Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Транскрипт

1 Univerzitet u Nišu Prirodno - matematički fakultet Departman za hemiju Odabrani ogledi iz organske hemije - Master rad - Mentor: dr Danijela Kostić Kandidat: Nataša Živanović Niš, 2019.

2 ПРИРОДНO - MАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ НИШ КЉУЧНА ДОКУМЕНТАЦИЈСКА ИНФОРМАЦИЈА Редни број, РБР: Идентификациони број, ИБР: Тип документације, ТД: Тип записа, ТЗ: Врста рада, ВР: Аутор, АУ: Ментор, МН: Наслов рада, НР: Језик публикације, ЈП: Језик извода, ЈИ: Земља публиковања, ЗП: Уже географско подручје, УГП: монографска текстуални / графички мастер рад Наташа С. Живановић Данијела А. Костић ОДАБРАНИ ОГЛЕДИ ИЗ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ српски eнглески Р. Србија Р. Србија Година, ГО: Издавач, ИЗ: ауторски репринт Место и адреса, МА: Ниш, Вишеградска 33. Физички опис рада, ФО: страна 78, поглавља 6, слика 27, табела 1, референци 33 Научна област, НО: Научна дисциплина, НД: хемија органска хемија Предметна одредница/кључне речи, ПО: демонстрациони оглед, органска хемија, лабораторијски сет УДК : 547. Чува се, ЧУ: библиотека Важна напомена, ВН: Извод, ИЗ: У раду су приказана 34 демонстрациона огледа: прибор за рад, потребне хемикалије, опис експеримента, дискусија и потенцијалне опасности и мере безбедности у раду. Одабрали смо једноставне, јефтине, брзе, безопасне експерименте који могу да се изведу и у школама које немају одговарајуће кабинете и лабораторије. На основу тога може да се формира лабораторијски сет са потребним прибором и хемикалијама за извођење претходно наведених огледа. Огледи су намењени ученицима осмог разреда основних школа, гимназија и средњих стручних школа у којима се изучава органска хемија. Датум прихватања теме, ДП: Датум одбране, ДО: Чланови комисије, КО: Председник: Иван Палић, ванредни проф. Члан: Члан, ментор: Ненад Крстић, ванредни проф. Данијела Костић, редовни проф.

3 ПРИРОДНО - МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ НИШ KEY WORDS DOCUMENTATION Accession number, ANO: Identification number, INO: Document type, DT: Type of record, TR: Contents code, CC: Author, AU: Mentor, MN: Title, TI: monograph textual / graphic master s degree thesis Nataša S. Živanović Danijela A. Kostić SELECTED EXPERIMENTS FROM ORGANIC CHEMISTRY Language of text, LT: Serbian Language of abstract, LA: English Country of publication, CP: Republic of Serbia Locality of publication, LP: Serbia Publication year, PY: Publisher, PB: author s reprint Publication place, PP: Niš, Višegradska 33. Physical description, PD: pages 78, chapters 6, figures 27, table 1, citations 33 Scientific field, SF: chemistry Scientific discipline, SD: organic chemistry Subject/Key words, S/KW: demonstration experiments, organic chemistry, laboratory set UC : 547. Holding data, HD: Note, N: Abstract, AB: Accepted by the Scientific Board on, ASB: Defended on, DE: library In this master degree thesis 34 demonstration experiments are presented: work equipment, necessary chemicals, description of experiments, discusion and potential dangers and safety precautions required for work in these experiments. We have chosen simple, cheap, fast paced, harmless experiments that can even be done in schools that do not have appropriate chemistry classrooms and laboratories. Based on this laboratory set can be formed with necessary equipment and chemicals for doing the aformentioned experiments. Experiments are meant for eight grade students of elementary schools, but they can also be applied to all high schools that study organic chemistry. Defended Board, DB: President: Ivan Palić, Member: Member, Mentor: Nenad Krstić, Danijela Kostić

4 Eksperimentalni deo ovog master rada rađen je u Laboratoriji za organsku hemiju, Prirodno-matematičkog fakulteta, Univerziteta u Nišu. Veliku i iskrenu zahvalnost dugujem mojoj profesorki dr Danijeli Kostić na prihvatanju saradnje, velikoj posvećenosti i svim konstruktivnim savetima u procesu izrade ovog master rada. Zahvaljujem i svojoj porodici na bezgraničnoj podršci, motivaciji i bezuslovnoj ljubavi tokom studiranja.

5 Sadržaj

6 Sadržaj Uvod Teorijski deo Ciljevi i zadaci nastave hemije Problemi u nastavi hemije Nastavne metode Metoda demonstracije Metoda laboratorijskog rada Hemijski kabinet Pravila rada u hemijskoj laboratoriji Mere predostrožnosti pri radu Povrede i pružanje prve pomoći u slučaju nezgode Priručna apoteka za prvu pomoć Eksperimentalni deo Alifatični i aromatični ugljovodonici Sagorevanje alkana, cikloalkana i benzena Rastvorljivost alifatičnih i aromatičnih ugljovodonika Rastvorljivost alkana Rastvorljivost benzena i njegovih homologa Reakcija supstitucije Supstitucija alkana- bromovanje alkana Supstitucija benzena i njegovih homologa Bromovanje benzena, toluena i naftalena Sulfonovanje benzena, toluena i naftalena Nitrovanje benzena, nitrobenzena i toluene Oksidacija nezasićenih ugljovodonika Adicija halogena na nezasićene ugljovodonike Dejstvo koncentrovane sumporne kiseline (H 2 SO 4 ) na ugljovodonike Alkoholi i fenoli Rastvorljivost alkohola i fenola Rastvorljivost alkohola Rastvorljivost fenola Oksidacija alkohola i fenola Oksidacija alkohola Oksidacija fenola. 47 6

7 Esterifikacija hidroksilne grupe alkohola i fenola Esterifikacija alkohola Esterifikacija hidroksilne grupe fenola Reakcija fenola sa Fe(III) jonom Lukasov test Jodoformska reakcija Dehidratacija alkohola Aldehidi i ketoni Rastvorljivost aldehida i ketona Reakcija sa Tolens-ovim reagensom Reakcija sa Fehling-ovim reagensom Reakcija sa Nylander-ovim reagensom Jodoformska reakcija Cannizzaro-va reakcija Karboksilne kiseline Rastvorljivost karboksilnih kiselina Reakcija karboksilne kiseline sa metalom Reakcija karboksilnih kiselina sa bazom Reakcija karboksilnih kiselina sa NaHCO Esterifikacija Reakcija mravlje kiseline sa oksidacionim agensima Dobijanje sirćetne kiseline Dekarboksilacija Diskusija Zaključak Literatura

8 SPISAK SLIKA Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni oblik rada Slika 3.1. Sagorevanje ugljovodonika u porcelanskoj šolji Slika 3.2. Nastanak dva sloja pri rastvaranju aromata vodom Slika 3.3. Rastvaranje aromata u nepolarnim rastvaračima (etanol) Slika.3.4. Reakcija supstitucije alkana Slika 3.5. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljen-tetra-hloridu pre zagrevanja Slika 3.6. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljen-tetra-hloridu nakon zagrevanja Slika 3.7. Proizvod nitrovanja benzena Slika 3.8. Proizvod nitrovanja toluena Slika 3.9. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika Slika Proizvod adicije halogena na nezasićene ugljovodonike Slika Dejstvo koncetrovane sumporne kiseline na ugljovodonike Slika Oksidacija etanola kalijum-permanganatom Slika Oksidacija etanola kalijum-dihromatom Slika Esterifikacija alkohola-izgled sadržaja epruvete posle bazne hidrolize Slika Lukasov test Slika Proizvod jodoformske reakcije Slika Tolens-ova reakcija Slika Fehling-ova reakcija Slika Proizvod Nylander-ove reakcije sa formaldehidom Slika Jodoform Slika Proizvod Cannizzar-ove reakcije-karakterističan beli prsten Slika Izgled sadržaja epruvete posle reakcije glacijalne sićetne kiseline sa magnezijumovom trakom 8

9 Slika Proizvodi reakcija karboksilnih kiselina sa natrijum-hidroksidom Slika Formirana četiri sloja u epruveti nakon reakcije esterifikacije Slika Izgled epruvete posle reakcije dobijanja sirćetne kiseline Slika 4.1. Izgled epruvete iz laboratorijskog seta SPISAK TABELA Tabela 4.1. Laboratorijski set za učenike 9

10 1. Uvod

11 Čitam i zaboravim. Vidim i zapamtim. Učinim i razumem. Konfučije Izvođenje nastave hemije ne može biti kvalitetno bez izvođenja demonstracionih ogleda i laboratorijskih vežbi. Demonstracioni ogledi su korišćeni kao pedagoško oruđe još od osnivanja hemije kao discipline u XVII veku (Hubbard, 2017) i nastavljaju da se koriste i danas (Jensen 1991., Shakhashiri 2011). Sama demonstracija ogleda može biti nedovoljna te je potrebna interaktivna komponenta koja uključuje učenike i olakšava aktivan pristup u sticanju znanja iz hemije. Kombinovanje demonstracionih ogleda sa dodatnim multimedijama (Shih i saradnici, 2012.) u velikoj meri pomaže učenicima u razumevanju ogleda. Mnogi autori (Beall 1991., Trna i Trnova ) u svojim publikacijama navode da efikasnost demonstracionih ogleda zavisi od prikladnosti demonstracije i nivoa angažovanja. Pažnja učenika se mora usmeriti na prateće efekte prilikom izvodjenja demonstracionih ogleda kao što su svetlost i boje. Svetlost se emituje kao rezultat hemijske reakcije (Shakhashiri 2011), što je efekat koji kod učenika izaziva posebnu pažnju. Pored svetlosti pažnja učenika je usmerena i na boje i promenu agregatnih stanja koje nastaju u toku reakcije. Rad u hemijskoj laboratoriji može biti praćen rizicima zbog same prirode hemikalija i laboratorijskih eksperimenata koji se izvode te je potrebno pridržavati se odredjenih procedura i pravila rada. Mnogi autori (Summerlin i saradnici, 1988., Sikirica, 2003., Halaši i Kesler, 1976., Bell i Gunter, 2006.) na sažet i celovit način daju savete za nastavu i sva objašnjenja za svaku demonstraciju, kao i napomene kako treba da se radi sa koncentrovanim kiselinama, eksplozivnim i lako zapaljivim supstancama. U radu je data analiza 34 demonstraciona ogleda u okviru eksperimentalnog dela. Svaki ogled uključuje pet sekcija: pribor za rad, popis materijala (hemikalije), detaljan opis procedura koje će se koristiri, punu diskusiju o prikazanim fenomenima i ilustrovanim principima (zapažanja) i napomenu sa objašnjenjem potencijalnih opasnosti i informacije o bezbednom skladištenju i odlaganju upotrebljenih hemikalija. Odabrali smo jednostavne, jeftine, bezopasne eksperimente koji mogu da se izvedu i u školama koje nemaju laboratorije. Ogledi su namenjeni učenicima 8. razreda osnovnih skola, a mogu se primeniti sa određenim dopunama i u srednjim školama u kojima se kao predmet izučava organska hemija. Ukazujemo na potrebu da se formira laboratorijski set koji bi sadržao potrebne hemikalije i laboratorijski pribor za svaku nastavnu temu. 11

12 2. Teorijski deo

13 2.1. Ciljevi i zadaci nastave hemije Nastava hemije treba da ostvaruje tri opšta zadatka: 1. Materijalni zadatak nastave je vezan sa sam sadržaj nastave hemije i podrazumeva sticanje znanja, veština i navika; 2. Funkcionalni zadatak nastave podrazumeva razvijanje manuelnih, senzornih i intelektualnih sposobnosti učenika. 3. Vaspitni zadatak nastave podrazumeva razvijanje tačnosti i urednosti u radu, marljivosti, odnosno izgrađivanje ličnih osobina i radnih navika (Rančić i Anđelković, 2007.). U okviru nastavnog plana i programa, koji donosi Ministarstvo prosvete, nauke i tehnološkog razvoja Republike Srbije, jasno se ističu ciljevi i zadaci nastave hemije za svaki nastavni program. Uz svaku nastavnu temu navedeni su i operativni zadaci, demonstracioni ogledi i metodička uputstva za realizaciju te nastavne teme. Ciljevi i zadaci nastave hemije 7. i 8. razred osnovne škole su: razvijanje funkcionalne hemijske pismenosti; razumevanje promena i pojava u prirodi na osnovu znanja hemijskih pojmova, teorija, modela i zakona; razvijanje sposobnosti komuniciranja korišćenjem hemijskih termina, hemijskih simbola, formula i jednačina; razvijanje sposobnosti za izvođenje jednostavnih hemijskih istraživanja; razvijanje sposobnosti za rešavanje teorijskih i eksperimentalnih problema; razvijanje logičkog i apstraktnog mišljenja i kritičnog stava u mišljenju; razvijanje sposobnosti za traženje u korišćenje relevantnih informacija u različitim izvorima (udžbenik, naučno-popularni članci, Internet); razvijanje svesti o važnosti odgovornog odnosa prema živoj sredini, odgovarajućeg i racionalnog korišćenja i odlaganja različitih supstanci u svakodnevnom životu; razvijanje radoznalosti, potrebe za saznavanjem o svojstvima supstanci u okruženju i pozitivnog stava prema učenju hemije; razvijanje svesti o sopstvenim znanjima i sposobnostima u daljoj profesionalnoj orijentaciji (Pravilnik, 2009, Pravilnik, 2010). Zadaci nastave hemije za 7. i 8. razred osnovne škole su: stvaranje raznovrsnih mogućnosti da kroz različite sadržaje i oblike rada tokom nastave hemije svrha, ciljevi i zadaci obrazovanja, kao i ciljevi nastave hemije budu u punoj meri realizovani; omogućavanje učenicima da razumeju predmet izučavanja hemije i naučni metod kojim se u hemiji dolazi do saznanja 13

