолошки и каталитички

KERAM IKA-KETONI 75 pri norm alnoj okolnoj tem peraturi tako krhka da se lome i pri vrlo slabom udarcu. Metalokeramika je posebna grana keramike. O na

Microsoft PowerPoint - 14obk-s11a-uvod u metabolizam

Naknade za poslove Centra za vinogradarstvo, vinarstvo i uljarstvo koje su propisane pravilnikom Redni broj NAZIV PROPISA broj Narodnih Novina 1. Prav

Microsoft Word - prijemni_08.doc

Kemija prirodnih i sintetskih polimera

Microsoft PowerPoint - Polni hormoni 14 [Read-Only] [Compatibility Mode]

ISPIT_23_VI_2015_R.cdr

РЕПУБЛИКА СРБИЈА МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА СРПСКО ХЕМИЈСКО ДРУШТВО РЕПУБЛИЧКО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ Лесковац, 31. мај и 1. јун

PowerPoint Presentation

Microsoft Word - Klinicka biokemija s hematologijom-

biologija 8 razred -nasljedivanje i kako nastajemo

Slide 1

G1_R.cdr

ZAVOD ZA JAVNO ZDRAVSTVO ISTARSKE ŽUPANIJE- ISTITUTO DI SANITÀ PUBBLICA DELLA REGIONE ISTRIANA PULA Nazorova 23 Pula, PRVI REBALANS PLANA N

БИОНЕОРГАНСКА ХЕМИЈА ИНТЕГРИСАНЕ АКАДЕМСКЕ СТУДИЈЕ ФАРМАЦИЈЕ ТРЕЋА ГОДИНА СТУДИЈА школска 2018/2019.

naslovnica_zup_2017

ОПШТА И НЕОРГАНСКА ХЕМИЈА ИНТЕГРИСАНЕ АКАДЕМСКЕ СТУДИЈЕ ФАРМАЦИЈЕ ПРВА ГОДИНА СТУДИЈА школска 2015/2016.

Republika Hrvatska - Ministarstvo znanosti, obrazovanja i športa - Agencija za odgoj i obrazovanje - Hrvatsko kemijsko društvo ŽUPANIJSKO NATJECANJE I

OKFH2-10

FARMACEUTSKO-BIOKEMIJSKI FAKULTET

KATALOG PITANJA IZ HEMIJE ZA OSNOVNE ŠKOLE

Primena instrumentalnih metoda na analizu uzoraka vode Zoran Simi ć, master inženjer tehnologije Tehnološko-metalurški fakultet Univerziteta u Beograd

UNIVERZITET U BEOGRADU TEHNOLOŠKO-METALURŠKI FAKULTET Dominik R. Brkić SINTEZA, STRUKTURA I SVOJSTVA ŠIFOVIH BAZA IZATINA doktorska disertacija Beogra

PowerPoint Presentation

PRIRODOSLOVNO-MATEMATIČKI FAKULTET Kemijski odsjek Barbara Debanić Studentica 3. godine Preddiplomskog sveučilišnog studija KEMIJA STEROIDI Završni ra

Microsoft PowerPoint - SSA_seminar_1_dio [Compatibility Mode]

Microsoft Word - VIII_P2_za_eskolu.doc

Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

ISPIT_19_IX_2017_R

Slide 1

INOVATIVNI POSTUPAK SINTEZE VISOKO EFIKASNOG ADSORPCIONOG MATERIJALA ZA UKLANJANJE KADMIJUM(II) JONA NA BAZI VINIL MODIFIKOVANOG LIGNINA Ana POPOVIĆ,

OMEGA MS PHARMACY

Прилог 7. Граничне вредности концентрације опасних компоненти у отпаду на основу којих се одређују карактеристике отпада (својства отпада која га кара

3.083 Imbert-ov reagens SIGURNOSNI LIST Prema uredbama (EC) 1907/ Identifikacija supstance/priprema poduzeća ili firme 1.1. Identifikacija sups

Nalaz urina – čitanje nalaza urinokulture

Microsoft Word - Ispitni_rok_2016_avg_sept_okt

Microsoft Word - raspored-ispita

UNIVERZITET U BEOGRADU TEHNOLOŠKO-METALURŠKI FAKULTET Nevena Ž. Prlainović PROUČAVANJE MEHANIZMA ENZIMSKE SINTEZE 4,6-DISUPSTITUISANIH-3- CIJANO-2-PIR