14 omogućavanje učenicima da sagledaju značaj hemije u svakodnevnom životu, za razvoj različitih tehnologija i razvoj društva uopšte; osposobljavanje učenika da se koriste hemijskim jezikom: da znaju hemijsku terminologiju i da razumeju kvalitativno i kvantitativno značenje hemijskih simbola, formula i jednačina; stvaranje nastavnih situacija u kojima će učenici do saznanja o svojstvima supstanci i njihovim promenama dolaziti na osnovu demonstracionih ogleda ili ogleda koje samostalno izvode, razvijajući pri tom analitičko mišljenje i kritički stav u mišljenju; stvaranje nastavnih situacija u kojima će učenici razvijati eksperimentalne veštine, pravilno i bezbedno, po sebe i druge, rukovati laboratorijskim priborom, posuđem i supstancama; osposobljavanje učenika za izvođenje jednostavnih sadržaja; stvaranje situacija u kojima će učenici primenjivati teorijsko znanje i eksperimentalno iskustvo za rešavanje teorijskih i eksperimetnalnih problema; stvaranje situacija u kojima će učenici primenjivati znanje hemije za tumačenje pojava i promena u realnom okruženju; omogućavanje učenicima da kroz jednostavna izračunavanja razumeju kvantitativni aspekt hemijskih promena i njegovu praktičnu primenu (Pravilnik, 2009, Pravilnik, 2010). Ministarstvo je definisalo i opšte standarde postignuća za kraj srednjeg obrazovanja: Opšta predmetna kompentencija. Učenjem hemije učenik razvija razumevanje za povezanost strukture supstance sa njenim svojstvima i praktičnom primenom. Time razvija naučnu pismenost kao osnovu za: praćenje informacija o doprinosu hemije tehnološkim promenama koje se ugrađuju u industriju, poljoprivredu, medicinu, farmaciju i poboljšavaju kvalitet svakodnevnog života; diskusiju o pitanjima/temama u vezi sa zaštitom životne sredine, inicijativu i preduzimljivost u zaštiti životne sredine; kritičko preispitivanje informacija u vezi s različitim proizvodima industrije (materijalima, prehrambenim proizvodima, sredstvima za higijenu, lekovima, gorivom, đubrivima), njihovim uticajem na zdravlje i životnu sredinu; donošenje odluka pri izboru i primeni proizvoda. Na kraju srednjeg obrazovanja svaki učenik bezbedno rukuje supstancama i komercijalnim proizvodima na osnovu poznavanja svojstava i promena supstanci koje ulaze u sastav proizvoda. Kroz nastavu i učenje hemije učenik upoznaje naučni metod kojim se u hemiji dolazi do podataka, na osnovu kojih se formulišu teorijska objašnjenja i modeli, i osposobljen je da kroz eksperimentalni rad saznaje o svojstvima i promenama supstanci. Unapređena je 14

15 sposobnost svakog učenika da koristi informacije iskazane hemijskim jezikom: hemijskim terminima, hemijskim simbolima, formulama i hemijskim jednačinama. Osnovni nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik razume šta je predmet istraživanja hemije kao nauke, kako se u hemiji dolazi do saznanja, kao i ulogu i doprinos hemije u različitim oblastima ljudske delatnosti i u ukupnom razvoju društva. Učenik rukuje proizvodima/supstancama (neorganskim i organskim jedinjenjima) u skladu s oznakama opasnosti, upozorenja i obaveštenja na ambalaži, pridržava se pravila o načinu čuvanja supstanci (proizvoda) i o odlaganju otpada i preduzima aktivnosti koje doprinose zaštiti životne sredine. Izbor i primenu proizvoda (materijala, prehrambenih proizvoda, sredstava za higijenu i sl.) bazira na poznavanju svojstava supstanci. Priprema rastvor određenog procentnog sastava prema potrebama u svakodnevnom životu i/ili profesionalnoj delatnosti za koju se obrazuje. Pravilnu ishranu i ostale aktivnosti u vezi sa očuvanjem zdravlja zasniva na poznavanju svojstava i izvora biološki važnih jedinjenja i njihove uloge u živim sistemima. Učenik ume da pravilno i bezbedno izvede jednostavne oglede i objasni dobijene rezultate ili pronađe objašnjenje u različitim izvorima, koristeći se hemijskim jezikom (terminima, hemijskim simbolima, formulama i hemijskim jednačinama). Srednji nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik povezuje primenu supstanci u svakodnevnom životu, struci i industrijskoj proizvodnji s fizičkim i hemijskim svojstvima supstanci, a svojstva supstanci sa strukturom i interakcijama između čestica. Povezuje uzroke hemijskih reakcija, toplotne efekte koji prate hemijske reakcije, faktore koji utiču na brzinu hemijske reakcije i hemijsku ravnotežu sa primerima hemijskih reakcija u svakodnevnom životu, struci i industrijskoj proizvodnji. Učenik razume ulogu eksperimentalnog rada u hemiji u formiranju i proveravanju naučnog znanja, identifikovanju i sintezi jedinjenja, i ume da u eksperimentalnom radu prikupi kvalitativne i kvantitativne podatke o svojstvima i promenama supstanci. Koristi odgovarajuću hemijsku terminologiju, hemijske simbole, formule i hemijske jednačine. Prati diskusiju i, na osnovu argumenata, zauzima stav o ulozi i primeni hemije u svakodnevnom životu, o efektima savremene tehnologije i tehnoloških procesa na društvo i životnu sredinu. Napredni nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik može da predvidi fizička i hemijska svojstva supstanci na osnovu elektronske konfiguracije atoma elemenata, tipa hemijske veze i uticaja međumolekulskih interakcija. Učenik predviđa svojstva disperznog sistema i primenjuje različite načine kvantitativnog izražavanja sastava rastvora. Planira, pravilno i bezbedno izvodi hemijske reakcije, izračunava masu, količinu i broj čestica supstanci koje učestvuju u reakciji, koristi izraze za brzinu reakcije i konstantu ravnoteže. Učenik ima razvijene veštine za laboratorijski rad, istraživanje svojstava i promena supstanci i rešavanje problema. U objašnjavanju svojstava i promena supstanci koristi odgovarajuće hemijske termine, hemijske simbole, formule i hemijske jednačine. Diskutuje o ulozi hemije u svakodnevnom životu, o efektima savremene tehnologije i tehnoloških procesa na društvo i životnu sredinu. Predlaže aktivnosti u cilju očuvanja životne sredine (Pravilnik, 2013). 15

16 2.2. Problemi u nastavi hemije Hemija je apstraktna nauka i zbog toga učenici imaju velike probleme sa usvajanjem gradiva koje je predviđeno nastavnim planom i programom. Od velikog je značaja da profesor zainteresuje učenike, da svoje izlaganje upotpuni primerima iz svakodnevnog života i da napravi korelaciju sa drugim predmetima. U skladu sa mogućnostima škole, poželjna je upotreba multimedijalnih sadržaja u nastavi kao što su prezentacije, animacije i snimci ogleda (Shih i saradnici, 2012.). U Korauovoj studiji (Korau, 2006.) posebno su identifikovani slaba konceptualna osnova, nezainteresovanost učenika, nesposobnost nastavnika, veliki broj učenika u odeljenju i psihološki strah kao istaknuti uzroci za uočene slabe rezultate učenika iz hemije. U nekim slučajevima, gubitak interesa za hemiju može biti u vezi sa negativnim iskustvima kao što su loše ocene, strah od laboratorijskih nezgoda (Hanson i Ackuah, 2014.), strah od uključivanja i nedobijanja pozitivnih rezultata tokom praktičnog rada, minimalno angažovanje resursa i nedovoljna pedagoška znanja nastavnika (Barr, 2008.). U većini škola ne postoje uslovi za eksperimentalni rad učenika, učionica nije moderno opremljena, te je nastava tradicionalna i koriste se samo kreda i tabla. PISA (Programme for International Student Assessment) je projekat Organizacije za ekonomsku saradnju i razvoj (OECD). Ovaj projekat stavlja akcenat na procenu postignuća učenika u zadacima koji se tiču realnih životnih situacija i koji se smatraju relevantnim za efikasno učestvovanje u društvu odraslih. Zadaci PISA projekta su da: pruža informacije o obrazovnim sistemima i omogućava upoređivanje učenika iz velikog broja zemalja; upoređuje međunarodna merenja dostignuća učenika; procenjuje znanje povezano sa realnim životnim situacijama i veštine i spremnost za buduće učestvovanje u društvu odraslih; ispituje odnos između dostignuća učenika i faktora koji utiču na učenje kao što su karakteristike učenika i škole; pomaže kreiranju obrazovne politike. PISA ocenjuje petnaestogodišnje učenike jer u većini OECD zemalja ova starosna granica ujedno predstavlja i granicu obaveznog obrazovanja. Predmeti koje PISA procenjuje su čitanje, matematika i prirodne nauke. U svakom ciklusu PISA testiranja, akcenat se stavlja na ocenjivanju jednog od ovih predmeta. Smisao zahteva koji se postavljaju pred učenike nije sveden na procenu u kojoj meri su u stanju da reprodukuju programom predviđene sadržaje, već prvenstveno da li su razvili efikasne strategije učenja i upotrebljiva znanja koja im omogućavaju da naučeno primenjuju u različitim situacijama. PISA se sastoji iz dva dela: pisanog i kompjuterskog testa. Neki učenici rade samo pisani, a neki pisani i kompjuterski test. Pisani deo testa se sastoji od pitanja iz matematike, čitalačke 16

17 pismenosti i prirodnih nauka i traje dva sata. Kompjuterski deo testa se sastoji od zadataka iz oblasti rešavanja problema. PISA pitanja su osmišljena tako da testiraju sposobnost učenika da znanje i veštine koje su stekli u školi primene u situacijama iz svakodnevnog života. Osim kognitivnih testova, učenici ispunjavaju i 30-minutni upitnik dajući informacije o sebi, svojim stavovima prema učenju, svojoj porodici i poznavanju rada na kompjuteru. Direktori škola koje učestvuju u istraživanju popunjavaju upitnik za školu. Podaci koji se prikupljaju upitnicima pomažu zemljama da detaljnije istraže veze između postignuća učenika na testu i faktora kao što su pol učenika, njihov socio-ekonomski status, stavovi prema školi i pristup učenju. PISA pruža informacije koje nam omogućavaju upoređivanje učenika iz Srbije sa učenicima iz drugih zemalja u oblastima čitalačke, naučne i matematičke pismenosti. Podaci o postignuću se saopštavaju na standardizovanoj skali čiji je prosek 500. Učenici iz Srbije u PISA istraživanju provedenog godine u proseku su postigli 443 poena na skali naučne pismenosti. Postignuća su za oko 60 poena niža u odnosu na OECD (Organisation for Economic Co-operation and Development) zemlje, što je jednako efektu od nešto više od jedne godine školovanja u zemljama OECD-a. U oblasti prirodnih nauka, oko 34% učenika u Srbiji 2009.godine nije uspelo da dostigne nivo funkcionalne pismenosti. U PISA istraživanju provedenog godine, učenici iz Srbije su postigli neznatno bolje rezultate od 445 poena, što znači da 35% učenika ne dostiže nivo naučne pismenosti. U proseku, učenici iz Srbije su bili najuspešniji u rešavanju problema na nivou znanja, zatim na nivou primene znanja, a najslabije rezultate su pokazali na nivou analize i rasudjivanja. Ovo je, izmedju ostalog, rezultat tradicionalnog pristupa u nastavi hemije (Nahum i sar., 2007). Srbija nije učestvovala godine u PISA istraživanju jer nije na vreme potpisan ugovor sa OECD-om. Rezultati iz godine ukazali su da su đaci iz Srbije ispod OECD proseka. Ovi rezultati ukazuju da vaspitno-obrazovni sistem treba da se menja, odnosno da se radi na unapređenju nastave i nastavnika. Naime, učenici iz nižih razreda osnovne škole na TIMSS 1 istraživanju, ostvarili su bolje rezultate nego učenici viših razreda osnovne škole. Ovi rezultati ukazuju da su učitelji bolji pedagozi, odnosno da vrše korelaciju sa različitim nastavnim predmetima i da veći akcenat stavljaju na primenljiva, upotrebljiva znanja. Postoji problem sa profesorima u srednjoj školi. Mnogi od njih su talentovani za nastavu, ali nemaju dovoljno pedagoškog takta jer nisu imali pedagoško-metodičke predmete. Rešenje je obuka nastavnika i poboljšanje kvaliteta nastave. 1 TIMSS (Trends in International Mathematics and Science Study) je veliki projekat Međunarodnog udruženja za evaluaciju obrazovnih postignuća (International Association for the Evaluationof Education Achievement IEA) u čijem je fokusu ispitivanje postignuća učenika iz matematike i prirodnih nauka.timss istraživanje se realizuje od godine u okviru četvorogodišnjih istraživačkih ciklusa. Po pravilu se ispituju postignuća učenika na kraju četvrtog i na kraju osmog razreda (odnosno, na kraju četvrte i osme godine formalnog školovanja). Zemlje koje učestvuju u TIMSS-u imaju mogućnost da istraživanje sprovedu u oba razreda ili u jednom od njih ( 17

18 Poslednji PISA test je urađen u toku aprila godine. Uzorkom su obuhvaćene gimnazije, srednje stručne škole, manji broj osnovnih škola, državne i privatne škole iz različitih regiona.testiranje se sprovodilo elektronski. Petnaestogodišnjaci iz Srbije su, kao i ranijih godina, rešavali test iz matematičke, jezičke i naučne pismenosti, ali su prvi put radili i test iz finansijske pismenosti i globalnih kompetencija. Rezultati će biti objavljeni u toku godine i očekuje se pomak zbog uvođenja inovacija u nastavu i uopšte u vaspitno-obrazovni sistem. U savremenom društvu nauka i tehnologija igraju sve veću ulogu, usled čega se naučna pismenost tretira kao jedna od ključnih kompetencija koja je neophodna mladima za život. Naučna pismenost se odnosi na naučna znanja koja osoba poseduje i koja može da koristi da bi se identifikovao problem, da bi se objasnili određeni fenomeni i radi sticanja novih znanja. Naučna pismenost, takođe, uključuje i razumevanje nauke kao forme ljudskog saznanja i kako nauka oblikuje materijalni i društveni svet u kojem ljudi žive Nastavne metode Nastavne metode obuhvataju različite oblike rada između profesora i učenika u nastavnom procesu. One definišu tok nastavnog procesa i aktivnosti profesora i učenika, radi ostvarivanja vaspitno-obrazovnih zadataka u svim fazama nastave. U literaturi iz oblasti pedagogije, najviše se citira definicija prema kojoj nastavne metode predstavljaju naučno proverene puteve posrednog ili neposrednog sticanja znanja, formiranja veština i navika i, kako samostalnog, tako i uz pomoć nastavnika, razvoj kognitivnih (saznajnih), emocionalnih i fizičkih sposobnosti učenika u nastavnom procesu. Iskustvo je pokazalo da najbolje rezultate u nastavi uvek daje kombinacija različitih metoda, od kojih svaka ima određeni metodički značaj i ulogu (Rančić i Anđelković, 2007.). U literaturi iz oblasti didaktike 2 postoje podele metoda u nastavi po raznim osnovama. Za oblast hemije je opšte prihvaćena podela prema izvoru saznanja, jer ona najbolje obuhvata sve njene specifičnosti. Prema ovoj podeli, osnovne nastavne metode u hemiji, su: 1. monološka metoda ili metoda usmenog izlaganja 2. dijaloška metoda ili metoda razgovora 3. metoda čitanja i rada sa tekstom 4. metoda demonstracije 5. metoda laboratorijskog rada (Rančić i Anđelković, 2007.). Monološka metoda je najstarija nastavna metoda u kojoj profesor usmeno izlaže gradivo. Glavna zamerka ovoj metodi je činjenica da su u toku slušanja izlaganja učenici relativno pasivni, te im je i koncentracija slabija. Međutim, u određenim nastavnim situacijama, živa reč profesora je nezamenjiva i ova metoda predstavlja metodu izbora. 2 Didaktika (od grčke reči διδάσκειν podučavati) pedagoška disciplina koja se bavi problemom nastave u najširem smislu. Cilj didaktike je da otkrije principe i zakone uspešne nastavne delatnosti (zadaci, program, metode) kako bi praktično unapredila proces obrazovanja ( 18

19 Dijaloška metoda predstavlja nastavni rad koji se odvija kroz razgovor profesora i učenika. Učenici odgovarajući na pitanja profesora se podstiču na veću misaonu aktivnost i samostalnost u sticanju i primeni znanja. Rad sa tekstom služi za usvajanje novih i produbljivanje već usvojenih znanja, a može da bude ili neposredan rad učenika s tekstom ili neposredan rad profesora s tekstom. Osim u štampanoj formi, tekstovi mnogih knjiga postali su dostupni širokoj populaciji i u elektronskoj formi Metoda demonstracije Metoda demonstracije se koristi u kombinaciji sa usmenim izlaganjem profesora i razgovorom sa učenicima. Sastoji se u prikazivanju i tumačenju hemijskih ogleda, predmeta, modela, slika, grafikona i dijagrama. Ova nastavna metoda koristi didaktički princip očiglednosti 3 kao osnovni princip u procesu usvajanja znanja, formiranja predstava o apstraktnim pojmovima u hemiji, uočavanja sličnosti i razlika između hemijskih pojava, utvrđivanje bitnih osobina hemijskih elemenata i jedinjenja, razumevanje složenih tehnoloških procesa, izvođenja zaključaka i generalizacija. Zbog velikog značaja metode demonstracije u nastavi hemije, treba ih koristiti što više, po mogućnosti na svakom času, na odgovarajući način. Razlikujemo demonstraciju pomoću ogleda, predmeta, ilustracija i projekcija (Rančić i Anđelković, 2007.). Metoda demonstracije ogleda ima ogroman značaj u nastavi hemije, predstavlja osnovu za usvajanje pojmova i predstavlja očiglednu metodu za sticanje novih znanja iz hemije (Dragić,1973.). Demonstracija pomoću ogleda se može izvoditi u svim etapama nastavnog procesa, a profesor se za nju mora posebno pripremati i prethodno uvežbati izvođenje ogleda. Prilikom izvođenja jednostavnijih ogleda, kao što su ispitivanje rastvorljivosti različitih supstanci i provera ph vrednosti rastvora, učenici mogu da pomažu profesoru. Posuđe, kao i delovi aparature, moraju uvek biti čisti i neoštećeni. Oglede treba izvoditi na takvom mestu u kabinetu za hemiju, koje je približno podjednako dostupno pogledu svih učenika, a istovremeno i dovoljno udaljeno od učeničkih mesta da bi se osigurala potrebna bezbednost. Kad se ogled izvodi uz pomoć aparature, preporučljivo je, zbog povećanja vidljivosti, iza aparature postaviti belu ili crnu pozadinu: belu ako u toku ogleda dolazi do promene boje rastvora, građenja obojenih taloga ili izdvajanja gasa u boji, a crnu kod građenja belih taloga i izdvajanja dima. Po potrebi, radno mesto se može ili dodatno osvetliti odozdo ili sa strane, ili zamračiti da bi se bolje videlo gorenje ili pojava plamena. Ako smatra da je to potrebno, profesor može ogled izvesti obučen u zaštitni mantil ili uz upotrebu zaštitnih rukavica i naočara. Ogled se izvodi polako i smireno, a učenicima treba uvek jasno predočiti pravila rukovanja s upotrebljenim hemikalijama, posuđem i priborom, kao i mere opreza. U toku izvođenja ogleda, učenicima treba skrenuti pažnju na važne momente eksperimenta. Ako ogled ne bude uspešno izveden, treba ga ponoviti i 3 Princip očiglednosti je jedan od najčešće primenjivanih didaktičkih principa, podrazumeva da se učenicima omogući da u nastavi čulima percipiraju objektivna stvarnost. Čulna saznanja predstavljaju osnovu za usvajanje činjenica i formiranje konkretnih i jasnih predstava, omogućavaju povezivanje pojedinačnog i opšteg, konkretnog i apstraktnog (Nikolajević, 1999.). 19

20 objasniti razloge neuspeha. Razlikujemo ilustrativno postavljene oglede i istraživački postavljene oglede (Rančić i Anđelković, 2007.). Ilustrativni nastavni ogledi se izvode ili u toku obrade nastavne jedinice radi potvrđivanja, konkretizacije ili produbljivanja iznetih sadržaja, ili nakon obrade nastavne jedinice, radi obnavljanja i utvrđivanja novih sadržaja. Takvi su, na primer, ogled za određivanje zapremine mola, ogled za objašnjenje hidrolize soli, dobijanje vode sagorevanjem vodonika u kiseoniku i razlaganje mermera zagrevanjem pod kontrolisanim uslovima. Ovde spadaju, kao posebno važni i stimulativni, i ogledi od značaja za istorijski razvoj hemije, kao što su ogledi koje su izveli poznati naučnici. Takav je, na primer, ogled Michaela Faradeya iz za proučavanje delova plamena pomoću plamena sveće, zatim ogled Roberta Boyla iz za dobijanje prvih kiselinsko-baznih indikatora od biljnih ekstrakta lakmusa, ljubičice i različka i mnogi drugi. U toku časova obnavljanja gradiva, profesor može obnoviti i ogled koji smatra posebno važnim ili koji se učenicima posebno dopao, kako bi ga oni bolje upamtili. Učenike treba podsticati na postavljanje pitanja i diskusiju u vezi s ogledom. Na ovaj način se izlaganje profesora obogaćuje i postaje interesantnije, jasnije i razumljivije, a dobri rezultati učenika u procesu usvajanja znanja, u velikoj meri pospešuju (Rančić i Anđelković, 2007.). Istraživački nastavni ogledi se izvode pre obrade nastavnog sadržaja, a cilj je da posluže kao uvod u izlaganje, kojim bi se učenicima približila nova, nepoznata nastavna materija. Tako bi interesantan ogled kod obrade azota, odnosno amonijaka, bio provera ispravnosti bunarske vode proverom na prisustvo amonijaka, koji je proizvod truljenja, pomoću Nesslerovog reagensa. Posebnu grupu ovih ogleda čine takozvani ogledi iznenađenja, u kojima je rezultat ogleda za učenike neočekivan. Takav je recimo ogled u kojem se zapale opiljci magnezijuma, ali se plamen dodatkom vode ne gasi, već se naprotiv, pojačava, a gasi se peskom (Rančić i Anđelković, 2007.). Prednost demonstracionih ogleda je što se znatno lakše organizuju od laboratorijskog rada učenika, vremenski su ekonomični i mogu se demonstrirati opasniji ogledi koje će učenici pratiti sa većom pažnjom i koncetracijom jer nisu zauzeti manuelnim radom (Nikolajević, 1999.). Nastavnik ne sme dozvoliti da za vreme izvođenja eksperimenta učenici budu samo pasivni posmatrači, već je dužan da ih aktivira. Nastavnikov zadatak nije samo prenošenje znanja već i da osposobi učenike za samostalno sticanje znanja i da kod njih razvija intelektualne sposobnosti (Halaši i Kesler, 1976.). Demonstriranje ogleda na časovima hemije ima pedagoški značaj samo ukoliko je očigledno, ubedljivo i ukoliko kod učenika izaziva utisak na koji je nastavnik računao (Dragić,1973.). Izbor i kombinanovanje različitih metoda demonstracije međusobno i sa drugim nastavnim metodama, ostavljeni su inventivnosti, dosetljivosti i maštovitosti profesora Metoda laboratorijskog rada Engleski filozof Fransis Bacon je u 16. veku, razrađujući induktivni metod u procesu saznanja, postavio eksperiment kao najviši princip svakog naučnog saznanja. Metoda laboratorijskog rada u nastavi hemije podrazumeva eksperimentalni rad samih učenika, radi 20