ALKALITET VODE (p i m-vrijednost) Ukupnu tvrdoću sačinjavaju sve kalcijeve i magnezijeve soli sadržane u vodi u obliku karbonata, hidrogenkarbonata, k

Narodne novine, broj 70/10. i 93/14.) Napomena: Primjenjuje se u dijelu u kojem nije u suprotnosti sa Zakonom o radu (NN 93/14.) PRAVILNIK O POSLOVIMA

Правилник o допунама Правилника о ограничењима и забранама производње, стављања у промет и коришћења хемикалија Члан 1. У Правилнику о ограничењима и

Универзитет у Београду Хемијски факултет Наставно-научном већу Хемијског факултета Предмет: Извештај Комисије за преглед и оцену докторске дисертације

Министарство просветe и науке Републике Србије

EUROPSKA KOMISIJA Bruxelles, C(2017) 7709 final ANNEX 1 PART 2/3 PRILOG Uredbi Komisije (EU) br..../... od... o utvrđivanju popisa Prodcom

Транскрипт:

Karbonilni spojevi aldehidi i ketoni snove organske hemije

Karbonilna jedinjenja aldehidi i ketoni Aldehidi i ketoni organska jedinjenja koja u svojoj strukturi sadrže karbonilnu grupu karbonilna jedinjenja:

KARBNILNI SPJEVI Najvažnija funkcionalna grupa u organskoj hemiji c o

2 N 2 Glicin (amino karboksilna kiselina) N 3 imetaldehid 2 3 Fenacetin (amid) 2 2 Dakron (poliester) n 3 3 (2 ) 7 2 )

Dakron (poliester) 3 3 ( 2 ) 7 2 ) 3 3 Kamfor (keton) ( 2 ) 7 ibeton (keton iz afričke mačkecibetke) ( 2 ) 12 Muskon (keton iz jelena mošutnjaka) 3 3 3 3 3 Progesteron (ženski seksualni hormon) Testosteron (muški seksualni hormon)

Svi karbonilni spojevi imaju zajednički acilni fragment: R R = alkil, aril, alkenil ili alkinil, a drugi ostatak na koji je vezan acilni fragment može biti karbon, hidrogen, oksigen, halogen, nitrogen ili sumpor

Podjela karbonilnih spojeva: u dvije generalne kategorije zasnovana na vrstama hemijskih reakcija kojima podliježu: 1. Aldehidi Ketoni 2. Karboksilne kiseline Kiselinski hloridi Kiselinski anhidrid Esteri Amidi

1. Acilna grupa je vezana na supstitiente (, odnosno R) koji ne mogu služiti kao odlazeće grupe. Zbog toga se aldehidi i ketoni ponašaju slično i podliježu mnogim istim reakcijama. Naziv pšta formula Nastavak u imenu Aldehid -al Keton R R R -on

2. Acilna grupa u karboksilnim kiselinama i njihovim derivatima je vezana na supstituente (oksigen, halogen, nitrogen) koji mogu služiti kao odlazeće grupe. emija ovih spojeva je zbog toga slična. Naziv pšta formula Nastavak u imenu Karboksilna kiselina Kiselinski hlorid R R l - ska kiselina -il ili -oil hlorid

Kiselinski anhidrid -ski anhidrid R R' Ester -oat R R' Lakton (ciklički ester) -

Amid -amid R N Laktam (ciklički amid) - N

ALDEIDI I KETNI: NMENKLATURA Iz istorijskih razloga jednostavni aldehidi često zadržavaju svoja trivijalna imena izvedena iz trivijalnog imena odgovarajuće karboksilne kiseline dodatkom nastavka -aldehid. 3 Formaldehid Acetaldehid Benzaldehid (prema Formic acid- (prema acetatnoj kiselini, (prema benzojevoj kiselini, Mravlja kiselina, derivati: acetati) derivati: benzoati) derivati: formijati)

Mnogi ketoni takođe imaju trivijalna imena koja se sastoje iz supstituirajućih grupa i riječi keton: 3 3 3 2 3 Dimetil keton Etil metil keton (Aceton) 3 2 2 Dietil keton 2 3 3 2 2 3 keton Dietil keton Benzo fenon

IUPA NMENKLATURA: aldehidi se tretiraju kao derivati alkana u kojima je na osnovno ime dodat nastavak al, kao u 1-alkanolima, s tim da u aldehidnoj grupi karbon je uvijek 1: 3 3 2 l 2 2 2 Metanal Etanal Propanal 4-lorbutanal 6 4 2 4 2 3 1 7 5 3 1 5 2-Etil-4-Metilpentanal 4,6-Dimetilheptanal