21 aktivnog učenja, provere i utvrđivanja znanja i razvoja praktičnih veština vezanih za rad u laboratoriji, uz nadzor, pomoć i kontrolu profesora. Za ovaj oblik rada profesor prethodno priprema učenike kroz razgovor, a obavezan je i da napiše uputstva za rad, da obezbedi pribor, sve potrebne hemijske supstance i zaštitna sredstva (Rančić i Anđelković, 2007.). U udžbenicima hemije i radnim sveskama nalaze se uputstva za izvođenje ogleda i laboratorijskih vežbi predviđenih programom. Poželjno je da profesor za složenije oglede napiše uputstvo za rad koje treba da sadrži sledeće elemente: uvod sa ciljem ogleda; pribor i materijal za rad; opis tehnike izvođenja ogleda; instrukcije o praćenju toka ogleda pitanja i zadatke; i povratne informacije. Prema broju izvođača eksperimenta, ovaj rad može biti: individualan u parovima grupni U individualnom laboratorijskom radu svaki učenik dobija eksperimentalni zadatak, koji samostalno izvršava. Rad u parovima, osim što je ekonomičniji, razvija osećaj kolegijalnosti i neophodnosti saradnje među učenicima. Kod grupnog laboratorijskog rada, učenici se dele u grupe koje imaju od tri do šest članova. Grupe veće od ovih nisu poželjne, jer ne aktiviraju sve učenike u istoj meri. Grupa treba da ima vođu, koji nakon čitanja uputstva za rad, podeli radne zadatke članovima grupe. Po završenom radu, član grupe koji je za to zadužen, usmeno obaveštava ostale učenike o rezultatima rada grupe (Rančić i Anđelković, 2007.). Bez obzira kakav je oblik laboratorijskog rada odabran, učenici mogu da rade isti zadatak ili različite zadatke, u zavisnosti od mogućnosti laboratorije i procene profesora. Treba birati bezopasne supstance i razblažene rastvore kojima učenici mogu samostalno da rukuju kako bi što bolje upoznali njihova najvažnija svojstva (Nikolajević, 1999.) 2.4. Hemijski kabinet Da bi se ostvarili zadaci nastave hemije i razvile željene sposobnosti učenika, osim kreativnog nastavnika i dobrog udžbenika potrebna su odgovarajuća učionica za nastavu hemije, odgovarajuća nastavna sredstva i pomagala. Pod nazivom hemijski kabinet podrazumeva se kompleks prostorija gde se odvija nastava hemije, laboratorija, soba za pripremanje reagenasa i demonstracionih ogleda i magacin (Halaši i Kesler, 1976.). 21

22 Laboratorija treba da se nalazi u najvećoj prostoriji jer se tu izvodi nastava i profesor i učenici izvode oglede. U ovoj prostoriji se nalaze radna mesta učenika, koja su snabdevena dovodom vode i gasa, kanalizacionim odvodom i tablom za upotrebu struje. Centralni deo u kabinetu zauzima nastavnikov radni sto koji je takođe snabdeven vodom i gasom, kanalizacionim odvodom i komandnom tablom za struju. Nastavnikov sto je istovremeno i demonstracioni sto. Poželjno je da bude viši od radnih mesta učenika kako bi svi učenici mogli da prate demonstracione oglede. Demonstracioni sto treba da bude udaljen od školske table najmanje 1 metar. Do demonstracionog stola je izgrađen i digestor gde se odvija rad sa isparljivim, otrovnim ili zapaljivim hemikalijama.u ovoj prostoriji se nalaze ormani za radna odela (mantile) učenika, stalne zbirke i potrebna nastavna sredstva. Zidovi laboratorije mogu se maksimalno iskoristiti za izlaganje slika, crteža i fotografija. Ako škola nije u mogućnosti da obezbedi laboratoriju, dobri rezultati se mogu postići i upotrebom školskih klupa, koje se mogu rasporediti tako da omoguće grupni oblik rada. Uzimajući u obzir maksimalan broj učenika u odeljenju najbolje je spojiti po tri klupe i formirati pet grupa sa po 6 učenika. Ukoliko se grupe razmeste na predloženi način, dok učenici izvode oglede, nastavnik se nalazi u sredini učionice, tako da u isto vreme vidi sve učenike i može pomoći svakom učeniku ili grupi prilikom izvođenja ogleda (Sikirica, 2003.). Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni oblik rada U pripremnoj prostoriji smešten je radni sto, koji se koristi za pripremanje reagenasa za izvođenje ogleda i za pripremanje aparature za izvođenje demonstracionih ogleda. Magacin ili ostava za hemikalije i pribor je prostorija koja se nalazi iza laboratorije. U ovoj prostoriji se nalaze ormani i police. Prema propisima ormani za hemikalije treba da su 22

23 napravljeni od metala debljine dva do tri milimetra (Halaši i Kesler, 1976.). U ove ormane ne dopire svestlost, a oni štite zapaljivi materijal od okoline. Ormani su snabdeveni policama i pregradama, u kojima određenim redom smeštaju hemikalije. Posebno se izdvajaju zapaljive tečnosti kao što su etar, aceton, benzol, toluol, alkoholi i slično. Takođe se posebno izdvajaju koncetrovane kiseline, koje isparavaju i pored dobrog zaptivača kada su već otvarane. U gvozdenim ormanima se posebno pakuju i materije koje se u dodiru sa vodom ili vlagom iz vazduha pale, kao što je karbid, koji se hermetički zatvara u plehane kutije. Samozapaljive materije se zatvaraju u plehane kutije u koje se smeste reagens boce. Fosfor se čuva pod vodom u reagens boci, ali se staklena boca nalazi u limenci, jer u slučaju razbijanja reagens boce fosfor bi ostao slobodan. Obavezno je da orman za hemikalije ima atmosfersku ventilaciju (Halaši i Kesler, 1976.). Škola posebno nabavlja ormane od drveta sa staklenim vratima u kojima se čuva pribor koji se stalno koristi. Aparat za početno gašenje požara se nalazi u prostoriji na vidnom i pristupačnom mestu Pravila rada u hemijskoj laboratoriji Svaki rad u hemijskoj laboratoriji zahteva izvesnu angažovanost, određeno znanje, tačnost i urednost, odgovornost, samostalnost mišljenja i smisao u oceni tolerancije grešaka pri izvođenju pojedinih postupaka. Samo dobro pripremljen učenik moći će uspešno i na vreme da izvrši zadatak koji je pred njim postavljen. Pre početka svakog eksperimenta, učenik se mora detaljno upoznati sa teorijskim principima, merama opreza i zaštite na radu u laboratoriji, bezbednim rukovanjem priborom, aparatima i hemikalijama, reakcijama i postupkom rada predstojećeg eksperimenta: svaki učenik mora bude pažljiv; hrana, piće i žvakaće gume nisu dozvoljene; prilikom rada potrebno je nositi zaštitne naočare, mantile i rukavice, dugačka kosa mora biti vezana, poželjno je nositi naočare za vid umesto sočiva; korišćenje mobilnih telefona i slušanje muzike je strogo zabranjeno; pre početka rada, neophodno je naučiti teoriju koja se odnosi na tu vežbu i upoznati se sa sadržajem laboratorijske vežbe, sve uočene promene beležiti u radnu svesku; čvrste reagense uzimati uvek čistim kašičicama; ne uzimati hemikalije u količinama većim od predviđenih za ogled; preostale hemikalije se ne vraćaju u reagens boce; zagrejano posuđe se ne sme stavljati direktno na sto, već na metalnu mrežicu ili drvenu dasku; prilikom zagrevanja, otvor epruvete ne sme biti usmeren ka onome ko izvodi ogled, kao ni prema drugim osobama; ogledi se ne smeju izvoditi bez prisustva profesora, neovlašćeni ogledi nisu dozvoljeni, nije dozvoljena nikakva modifikacija ogleda; miris supstance se ispituje mahanjem ruke iznad otvora posude i usmeravanjem pare supstsnce ka nosu; 23

24 oglede sa otrovnim, zapaljivim i eksplozivnim supstancama uvek izvoditi u digestoru sa ispravnom ventilacijom i što dalje od plamena; creva i gumeni zapušači navlače se na staklene cevi pošto se prethodno blago navlaže vodom ili u tankom sloju premažu glicerinom ili vazelinom, šlifovane zatvarače i ostale šlifovane površine treba, pre upotrebe, premazati vazelinom, nikad ne mešati vrele rastvore kiselina i baza jer će pri tome doći do naglog ključanja i prskanja tečnosti zbog jako egzotermnih reakcija; nikad ne sipati vodu u koncentrovanu sumpornu kiselinu, uvek sipati kiselinu u vodu polako, tankim mlazom pomoću staklenog štapića uz stalno mešanje; pri sipanju kiselina, baza i ostalih supstanci u česmenske slivnike, mora se prvo pustiti voda; ostatke pojedinih supstanci treba prethodno uništiti ili sakupljati u posebnim sudovima, po završetku rada radno mesto treba srediti, a posuđe oprati i složiti (Kaličanin i Velimirović, 2007.). Sva pravila rada treba da se primenjuju i kada se ogled izvodi u učionici. Ogledi koji strogo zahtevaju izvođenje u digestoru ne smeju se izvoditi u učionici Mere predostrožnosti pri radu S obzirom na to da se u hemijskim laboratorijama vrlo često radi sa otrovnim, isparljivim, zapaljivim i eksplozivnim supstancama, staklenim posuđem i oštrim predmetima, na raznim temperaturama, postoji stalna opasnost od trovanja, požara i eksplozija, mehaničkih povreda, opekotina, posekotina i drugih vrsta povreda. Međutim, hemijska laboratorija je sigurno mesto za rad ako je učenik upoznat sa merama bezbednosti i ako ih se pri radu dosledno pridržava. Požari. Do požara u hemijskoj laboratoriji dolazi pri radu sa lako zapaljivim i isparljivim organskim tečnostima ukoliko se vrši njihovo pretakanje ili sipanje pored otvorenog plamena, uključene grejalice ili u sličajevima loše sklopljenih aparatura za destilaciju. Veoma čest uzrok požara je nepažnja. U slučaju nastanka požara, potrebno je ugasiti sve plamenike, isključiti sve rešoe i druge električne aparate za zagrevanje. Odmah ukloniti zapaljive organske supstance kao što su: dietiletar, petroletar, benzol i benzin. Za gašenje malih količina tečnosti koje gore razlivene na tlu efikasna je upotreba peska. Suvi pesak se može koristiti i za gašenje i ograničavanje razvoja malih požara fosfora, magnezijuma i natrijuma. Zbog toga u svakoj laboratoriji neophodno je da postoji sanduk ili kofa sa suvim peskom. Jednom upotrebljeni pesak se baca. Požari većeg obima gase se uz istovremenu upotrebu većeg broja aparata za početno gašenje požara. Ukoliko dođe do paljenja odela ne sme se trčati kroz laboratoriju, jer to dovodi do još većeg raspaljivanja vatre. Potrebno je leći na pod i valjanjem ugasiti plamen. Gašenje plamena je moguće izvršiti uvijanjem zapaljenog u ćebe. Pri radu u laboratoriji obavezno nositi radne mantile i garderobu od pamučnih tkanina. 24

25 Sredstva protivpožarne zaštite. Vodom se ne gase: benzin i naftni derivati, masti i ulja, električne instalacije pod naponom, zapaljeni metali, karbidi, radioaktivni izotopi. Za gašenje požara navedenih supstanci upotrebiti suvi pesak ili aparate punjene sa ugljen-dioksidom (Kaličanin i Velimirović, 2007.) Povrede i pružanje prve pomoći u slučaju nezgode Kada se u laboratoriji, pored pažljivog rada i preduzetih mera opreznosti, desi nezgoda povređenoj osobi treba odmah pružiti prvu pomoć. Prvu pomoć pruža najbliža osoba koja je prisutna, a u slučaju ozbiljnih povreda treba zvati lekara. Osobama bez svesti ne treba dati tečnost. Onesvešćenu osobu odmah transportovati u najbližu bolnicu, položenu na bok. Kada povređena osoba ne diše, odmah pristupiti veštačkom disanju- usta na usta. Povrede u laboratoriji se mogu podeliti na nekoliko vrsta: mehaničke, termičke, električne, hemijske i toksikološke (Kaličanin i Velimirović, 2007.). Mehaničke povrede Povrede ove vrste mogu nastati najčešće pri rukovanju staklenim predmetima, tupim udarima i sličnim postupcima koji se izvode pri eksperimentalnom radu. Najčešće se manifestuju u obliku posekotina praćene spoljašnjim krvarenjem. Kod povreda kod kojih krvarenje nije jako, mesto u krugu rane odmah isprati alkoholom ili jodnom tinkturom. Na kraju ranu treba pokriti sterilnom gazom i povezati je zavojem sigurno, ali ne previše čvrsto. U slučaju jakog krvarenja posekotinu ne treba ispirati već krvarenje treba što pre zaustaviti lokalnom kompresijom prstima, gumenim crevom, zavojem ili maramom. Termičke povrede Predstavljaju lokalno oštećenje tkiva, koje vrlo brzo dovodi do opštih promena u organizmu. Opekotine mogu biti: električne i hemijske. Lokalno treba sprečiti dalje delovanje visoke temperature, hemikalija i struje. Oštećenu površinu treba odmah ohladiti da bi se sprečila koagulacija humanih belančevina. Hlađenje nastaviti mokrim oblogama. Unesrećenom dati da pije tečnost: voda, mleko, čaj, sok, ali nikako alkohol. U vodu se može dodati i soda-bikarbona. Povređenog brzo prebaciti do ambulante. 25

26 Povrede od električnih udara. Kod ovih povreda najčešće dolazi do zastoja rada organa za disanje, srca, kolapsa i ukočenosti. Zato treba povređenom odmah priteći u pomoć: isključiti struju, ukloniti kontakt sa povređenog, izolovati ga na suvoj izolacionoj ploči, odmah početi sa davanjem veštačkog disanja, utopliti povređenog, povremeno mu davati veću količinu slane vode i u svakom slučaju zvati hitnu pomoć. Povrede izazvane hemikalijama. Povrede ove vrste se najčešće dešavaju pri eksperimentalnom radu i mogu se prema lokalitetu podeliti na povrede oka, povrede kože i povrede unutrašnjih organa. Povrede oka. Oko držati otvoreno i odmah ga isprati sa dosta hladne vode. Posle vode oko isprati 3-5 % rastvorom sode-bikarbone ako je u oko pala kiselina, a ako je u oko pala baza isprati ga sa 3-5 % rastvorom borne kiseline. Povrede kože. Ako je koža nagrižena kiselinom, povređeno mesto treba isprati sa dosta hladne vode, zatim rastvorom sode-bikarbone. Kada neka koncentrovana kiselina padne na kožu, vatom odstraniti kiselinu, a zatim kožu isprati hladnom vodom, pa rastvorom sode-bikarbone i na kraju povređeno mesto premazati nekom mašću za opekotine. Koncentrovani rastvori jakih baza izazivaju teška oštećenja kože. Povređeno mesto isprati sa dosta hladne vode, zatim sa 3-5% rastvorom neke kiseline, npr.sirćetne. Povrede organskim rastvaračima treba tretirati pogodnim rastvaračima: alkoholom, acetonom ili hloroformom, a zatim povređeno mesto oprati sapunom i vodom, pa premazati nekom mašću za opekotine. Povrede unutrašnih organa. Povrede ove vrste mogu nastati kao posledica unošenja hemikalija u organizam, oralno ili udisanjem. Kad azotna kiselina dospe u usta, jednjak ili želudac, popiti mnogo vode u kojoj je razmućen MgO ili obična kreda. Ne izazivati povraćanje i ne piti rastvor alkalnih karbonata. Kod trovanja hlorovodoničnom kiselinom usta isprati razblaženim natrijumkarbonatom, pa popiti vodu u kojoj je razmućena kreda. Kod trovanja sumpornom kiselinom piti vodu u kojoj je razmućen MgO. Kod trovanja bazom, odmah popiti razblaženu sirćetnu kiselinu, limunov sok ili mleko. Ako je osoba progutala otrov, poželjno je da se izazove povraćanje bilo mehanički, bilo pijenjem slane vode, ali ako osoba gubi svest ne sme joj se stavljati ništa u usta. U slučaju trovanja gasovima unesrećenog izneti iz zatvorene prostorije na svež vazduh, raskopčati mu odeću, smiriti ga i utopliti ga. Veštačko disanje primeniti ako otrovana osoba prestane da diše. Kod trovanja hlorom, bromom, oksidima azota i parama kiselina, osoba treba da udiše pare amonijaka, a u slučaju trovanja amonijakom, povređenog izneti na svež vazduh i dati mu da udiše pare sirćetne kiseline. Naročito je opasno trovanje cijanovodoničnom kiselinom i cijanidima. Trovanje gasom je opasnije, jer se gas brže apsorbuje. Kod ovog trovanja, unesrećenog izneti na svež vazduh, položiti ga na ravnu podlogu i osloboditi ga odeće. Primeniti veštačko disanje. U slučaju trovanja gutanjem cijanidnih soli, odmah izazvati povraćanje stavljanjem prsta u ždrelo otrovanog (Kaličanin i Velimirović, 2007.). 26

27 2.8. Priručna apoteka za prvu pomoć Orman ili kaseta za prvu pomoć je bele boje sa oznakom crvenog krsta. Na spoljašnjoj strani ormana treba vidljvo ispisati važnije telefonske brojeve: hitne pomoći, najbliže ambulante i vatrogasne jedinice (Halaši i Kesler, 1976.). U ormaru za prvu pomoć treba da se nalaze: 1. Nekoliko zavoja raznih veličina, gaza, vata, flaster; 2. Makaze, pinceta, zihernandla; 3. Masti protiv opekotina; 4. Sterilni 96% alkohol; 5. Jodna tinkura; 6. Bočice sa 5% rastvorom natrijum-hidrogenkarbonata, 7. 5% rastvor borne kiseline, 5% rastvor sirćetne kiseline; 8. Sredstva za povraćanje: slana voda (2 kašičice soli na 0,5 L vode) (Kaličanin i Velimirović, 2007.). 27

28 3. Eksperimentalni deo

29 3.1. Alifatični i aromatični ugljovodonici Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su: 1. n-heksan 2. parafin 3. cikloheksen 4. benzen 5. toluen 6. ksilen 7. nitrobenzen 8. naftalen 9. rastvor oleinske kiseline 10. koncentrovana azotna kiselina 11. koncentrovana sumporna kiselina 12. rastvor sumporne kiseline (1:1) 13. etanol 14. natrijum-hidroksid 15. 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu 16. 0,5% rastvor kalijum-permanganata. 29

30 Sagorevanje alkana, cikloalkana i benzena Pribor: tri porcelanske šolje. Hemikalije: n-heksan, cikloheksen, benzen. Opis ogleda: Posebno u malim porcelanskim šoljama dodati po 1 cm 3 n-heksana, cikloheksana i benzena, zapaliti sadržaj svih šoljica i posmatrati sagorevanje. Zapažanja: Zapaljeni n-heksan gori veoma brzo svetlo-crvenim plamenom. Benzen gori čađavim plamenom. Cikloheksen gori žutim plamenom, ali mnogo manje čađavim u odnosu na benzen. Slika 3.1. Sagorevanje ugljovodonika u porcelanskoj šolji (levo benzen, u sredini cikloheksen, desno n-heksan) Jednačine hemijskih reakcija sagorevanja su sledeće: 2C 6 H O 2 12CO H 2 O + Q Zapažanja: Alkani u prisustvu viška kiseonika ili vazduha lako sagorevaju dajući ugljen-dioksid i vodu. Usled nedovoljne količine kiseonika ili vazduha dolazi do nepotpunog sagorevanja. Proizvodi reakcije nepotpunog sagorevanja može biti veoma toksičan gas ugljen-monoksid ili čist ugljenik. Pri ovim reakcijama sagorevanja dolazi do oslobađanja velike količine toplote. Napomena: Ogled raditi isključivo u digestoru jer su aromatična jedinjenja lako isparljiva, a njihove pare štetne po zdravlje ljudi. Nepotpunim sagorevanjem nastaje ugljen-monoksid (CO) gas bez boje, mirisa i ukusa, koji se vezuje za hemoglobin i brzo izaziva smrt. 30

31 Rastvorljivost alifatičnih i aromatičnih ugljovodonika Rastvorljivost alkana Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: parafin, heksan, destilovana voda, KMnO 4. Opis ogleda: U dve epruvete dodati parafin, zatim u jednu epruvetu dodati vodu, a u drugu heksan. Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalaze parafin i voda došlo je do nastanka dva sloja. Dodatkom KMnO 4 vodeni deo rastvora se obojio. U drugoj epruveti u kojoj se nalazi parafin pri dodatku heksana dolazi do rastvaranja. Parafin se ne rastvara u vodi, ali se zato rastvara u heksanu. Ova reakcija je potvrda pravila,,slično se u sličnom rastvara. Napomena: Ogled obavezno raditi u digestoru jer je heksan lako isparljivo jedinjenje Rastvorljivost benzena i njegovih homologa Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: benzen, toluen, ksilen, destilovana voda, etanol. Opis ogleda: a) U tri epruvete sipati po 2 cm 3 benzena, toluena i ksilena. U svakoj od epruveta dodati približno istu količinu destilovane vode. Promućkati sadržaj epruveta i izvesti zaključak. b) U tri epruvete sipati po 2 cm 3 benzena, toluena i ksilena. U svakoj od epruveta dodati približno istu količinu etanola. Promućkati sadržaj epruveta i izvesti zaključak. Zapažanja: A) Kada epruvetama u kojima se nalaze benzen, toluen i ksilen dodamo vodu, nastaju dva sloja, koji se još bolje uočavaju pri dodatku nekoliko kapi kalijum-permanganata. Kalijum-permanganat oboji vodeni sloj, a aromatični ugljovodonici ostaju na površini. Benzen, toluen i ksilen su tečnosti koje se ne rastvaraju u vodi, imaju manju gustinu od vode,te se nalaze na površini. Slika 3.2. Nastanak dva sloja pri rastvaranju aromata vodom 31

32 B) Pri dodatku etanola u epruvete sa benzenom, toluenom i ksilenom došlo je do rastvaranja. Slika 3.3. Rastvaranje aromata u etanolu Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična, ogled raditi isključivo u digestoru Reakcija supstitucije Supstitucija alkana - bromovanje alkana Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, n-heksan, plava lakmus hartija. Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 n-heksana i dodati 4% rastvor broma u ugljen-tetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati i ostaviti na tamno mesto. Nakon toga, posmatrati da li je došlo do reakcije. U drugu epruvetu sipati 1 cm 3 n-heksana i dodati 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati i direktno izložiti svetlosti sijalice (od 200 W) u trajanju od 10 minuta. Nakon toga na vrh epruvete postaviti navlaženu plavu lakmus hartiju i posmatrati pojavu. Zapažanja: Nakon što smo izvadili epruvetu iz tamnog mesta, videli smo da su se u epruveti stvorila dva sloja. Bez prisustva svetlosti ne dolazi do reakcije supstitucije. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Br 2 nema hemijske reakcije Nakon izlaganja sadržaja epruvete svetlosti sijalice u trajanju od 10 minuta, plavi lakmus papir na vrhu epruvete se boji u crveno. 32

33 U prisustvu svetlosti dolazi do reakcije supstitucije (vodonikovi atomi se zamenjuju sa atomima broma). Plava lakmus hartija se boji u crveno zbog izdvojenog HBr, što je dokaz da je došlo do supstitucije broma u n-heksan. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Br 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br + HBr Slika 3.4. Reakcija supstitucije alkana (levo u prisustvu svetlosti, desno bez prisustva svetlosti) Napomena: Zbog toksičnosti broma u ugljentetrahloridu ogled raditi isključivo u digestoru Supstitucija benzena i njegovih homologa Aromatični ugljovodonici veoma često podležu reakcijama supstitucije. Najpoznatije reakcije su bromovanje, sulfonovanje i nitrovanje benzena i njegovih homologa Bromovanje benzena, toluena i naftalena Pribor: stalak sa epruvetama, kapalica. Hemikalije: benzen, toluen, naftalen, 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, plava lakmus hartija. Opis ogleda: U jednu epruvetu sipati 0,5 cm 3 benzena, a u drugu 0,5 cm 3 toluena i u treću 0,5 cm 3 naftalena. Dodati u sve tri epruvete kap po kap 0,5 cm 3 4% rastvora broma u ugljentetrahloridu. Sadržaj epruveta promućkati, iznad epruveta postaviti plavi lakmus papir i posmatrati pojave. Postaviti na ključalo vodeno kupatilo i posmatrati promene. Zapažanja: Kod toluena pri dodatku 4% rastvora broma u ugljen-tetra-hloridu, stvaraju se dva sloja. Kod benzena nastaju dva sloja ali je gornji sloj intenzivnije obojen (narandžasto). U epruveti sa naftalenom nastaju dva sloja, sa jasno izdvojenim gornjim slojem crvene boje. 33

34 Slika 3.5. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljentetrahloridu pre zagrevanja (u epruveti sa leve strane je naftalen, u epruveti u sredini je benzen, u epruveti sa desne strane je toluen) Nakon zagrevanja kod toluena dolazi do hemijske reakcije i građenja proizvoda veće polarnosti, a lakmus papir iz plave prelazi u crvenu boju. Kod benzena se nakon zagrevanja hemijska reakcija uočava promenom boje rastvora do bledo žute boje. Plavi lakmus papir menja boju u crvenu. Kod naftalena nakon zagrevanja imamo bistar rastvor. Jednačine hemijske reakcije bromovanja benzena i njegovih homologa su sledeće: 34

35 Slika 3.6. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljentetrahloridu nakon zagrevanja (levo naftalen, u sredini je benzen, desno toluen) Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična i sa koncentrovanim kiselinama, ogled raditi isključivo u digestoru. 35

36 Sulfonovanje benzena, toluena i naftalena Pribor: stalak sa epruvetama, čaše. Hemikalije: benzen, toluen, naftalen, koncentrovana sumporna kiselina. Opis ogleda: U jednu epruvetu dodati 1 cm 3 benzena, u drugu 1 cm 3 toluena i u treću epruvetu 1 cm 3 naftalena. U sve tri epruvete dodati po 3 cm 3 koncentrovane sumporne kiseline i sadržaj epruveta dobro promućkati. Postaviti epruvete na vodeno kupatilo (na 60 ) i zagrevati 10 minuta. Posmatrati reakciju aromatičnih jedinjenja sa koncentrovanom sumpornom kiselinom. Kada se epruvete ohlade sadržaj izliti u čaše koje sadrže po 10 cm 3 vode. Zapažanja: U epruvetama u kojima se nalaze i benzen i toluen, pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline, nastaju dva sloja. Gornji sloj je obojen žuto. Nakon zagrevanja toluen ima intezivniji žuti prsten u odnosu na benzen. Kada se sadržaj iz epruveta izlije u čašu sa vodom stvaraju se dva sloja, gornji je emulzija i bezbojan. Pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline u epruveti u kojoj se nalazi naftalen, rastvor se boji u crveno. Jednačine hemijskih reakcija sulfonovanja benzena i njegovih homologa su sledeće: 36