U kompleksnijim aldehidima, kada je grupa vezana na prsten, koristi se nastavak karbaldehid: 3 3 2-Metilcikloheksan karbaldehid 4-idroksi-3-metoksibenzenkarbaldehid (4-idroksi-3-metoksibenzaldehid) 2- Naftalenkarbaldehid

Ako je u molekuli prisutna neka druga funkcionalna grupa, aldehidna grupa može se označiti prefiksom formil: 2 2 2 2 3 Etil 4-formilbutanoat 4-Formilcikloheksankarboksilna kiselina

Ako je uz aldehidnu grupu prisutna alkenilna ili alkinilna grupa, prvo se navodi ime alkena, odnosno alkina, a termin okso označava položaj = grupe ketona: 3 2 3-Pentenal Propinal 3 2 3-ksobutanal

Ketoni se imenuju kao alkanoni, dodajući imenu alkana nastavak on. Karbonilni karbonov atom se označava najmanjim mogućim brojem u lancu, bez obzira na prisustvo drugih supstituenata ili funkcionalnih grupa kao što je, = ili. Kada su ketoni dio prstena, imenuju se kao cikloalkanoni i karbonilni karbon obilježava se brojem 1. Aromatski ketoni se imenuju kao arilsupstituirani alkanoni.

5 4 3 2 1 3 2 2 3 2-Pentanon 3 l 7 6 5 4 3 2 1 3 2 2 3 4-lor-6-metil-3-heptanon 8 7 6 5 4 3 2 1 3 2 2 3 3 7-idroksi-7-metil-4-okten-2-on

Br Br 1 1 2 2 3 3 5 4 5 4 1 2 3 3 5-Brom-3-etinilcikloheptanon 3 1-Feniletanon (Acetofenon) 2,2-Dimetilciklopentanon

SINTEZA ALDEIDA 1. Proizvodnja industrijski najvažnijeg aldehidaformaldehida: 3 2, 600-650 o, Ag je gas lakrimator, iritirajućeg mirisa; 40% vodena otopina formaldehida (formalin) služi za konzerviranje tkiva, organa ili cijelih organizama (lako se kombinuje sa proteinima, otvrdnjava tkivo i ubija); ima primjenu i kao dezinficijens i fungicid.

2. ksidacija primarnih alkohola P 3 ( 2 ) 5 2 2l2 1-eptanol 3 ( 2 ) 5 1-eptanal

2. ksidacija primarnih alkohola

3. zonoliza alkena

4. Redukcija derivata karboksilnih kiselina Rosenmundova redukcija: 2 l 2, Pd/BaS 4 2 Etilacetat ikloheksilacetil hlorid 3 ( 2 ) 10 3 Metil dodekanoat DIBA = ( 3 ) 2 2 Al ( 3 ) 2 2 1. DIBA, toluen, -78 o 2. 3 + ikloheksilacet aldehid 3 ( 2 ) 10 Dodekan al

5. idroliza geminalnih dihalogenih derivata

SINTEZA KETNA 1. ksidacija sekundarnih alkohola P 2l2 ( 3 ) 3 4-terc-Butilcikloheksanol ( 3 ) 3 4- terc-butilcikloheksanon

SINTEZA KETNA 1. ksidacija sekundarnih alkohola

SINTEZA KETNA 2. zonoliza alkena 2 1. 3 + 2 3 2. Zn, 3 + 3

2. zonoliza alkena

3. Friedel-raftsovo aciliranje aromatskih spojeva + 3 l All3 3 Benzen Acetilhlorid Acetofenon D

4. idratacija alkina simetrični alkini i terminalni alkini - sinteza metil ketona 3 ( 2 ) 3 3 + g(ac) 2 3 ( 2 ) 3 3

5. Reakcija kiselinskih hlorida sa diorganobakarnim reagensom - 3 ( 2 ) 4 l + ( 3 ) 2 uli + 3 ( eksanoilhlorid Dimetilbakar litijum 2- - uli + ar litijum 3 ( 2 ) 4 3 2-eptanon

STRUKTURA I REAKTIVNST KARBNILNE GRUPE Karbonilna grupa sadrži kratku, jaku i vrlo polarnu vezu: c.. o.. c +.. : -.. o ili d +.. c o.. d- Karbonilna grupa Alken

Postoje tri oblasti reaktivnosti u aldehidima i ketonima: :: R Napad elektrofila Napad nukleofila Kiseli