37 Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična, ogled raditi isključivo u digestoru Nitrovanje benzena, nitrobenzena i toluena Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, kapalica. Hemikalije: benzen, nitrobenzen, toluen, koncentrovana azotna kiselina, koncentrovana sumporna kiselina, natrijim-hidroksid. Opis ogleda: a) U epruvetu sipati 1 cm 3 koncentrovane azotne kiseline i uz hlađenje epruvete pažljivo dodati 1 cm 3 koncentrovane sumporne kiseline, a zatim veoma oprezno ukapati pet kapi benzena. Sadržaj epruvete mućkati oko dva minuta. Reakcionu smešu izliti u 5 cm 3 vode i dodati rastvor natrijumhidroksida do alkalne reakcije. b) U epruvetu sipati 0,5 cm 3 nitrobenzena i pažljivo dodati prethodno pripremljenu smešu koncentrovane azotne kiseline i koncentrovane sumporne kiseline u odnosu 1:1 i promućkati. Reakciona smeša se potom zagreva na vodenom kupatilu (na 70 ) oko 20 minuta. Nakon toga, sadržaj epruvete ohladiti i izliti u 10 cm 3 ledene vode. Dolazi do kristalizacije reakcionog proizvoda kome se može odrediti tačka topljenja (T t ). c) U epruvetu se sipa 0,5 cm 3 toluena i pažljivo doda prethodno pripremljena smeša koncentrovane azotne i sumporne kiseline (1:1) i promućka se. Potom zagrevati epruvetu na vodenom kupatilu (na 70 ) oko 20 minuta. Nakon toga, sadržaj epruvete se ohladi i izlije u 10 cm 3 ledene vode. Zapažanja: a) U epruveti u kojoj se nalazi koncentrovana azotna kiselina kada se doda koncentrovana sumporna kiselina dolazi do oslobađanja toplote (egzotermna reakcija), zbog čega sadržaj epruvete hladimo vodom. Pri dodatku benzena rastvor se boji u žuto. Izlivanjem u čašu sa vodom stvara se talog, a dodatkom rastvora natrijum-hidroksida stvara se beli talog. 37

38 Slika 3.7. Proizvod nitrovanja benzena Dejstvom smeše koncentrovane nitratne i sulfatne kiseline na benzen, nitrintna grupa (-NO 2 ) supstituiše jedan vodonikov atom u molekulu benzena. Ovaj proces se naziva nitrovanje, a sulfatna kiselina je ovde katalizator ( 10_11.pdf). b) Prilikom zagrevanja sadržaja epruvete dolazi do izdvajanja dva sloja, pri čemu je gornji žute boje. Nakon zagrevanja nema više jasno definisanih slojeva. Kada se izlije u čašu sa vodom, stvara se kristalan talog žute boje. c) Kada se koncentrovanoj azotnoj kiselini doda toluen nastaju dva sloja u epruveti, pri čemu su oba bezbojna. Nakon zagrevanja sadržaj se boji u narandžasto, pri čemu je gornji sloj intenzivnije obojen. Kada se izlije u ledenu vodu stvara se emulzija žute boje. Žuti reakcioni proizvod ubrzo kristališe. 38

39 Slika 3.8. Proizvod nitrovanja toluena Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična i sa koncentrovanim kiselinama, ogled raditi isključivo u digestoru. Nitrovanjem toluena nastaje 2,4,6-trinitrotoluen, poznatiji kao TNT, koji je eksplozivan Oksidacija nezasićenih ugljovodonika Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: 0,5% rastvor kalijum-premanganata, rastvor nezasićenog ugljovodonika (oleinska kiselina), rastvor sumporne kiseline (1:1). Opis ogleda: U epruvetu sipati 2 cm 3 0,5% rastvora kalijum-permanganata i dodati 1 cm 3 rastvora nezasićenog ugljovodonika na primer oleinske kiseline. Sadržaj epruvete promućkati i posmatrati pojavu. U drugu epruvetu sipati 1 cm 3 sumporne kiseline (1:1) i epruvetu postaviti na ledeno kupatilo. Dodati 1 cm 3 nezasićenog ugljovodonika i mućkati dok smeša ne postane homogena, zatim razblažiti vodom (1 cm 3 ). Posmatrati da li dolazi do reakcije rastvaranja i pojave taloga. 39

40 Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalazi 0,5% rastvor kalijum-permanganata i oleinska kiselina došlo je do pojave dva sloja, ljubičasta boja nestaje. Gornji sloj je mrke boje. KMnO C C 4 C C OH OH Ova metoda, pod imenom Bayer-ov test 4, služi za utvrđivanje prisustva dvogube veze. Ljubičasta boja permanganata iščezava u prisustvu alkena, a javlja se mrka boja mangandioksida (MnO 2 ). Dve hidroksilne grupe se adiraju na dvogubu vezu alkena, pri čemu se dobija odgovarajući vicinalni (ili 1,2-) sin-diol ( 3RCH=CHR + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3RCH(OH)CH(OH)R + 2KOH + 2MnO 2 U epruveti u kojoj se nalazila sumporna kiselina (1:1), dolazi do građenja sloja narandžaste boje. C C + H 2 O C C Hidratacija alkena je jedna od važnih metoda za industrijsko dobijanje nižih alkohola. Ova reakcija sledi Markonikovljevo pravilo 5, što dalje implicira da se ne mogu dobiti primarni alkoholi, osim etanola. H + H OH 4 Adolf von Baeyer ( ), nemački hemičar, dobitnik Nobelove nagrade za hemiju 1905.godine zbog,,priznanja za njegov doprinos napretku organske hemije i hemijske industrije kroz rad na organskim bojama i hidroaromatskim jedinjenjima. Pored velikoj doprinosa teorijskoj hemiji, zaslužan je i za sintezu i opis indiga, otkriće ftaleinskih boja, istraživanje oksonijum soli i nitroznih jedinjenja. ( 5 Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma. Pozitivno naelektrisan deo adiranog molekula vezuje se za manje supstituisan ugljenikov atom, a negativno naelektrisan jon za više supstituisani ugljenik. (Vollhardt, Schrore, 1994.) 40

41 Slika 3.9. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika (levo epruveta sa kalijum-permaganatom, desno epruveta sa sumpornom kiselinom) Adicija halogena na nezasićene ugljovodonike Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, rastvor nezasićenog ugljovodonika (oleinska kiselina). Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 nezasićenog ugljovodonika i dodati 1 cm 3 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati. Nakon toga, posmatrati da li je došlo do nekih promena. Zapažanja: Prilikom reakcije dolazi do izdvajanja dva sloja. Gornji sloj se obezbojio, a donji je bezbojan. Do obezbojavanja dolazi usled adicije broma na alken. X X 2, CCl 4 C C C C X 2 = Cl 2, Br 2 Reakcija je i na sobnoj temperaturi brza, zato dolazi do obezbojavanja rastvora broma u ugljentetra-hloridu. Rastvor broma u ugljentetrahloridu je crvene boje, a dihalogenid je bezbojan. Brzo obezbojavanje bromnog rastvora je karekteristična reakcija nezasićenih jedinjenja ( X 41

42 Slika Proizvod adicije halogena na nezasićene ugljovodonike Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa rastvorom broma u ugljentetrahloridu koji je toksičan, ogled izvoditi u digestoru Dejstvo koncentrovane sumporne kiseline (H 2 SO 4 ) na ugljovodonike Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: n-heksan, koncentrovana sumporna kiselina, rastvor nezasičenog ugljovodonika (oleinska kiselina). Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 n-heksana i dodati 1 cm 3 koncentrovane sumporne kiseline. Posmatrati da li dolazi do reakcije rastvaranja i pojave taloga. U drugu epruvetu sipati 1 cm 3 koncentrovane sumporne kiseline i pažljivo dodati niz zid epruvete, uz blago mućkanje, kap po kap nezasićenog uljovodonika i posmatrati pojavu. Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalazi n-heksan pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline dolazi do pojave dva bezbojna sloja. Alkani su otporni na dejstvo jakih kiselina. CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH 3 + H 2 SO 4 nema hemijske reakcije U epruveti u kojoj se nalazi koncentrovana sumporna kiselina pri dodatku oleinske kiseline dolazi do stvaranja taloga mrke boje. Reakcija je egzotermna, dolazi do oslobađanja toplote. 42

43 Mešanjem tečnog alkena s kiselinom, gradi se adiciono jedinjenje alkil-hidrogen-sulfat (ROSO 3 H). Reakcija se dešava po Markovnikov-ljevom pravilu. Hidrolizom nastalog alkilhidrogen-sulfata dobija se alkohol i sumporna kiselina, koja ima ulogu katalizatora ( Osobina koju alkeni poseduju da se rastvaraju u koncentrovanoj sumpornoj kiselini, često se koristi za razlikovanje od alkana ili za prečišćavanje. Slika Dejstvo koncetrovane sumporne kiseline na ugljovodonike (levo je epruveta sa oleinskom kiselinom, desno je epruveta sa n-heksanom) Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa koncentrovanom sumpornom kiselinom i isparljivim organskim rastvaračem, n-heksanom, ogled treba raditi u digestoru. 43

44 3.2. Alkoholi i fenoli Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su: 1. metanol 2. etanol 3. n-propanol 4. izo-propanol 5. n-butanol 6. terc-butanol 7. glicerol 8. fenol 9. α-naftol 10. β-naftol 11. benzil-alkohol 12. benzoil-hlorid 13. acetanhidrid 14. Lukasov reagens 15. razblažena sumprona kiselina 16. 0,5% rastvor kalijum-permanganata 17. 5% rastvor kalijum-permanganata 18. 1% rastvor gvožđe (III)-hlorida 19. natrijum-karbonat 20. 5% rastvor natrijum-karbonata 21. kalijum-bisulfat 22. natrijum-hidroksid % rastvor natrijum-hidroksida 24. kristali joda. 44

45 Rastvorljivost alkohola i fenola Rastvorljivost alkohola Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, destilovana voda. Opis ogleda: U pet epruveta sipati po 1 cm 3 datih alkohola i u svaku od epruveta dodati po 1 cm 3 destilovane vode. Sadržaj epruveta promućkati, ostaviti na kratko da stoje i posmatrati rastvorljivost alkohola u vodi. Zapažanja: Svi alkoholi izuzev n-butanola su se rastvorili u vodi jer su polarni, kao i voda. U epruveti sa n-butanolom dolazi do nastajanja dva sloja pri čemu je donji sloj vodeni. Ovaj alkohol je zbog većeg broja C-atoma nepolarniji. Što je alkohol nepolarniji, manje se rastvara u vodi koja je polarni rastvarač. Ovim ogledom potvrđuje se pravilo:,,slično se u sličnom rastvara. Napomena: Pri radu treba voditi računa jer se radi sa otrovnim supstancama (metanol) i supstancama koje su lakozapaljive, te može doći do požara ukoliko se izlože otvorenom plamenu Rastvorljivost fenola U okviru rastvorljivosti može se raditi i ispitivanje kiselog karaktera fenola. Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo, lakmus papir. Hemikalije: fenol, β-naftol, α-naftol, voda. Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,1 g fenola, β-naftola i α-naftola, dodati po 1 cm 3 vode pa sadržaj epruveta promućkati. Ukoliko se fenoli ne rastvaraju, rastvori se zagreju do ključanja, pa se posmatra rastvorljivost. Kiselost fenola se proveri plavom lakmus hartijom. Zapažanja: Prilikom dodatka vode u epruvete sa fenolima, sam fenol se slabo rastvara, dok se ostala dva jedinjenja ne rastvaraju u vodi. Nakon zagrevanja, rastvorljivost se povećava. Rastvori fenola boje plavi lakmus papir u crveno, što dokazuje kiseli karakter ovih jedinjenja. Fenoli su kiseliji od alkohola zbog rezonancione stabilizacije fenoksidnog jona. Zbog toga fenoli za razliku od alkohola koji reaguju samo sa natrijumom, reaguju i sa natrijum hidroksidom. 45

46 Nakon dodatka NaOH nastaje so natrijum fenoksid koji usled hidrolize reaguje bazno, tako da crveni lakmus papir menja boju u plavo. Ova reakcija služi za razlikovanje alkohola i fenola. Napomena: Fenoli su jako otrovni, te prilikom neopreznog rada može doći do ozbiljnih povreda Oksidacija alkohola i fenola Oksidacija alkohola Pribor: stalak sa epruvetama, laboratorijska čaša, rešo Hemikalije: etanol, terc-butanol, razblažena H 2 SO 4, 0,5% rastvor KMnO 4, destilovana voda. Opis ogleda: U dve epruvete sipati po 1 cm 3 etanola i terc-butanola, a potom dodati par kapi razblažene H 2 SO 4 i 1 cm 3 0,5% rastvora KMnO 4. Epruvete staviti na ključalo vodeno kupatilo i povremeno promućkati. Zapažanja: Zagrevanjem rastvora etanola, ružičasta boja KMnO 4 se polako gubi. Boja rastvora postaje braon. Oseća se miris etanala. Jednačina hemijske reakcije oksidacije etanola sa kalijumpermanganatom je sledeća: 2 CH 3 CH 2 OH + KMnO H 2 SO 4 2 CH 3 CHO + MnSO H 2 O + K 2 SO 4 Slika Oksidacija etanola kalijum-permanganatom Umesto kalijum-permanganata može se koristiti i kalijum-dihromat, oksidacija alkohola se vrši do kiseline. Boja rastvora se posle zagrevanja menja iz narandžaste u zelenu i oseća se karakterističan miris na sirće. Jednačina hemijske reakcije oksidacije etanola sa kalijumdihromatom u kiseloj sredini je sledeća: 46

47 4K 2 Cr 2 O H 2 SO 4 + 4C 2 H 5 OH 4Cr 2 (SO 4 ) 3 + 4K 2 SO 4 + 3CH 3 COOH + 2CO H 2 O Slika Oksidacija etanola kalijum-dihromatom Tercijarni alkoholi ne podležu reacijama oksidacije. Prmarni, sekundarni i tercijarni alkoholi se razlikuju po brzini i proizvodima oksidacije. Primarni grade aldehide, sekundarni ketone, a tercijarni se teško oksiduju. Napomena: Treba voditi računa pri radu sa sumpornom kiselinom, poželjno je koristiti digestor. Etanol je zapaljiv i ne sme da bude blizu otvorenog plamena Oksidacija fenola Pribor: stalak sa epruvetama Hemikalije: fenol, 5% rastvor Na 2 CO 3, 5% rastvor KMnO 4. Opis rada: U epruvetu sipati 1 cm 3 prethodno rastvorenog fenola, dodati rastvor Na 2 CO 3 i rastvor KMnO 4. Posmatrati promenu boje rastvora. 47

48 Zapažanja: Ružičasta boja KMnO 4 iščezava prilikom građenja oksidacionog proizvoda. Oksidacijom fenola nastaje smeša oksidacionih proizvoda. Oksidacija se nastavlja sve do građenja cikličnih diketona (benzohinona). Napomena: Zbog toksičnosti fenola, ogled izvoditi veoma pažljivo Esterifikacija hidroksilne grupe alkohola i fenola Esterifikacija alkohola Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo. Hemikalije :benzil-alkohol, acetanhidrid, NaOH. Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 benzil-alkohola i 1 cm 3 acetanhidrida, pa sadržaj epruvete blago zagrevati na vodenom kupatilu. Nakon hlađenja dodati 2 cm 3 NaOH. Zapažanja: Dodavanjem supstanci i zagrevanjem oslobađa se prijatan miris koji potiče od nastalog estra. Kada se doda NaOH, vrši se bazna hidroliza estra i nastaju natrijumova so karboksilne kiseline i alkohol. 48

49 Slika Esterifikacija alkohola- izgled sadržaja epruvete posle bazne hidrolize Esterifikacija hidroksilne grupe fenola Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: fenol, 10% rastvor NaOH, benzoil-hlorid, destilovana voda. Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,1 g fenola, dodati 5 cm 3 vode, 5 cm 3 rastvora NaOH i 0,5 cm 3 benzoil-hlorida, pa sadržaj epruvete mućkati nekoliko minuta. Zapažanja: Nakon dodatka svih supstanci, gradi se jedinjenje karakterističnog mirisa estar fenola i derivata benzoeve kiseline. NaOH se dodaje da bi se nagradio fenoksidni jon, koji nastaje oduzimanjem atoma vodonika iz hidroksilne grupe. Napomena: Ogled je namenjen učenicima srednjih škola, uz pažljiva uputstva i rad sa nastavnikom, zbog opasnih i štetnih dejstava fenola. 49

50 Reakcija fenola sa Fe(III) jonom Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: fenol, α-naftol, β-naftol, 1% rastvor gvožđe (III)-hlorida (FeCl 3 ). Opis ogleda: U tri suve epruvete sipa se po 1 cm 3 prethodno rastvorenih fenola, doda se po 0,5 cm 3 1% rastvora FeCl 3. Zapažanja: Nakon dodatka rastvora FeCl 3 u epruvete, dolazi do nastajanja obojenih kompleksa ljubičasto-crvene boje. Ova reakcija služi za kvalitativno dokazivanje fenola: Napomena: Ovaj ogled ne može da se izvodi u osnovnim već samo u srednjim školama. Zbog otrovnog i štetnog dejstva fenola, rad mora da bude izuzetno pažljiv i uz stalni nadzor profesora Lukasov test Pribor: stalak sa epruvetama Hemikalije: n-propanol, izo-propanol, terc-butanol, Lukasov reagens (bezvodni ZnCl 2 u koncentrovanoj HCl). Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,5 cm 3 datih alkohola. Dodati po 3 cm 3 prethodno pripremljenog Lukasovog reagensa. Posmatrati pojave do kojih dolazi. Zapažanja: Lukasov reagens služi za razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola i ovaj test se zasniva na relativnim brzinama nastajanja alkil-hlorida. Pošto je hidroksilni jon grupa koja se teško eliminiše, reakcija se ubrzava protonovanjem alkohola ili građenjem kompleksa sa Lewis-ovim kiselinama. Kao Lewis-ova kiselina najčešće se upotrebljava ZnCl 2, zato što je rastvoran u HCl i ne reaguje sa prisutnom vodom. Primarni alkohol (n-propanol) se rastvara u ovom reagensu gradeći oksonijum-soli i rastvor ostaje duže vreme bistar zbog male brzine nastajanja alkil-hlorida. Sekundarni alkoholi daju najpre bistar rastvor koji postaje mutan nakon nekoliko minuta i na kraju se odvajaju dva sloja. Tercijarni alkohol (terc-butanol) reaguje sa 50

51 reagensom tako brzo da se stvaranje taloga teško detektuje, jer se odmah izdvaja hlorid. Cink hlorid je katalizator ove reakcije. Hemijske jednačine Lukasovog testa su sledeće: Slika Lukasov test (levo epruveta sa n-propanolom(-), desno je epruveta sa terc-butanolom (+)) Jodoformska reakcija Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo. Hemikalije: etanol, destilovana voda, kristali joda, Na 2 CO 3. 51

52 Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 etanola, 2 cm 3 vode, dodati jedan kristalić joda, pa sadržaj epruvete zagrevati. Potom u epruvetu dodati vodeni rastvor Na 2 CO 3 sve dok ne iščezne smeđa boja joda. Hlađenjem smeše dolazi do izdvajanja karakterističnog proizvoda. Zapažanja: Dodavanjem kristalića joda, rastvor postaje žuto obojen, a zagrevanjem menja boju u tamno narandžastu. Nakon dodatka Na 2 CO 3 rastvor se obezbojava, a hlađenjem se dobija žuti talog jodoforma, koji ima karakterističan miris. Slika Proizvod jodoformske reakcije Napomena: Zbog zapaljivosti etanola treba raditi daleko od otvorenog plamena i drugih izvora toplote Dehidratacija alkohola Pribor: stalak sa epruvetama, plamenik. Hemikalije: glicerol, KHSO 4. Opis ogleda: U suvu epruvetu sipati 1 cm 3 glicerola, dodati 1 g KHSO 4 pa sadržaj epruvete pažljivo zagrevati na plameniku sve dok se ne oseti karakterističan miris akroleina na užeglu mast. 52

53 Zapažanja: Dodatkom KHSO 4 i zagrevanjem epruvete, dolazi do dehidratacije alkohola i nastajanja akroleina, koji se prepoznaje po karakterističnom neprijatnom mirisu. 53

54 3.3. Aldehidi i ketoni Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su: 1. formaldehid 2. aceton 3. 3-pentanon 4. benzaldehid 5. rastvor Fehling I 6. rastvor Fehling II 7. Nylander-ov rastvor 8. koncetrovana hlorovodonična kiselina 9. koncetrovana azotna kiselina 10. koncetrovan amonijum-hidroksid % rastvor natrijum-hidroksida % rastvor natrijum-hidroksida % rastvor joda % rastvor srebro-nitrata. 54

55 Rastvorljivost aldehida i ketona Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: formaldehid, aceton, 3-pentanon, destilovana voda. Opis ogleda: U epruvete sipati po 1 cm 3 formaldehida, acetona i 3-pentanona. U svaku epruvetu dodati po 1 cm 3 vode i posmatrati rastvorljivost. Zapažanja: Formaldehid i aceton se rastvaraju u vodi, dok se 3-pentanon ne rastvara, te se stvaraju dva sloja Reakcija sa Tolens-ovim reagensom Pribor: stalak sa epruvetama, vodeno kupatilo. Hemikalije: koncentrovana HNO 3, 10% rastvor AgNO 3, koncentrovan NH 4 OH, formaldehid, aceton, destilovana voda. Opis ogleda: Epruvetu dobro oprati koncentrovanom HNO 3 i isprati vodom. U epruvetu sipati 1 cm 3 10% rastvora AgNO 3 i dodati koncentrovani NH 4 OH u kapima sve dok se ne dobije bistar rastvor. Smeši dodati destilovanu vodu u desetostrukoj zapremini i 2 cm 3 formaldehida. Epruvetu zagrevati nekoliko minuta na vodenom kupatilu do pojave srebrnog ogledala na zidovima epruvete. Reakciju uraditi i sa acetonom. Zapažanja: Mešanjem reagenasa i zagrevanjem dolazi do pojave srebrnog ogledala u slučaju formaldehida, srebro se redukuje iz +1 do 0. Aceton ne podleže reakciji. Opšti oblik jednačine hemijske reakcije Tolens-ovog reagensa sa aldehidima je sledeći: R-CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ] + OH - R-COO - NH Ag + 3NH 3 + H 2 O Jednačina hemijske reakcije Tolens-ovog reagensa i formaldehida je: HCHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ] + OH - HCOO - NH Ag + 3NH 3 + H 2 O Slika Tolens-ova reakcija (levo je epruveta sa acetonom (-), desno sa formaldehidom(+)) 55

56 Napomena: Nakon završene reakcije, sadržaj epruvete se sipa u slivnik, a epruveta se ispere razblaženom HNO 3, pošto bi stajanjem došlo do stvaranja eksplozivnog srebro-fulminata Reakcija sa Fehling-ovim reagensom Pribor: epruveta, vodeno kupatilo, rešo. Hemikalije: Fehling I (7 g CuSO 4 se rastvori u 100 cm 3 vode), Fehling II (10 g NaOH se rastvori u 100 cm 3 vode), formaldehid, aceton. Opis ogleda: U epruvetu sipati po 1 cm 3 rastvora Fehling-ovog reagensa I i II, pa potom dodati 2 cm 3 formaldehida. Sadržaj epruvete zagrevati do ključanja na vodenom kupatilu sve do pojave reakcionog proizvoda. Reakciju uraditi i sa acetonom. Zapažanja: Mešanjem Fehling-ovih rastvora I i II, dobija se tamno-plavo obojen rastvor, a dodavanjem formaldehida boja rastvora svetli. Zagrevanjem, boja rastvora postaje plavo-zelena, formaldehid redukuje CuSO 4 do Cu 2 O-talog boje cigle. U reakciji sa acetonom nema promena. Opšti oblik jednačine reakcije Fehling-ovog reagensa sa aldehidima je sledeći: R-CHO + 2Cu 2+ + NaOH + H 2 O R-COO - Na + + Cu 2 O + 4H + Jednačina hemijske reakcije Fehling-ovog reagensa sa formaldehidom prikazana na slici je: HCHO + 2Cu 2+ + NaOH + H 2 O HCOO - Na + + Cu 2 O + 4H + Slika Fehling-ova reakcija (levo epruveta pre dodavanja formaldehida, desno epruveta posle dodavanja formaldehida i zagrevanja) 56