1. Katalitička hidrogenacija karbonilne veze Adicija hidrogena na aldehide i ketone rezultira nastankom primarnih, odnosno sekundarnih alkohola: 323 Butanon 2, Reney Ni, 80o, 5 atm 323 2-Butanol

2. Nukleofilne adicije na karbonilnu grupu d- : : X d+ d+ + X Y d- Y

(hidroksidni ion) Neki negativno nabijeni nukleofili (hidridni ion) (carbanion) (alkoksidni ion) (cijanidni ion) (voda) Neki neutralni nukleofili (alkohol) (amonijak) (amin)

U zavisnosti od nukleofila nastaje ili alkohol ili spoj sa =Nu vezom: Aldehid ili keton

Formiranje alkohola Redukcija sa hidridnim reagensima, NaB 4 LiAl 4 Keton/ Tetraedarski Alkohol Aldehid međuprodukt Grignardova reakcija Keton/ Tetraedarski Alkohol Aldehid međuprodukt

R NaB 4, 3 2 R2 Primarni alkohol R2 NaB 4, 3 2 R2 R Sekundarni alkohol 2 R'MgX, ( 3 2 )2 R'2 a Primarni alkohol R R'MgX, ( 3 2 )2 R'R R'R a a Sekundarni alkohol R2 R'MgX, ( 3 2 ) 2 a Nakon obrade vodom R'R2 a Tercijarni alkohol

3. Adicija vode idrati: Gem Dioli Formaldehid Formaldehid hidrat Aceton Aceton hidrat

4. Adicija alkohola emiacetali i Acetali + R' R R' + R' R R' R R R R Aldehid Alkohol Poluacetal Keton Alkohol Poluacetal Poluketal : : 2 2 2 2 5-idroksipentanal d- : : : : d+.. :.. 2 2 : 2 2 2 2 2 2 iklički hemiacetal

2 Glukoza 2 0.003% Aldehidni oblik > 99% iklički hemiacetal iklički acetali kao zaštitne grupe: 3 + 2 2-2 + 2 2 3 iklički acetal

5. Adicija N: ijanhidrini 1. LiAl 4, TF 2. 2 2 N 2 2-Amino-1-feniletanol N N Benzaldehid Mandelonitril 3 +,D Bademova kiselina Mandelonitril (iz Apheloria corrugata) N enzim 2 Benzaldehid + N

6. Adicija primarnih amina i derivata primarnih amina: Imini + 2 N R 3 + N R + 2 Aldehid ili keton 1 o Amin Sinteza oksima Imin 3 3 + 2 N N + 2 Acetaldehid idroksilamin Acetaldoksim Sinteza hidrazona 3 3 + 2 NN 6 3 + 5 NN 6 5 + 2 3 6 5 6 5 Acetofenon Fenilhidrazin Acetofenon fenilhidrazon

Pored fenilhidrazina, hidrazoni nastaju i u reakciji aldehida i ketona sa: idrazinom, N 2 -N 2 i 2,4-Dintrofenilhidrazinom 2 NN N 2 N 2 Sinteza semikarbazona + 2 NNN 2 NNN 2 + 2 ikloheksanon Semikarbazid ikloheksanon semikarbazon 3 3

7. Adicija sekundarnih amina: Enamini + 3 2 3 2 N 3 2 3 2 N iklopentanon Dietilamin N,N-Dietil-1-ciklopentenamin (enamin) + N N ikloheksanon Pirolidin N-(1-cikloheksenil)pirolidin (enamin)

8. aloform reakcija

8. aloform reakcija 3 3 3 1. I 2,Na 2. +, 2 + I 3 Acetofenon Benzojeva kiselina Iodoform (žuti talog)

9. Aldolna kondenzacija a Na + - 2 5 b a 2 3 3 2 Etanol Acetaldehid Aldol (3-idroksibutanal) a K, 2 + 2 eksandial 1-iklopentenkarbaldehid

9. Aldolna kondenzacija

9. Aldolna kondenzacija

9. Ukrštena aldolna kondenzacija

10. Benzoinska kondenzacija 2 N - 2, 2 5 Benzaldehid Benzoin 11. annizzarova reakcija: ksidoredukcija- 2 Disproporcioniranje - + Na Na 2 + Benzaldehid Na - Benzoat Benzilni alkohol

12. ksidativni hemijski testovi na aldehide Fehlingov test R + u 2+ Na, tartarat, 2 u 2 + R cigla-crven Tollensov test R + Ag + N 3, 2 ogledalo Ag + R