57 Reakcija sa Nylander-ovim reagensom Pribor: epruveta, vodeno kupatilo. Hemikalije: Nylander-ov reagens (2 g K-Na-tartarata, 5 g NaOH i 1 g Bi(NO 3 ) 3 rastvori se u 45 cm 3 vode; rastvor se profiltrira preko staklene vune u tamnu bocu sa gumenim čepom), formaldehid, aceton. Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 rastvora Nylander-ovog reagensa, pa potom dodati 1 cm 3 formaldehida. Sadržaj epruvete se zagreva do ključanja na vodenom kupatilu do pojave reakcionog proizvoda. Reakciju uraditi i sa acetonom. Zapažanja: Mešanjem reagenasa stvara se beličasto zamućenje, a nakon zagrevanja dolazi do formiranja crnog taloga (metalni bizmut). Slika Proizvod Nylander-ove reakcije sa formaldehidom Jodoformska reakcija Pribor: epruveta, vodeno kupatilo. Hemikalije: aceton, 10% rastvor NaOH, 10% rastvor joda Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 acetona, 3 cm 3 10% rastvora NaOH, a zatim kap po kap 10% rastvora joda sve dok ne prestane da izčezava boja joda. Reakciona smeša se potom zagreva na vodenom kupatilu sve do pojave žutog taloga karakterističnog mirisa. Dobijanje jodoforma prikazano je sledećom jednačinom: Zapažanja: Mešanjem reagenasa dobija se zelena boja rastvora, a zagrevanjem dolazi do formiranja taloga jodoforma žute boje. 57

58 Slika Jodoform Cannizzaro-va reakcija Pribor: epruvete, stakleni štapić. Hemikalije: benzaldehid, 30% rastvor NaOH, koncentrovana HCl, destilovana voda. Opis ogleda: U epruvetu sipati 0,5 cm 3 benzaldehida, dodati 1 cm 3 30% rastvora NaOH, pa sadržaj epruvete pažljivo zagrevati uz mešanje staklenim štapićem u toku 5 minuta, a zatim reakcionu smešu razblažiti vodom da bi se razgradio nagrađeni natrijum-benzoat. Reakcionu smesu odekantovati u drugu epruvetu, zbog eventualno neizreagovalog benzaldehida, i zakiseliti koncentrovanom HCl, pri čemu se izdvaja reakcioni proizvod. Zapažanja: Mešanjem benzaldehida i natrijum-hidroksida stvara se sluzav talog koji se zagrevanjem rastvara. Formiraju se dva sloja, a dodavanjem kiseline formira se beli prsten nepravilnog oblika između dva sloja tečnosti. Slika Proizvod Cannizzar-ove reakcije- karakterističan beli prsten 58

59 Mehanizam ove reakcije je sledeći: Napomena: Zbog upotrebe isparljive koncetrovane hlorovodonične kiseline, ogled se izvodi u digestoru. 59

60 3.4. Karboksilne kiseline Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su: 1. mravlja kiselina 2. sirćetna kiselina 3. glacijalna sirćetna kiselina 4. benzoeva kiselina 5. oleinska kiselina 6. stearinska kiselina 7. anhidrovani natrijum-acetat 8. amil-alkohol 9. etanol 10. magnezijumova traka 11. koncentrovana sumporna kiselina 12. rastvor sumporne kiseline (1:5) % rastvor natrijum-hidrogenkarbonata % rastvor natrijum-hidroksida 15. 0,5 % rastvor kalijum-permanganata 16. kalijum-dihromat. 60

61 Rastvorljivost karboksilnih kiselina Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: mravlja kiselina, sirćetna kiselina, benzoeva kiselina, oleinska kiselina, destilovana voda. Opis ogleda: U epruvete staviti po 1 cm 3 ili 0.1 g sledećih karboksilnih kiselina: mravlja, sirćetna, benzoeva, oleinska i dodati 1 cm 3 vode, pa posmatrati rastvorljivost. Zapažanja: Mravlja i sirćetna kiselina se rastvaraju, dok se benzoeva (beličasta kristalna supstanca) i oleinska (žuta uljasta tečnost) ne rastvaraju u vodi. Rastvori karboskih kiselina boje plavi lakmus papir u crveno Reakcija karboksilne kiseline sa metalom Pribor: epruveta. Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, Mg-ova traka, destilovana voda. Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,5 cm 3 glacijalne sirćetne kiseline, dodati 2 cm 3 vode i nekoliko komadića magnezijumove trake. Posmatrati reakciju. Zapažanja: Mešanjem reagenasa javlja se belo zamućenje i dolazi do izdvajanja vodonika, koji se manifestuje u obliku mehurića. Jednačina hemijske reakcije karboksilne kiseline sa metalom je sledeća: Mg (s) + 2 CH 3 COOH (aq) Mg(CH 3 COO) 2(aq) + H 2 (g) Slika Izgled sadržaja epruvete posle reakcije glacijalne sićetne kiseline sa magnezijumovom trakom 61

62 Reakcija karboksilnih kiselina sa bazom Pribor: stalak sa epruvetama. Hemikalije: sirćetna, stearinska i benzoeva kiselina, 10% rastvor NaOH, destilovana voda. Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,5 cm 3 ili 0,1 g sirćetne, stearinske i benzoeve kiseline. Dodati po 5 cm 3 vode, a zatim 1 cm 3 10% NaOH. Promućkati sadržaj epruveta i pratiti promene. Zapažanja: Reakcija vodenog rastvora stearinske kiseline (bela kristalna supstanca) sa 10%-tnim rastvorom natrijum-hidroksida praćena je penušanjem i formiranjem dva sloja pri čemu je gornji sloj pena, saponifikacija. U reakciji sa sirćetnom kiselinom dolazi do oslobađanja toplote. Benzoeva kiselina ostaje na dnu epruvete, ne rastvara se u vodi i ne reaguje sa natrijumhidroksidom. Niže karboksilne kiseline sa bazama grade soli, više sapune, a aromatične ne reaguju. Slika Proizvodi reakcija karboksilnih kiselina sa natrijum-hidroksidom Reakcija karboksilnih kiselina sa NaHCO 3 Pribor: epruveta. Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, 5% rastvor NaHCO 3. Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 5% rastvora NaHCO 3 i dodati 1 cm 3 glacijalne sirćetne kiseline. Posmatrati reakciju. Zapažanja: Reakcijom sirćetne kiseline i natrijum-hidrogenkarbonata dolazi do oslobađanja gasa (CO 2 ). Na ovaj način smo dokazali da je sirćetna kiselina jača od ugljene kiseline. Jednačina ove hemijske reakcije je: NaHCO 3(aq) + CH 3 COOH (aq) CH 3 COONa (aq) + CO 2(g) + H 2 O (l) 62

63 Esterifikacija Pribor: epruveta, vodeno kupatilo. Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, amil-alkohol, koncentrovana H 2 SO 4, 10% rastvor NaOH. Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm 3 glacijalne sirćetne kiseline, 1 cm 3 amil-alkohola i 0,5 cm 3 koncentrovane H 2 SO 4, pa zagrevati epruvetu na ključalom vodenom kupatilu 1 minut. Nakon hlađenja, smeša se neutrališe 10% rastvorom NaOH. Zapažanja: Reakcija između sirćetne kiseline, amil-alkohola i koncetrovane sulfatne kiseline praćena je oslobađanjem toplote i formiranjem crvenog prstena u bledo-žuto obojenom rastvoru. Nakon zagrevanja i dodatka natrijum-hidroksida oslobađa se karakterističan miris i formiraju četiri sloja rastvora u epruveti. Slika Formirana četiri sloja u epruveti nakon reakcije esterifikacije Esterifikacija se odvija prema reakciji: CH 3 -COOH + C 5 H 11 -OH CH 3 -COO-C 5 H 11 + H 2 O Miris estra zavisi od jedinjenja iz kojih nastaju. Etil-butanoat nastaje u reakciji butanske kiseline i etanola i ima karakterističan miris ananasa. Etil-propanoat se u prirodi nalazi u kiviju i jagodama, a u laboratoriji se dobija u reakciji propanske kiseline i etanola. 63

64 Izopentil-etanoat se dobija u reakciji etanske kiseline i izopentanola i ima karakterističan miris banana Reakcija mravlje kiseline sa oksidacionim agensima Pribor: epruveta, vodeno kupatilo. Hemikalije: mravlja kiselina, 0,5% rastvor KMnO 4, H 2 SO 4 (1:5). Opis ogleda: U epruvetu sipati 0,5 cm 3 mravlje kiseline, dodati 2 cm 3 0,5% KMnO 4 i 1 cm 3 H 2 SO 4 (1:5), a zatim epruvetu pažljivo zagrevati na vodenom kupatilu dok ne iščezne ljubičasta boja rastvora. Zapažanja: Pre zagrevanja smeše boja rastvora je crvena, a nakon zagrevanja boja iščezava. Kalijum-permanganat se redukuje i rastvor se obezbojava, a mravlja kiselina se oksiduje do ugljen-dioksida i vode Dobijanje sirćetne kiseline Pribor: epruveta, vodeno kupatilo. Hemikalije: etanol, K 2 Cr 2 O 7, koncentrovana H 2 SO 4. Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,3 g K 2 Cr 2 O 7 i dodati 0,5 cm 3 koncentrovane H 2 SO 4, a zatim pažljivo u kapima 0,5 cm 3 etanola. Epruvetu na vodenom kupatilu zagrevati do ključanja. Zapažanja: Mešanjem dihromata i kiseline boja rastvora je narandžasta, a nakon dodavanja etanola i zagrevanja boja postaje zelena i dolazi do formiranja jedinjenja karakterističnog mirisa. Jednačina hemijske reakcije dobijanja sirćetne kiseline je: 4K 2 Cr 2 O H 2 SO 4 + 4C 2 H 5 OH 4Cr 2 (SO 4 ) 3 + 4K 2 SO 4 + 3CH 3 COOH + 2CO H 2 O 64

65 Slika Izgled epruvete posle reakcije dobijanja sirćetne kiseline Dekarboksilacija Pribor: epruveta, plamenik. Hemikalije: anhidrovani natrijum-acetat (CH 3 COONa). Opis ogleda: U suvu epruvetu staviti 0,5 g bezvodnog natrijum-acetata i zagrevati na plameniku nekoliko minuta. Zapažanja: Zagrevanjem CH 3 COONa oseća se karakterističan miris reakcionog proizvoda metana koji eksplozivan. CH 3 COONa+NaOH CH 4 +Na 2 CO 3 65

66 4. Diskusija

67 Demonstracioni ogledi korišćeni su kao pedagoško sredstvo od uvođenja hemije u univerzitetske nastavne planove i programe i koristi se i danas. (Jensen, 1991., Kauffman, 1996., Shakhashiri, 2011.). Izvođenje nastave hemije ne može biti kvalitetno bez izvođenja demonstracionih ogleda i laboratorijskih vežbi. Hubbard u svojoj studiji (Hubbard, 2017.) navodi da su demonstracioni ogledi važno pedagoško sredstvo koje se koristi u obrazovanju. Demonstracioni ogledi izazivaju interesovanje, podučavaju, informišu, fasciniraju i omogućavaju sticanje veština i profesionalnih sposobnosti. Početkom 21.veka došlo je do poziva da se preispitaju i istraže ciljevi učenja hemije u laboratoriji (Hofstein i saradnici, 2018.). Postoji potreba da se poboljša veština učenja i sposobnost učenika da postavljaju relevantna pitanja koja proizilaze iz istraživačke hemijske laboratorije (Hofstein i saradnici, 2018.). Razvijanje novog pristupa nastavi je u skladu sa savremenim naučnim i pedagoškim znanjem. Na osnovu PISA testova ali i ocena učenika, možemo zaključiti da učenici imaju razne teškoće u učenju i usvajanju gradiva. Potrebno je jednostavnim hemijskim jezikom učenicima približiti hemiju kao nauku. (Babic i sardanici, 2009). Povezivanjem sa primenom u svakodnevnom životu (Morra, 2015.) učenici se dodatno zainteresuju za učenje hemije. Apstraktni pojmovi se na interesentan i jednostavan način mogu objasniti pomoću multimedijalnih sadržaja kao što su animacije i prezentacije, ali je značaj demonstracionih ogleda i dalje veliki. Uzimajući u obzir da mnoge škole nemaju adekvatne hemijske laboratorije, demonstracioni ogledi se mogu izvesti i u učionici. Ogledi sa isparljivim, eksplozivnim i zapaljivim supstancama se mogu izvoditi i van digestora ako se koristi mala količina supstance i poštuju mere opreza pri radu. Poželjno je da oglede sa potencijalno opasnim supstancama profesor demonstrira učenicima. Ako je reč o jednostavnim ogledima sa bezopasnim hemikalijama, prednost ima samostalni rad učenika. Smanjenja budžeta na univerzitetima u nerazvijenim zemljama i Maleziji utiču na smanjenje broja časova praktične nastave hemije, zbog nedostatka savremene opreme, pribora, hemikalija i drugih potrošnih materijala. Za praktičnu nastavu iz organske hemije, mali laboratorijski komplet je omogućio je efikasnije učenje organske hemije. Kvalitet učenja je poboljšan i količina hemikalija se može smanjiti 10 puta. Svest učenika o eksperimentalnom radu i očuvanju životne sredine može se razviti I manifestovati kroz uštedu hemikalija i vode. Istraživanje je sprovedeno među studentima druge godine hemije i pokazalo je da se 80% učenika složilo da je korištenje prenosnog kompleta hemijske laboratorije povećalo njihovo interesovanje za učenje hemije. Vreme potrebno za postavljanje eksperimenata, kao i izovođenje eksperimenata, kraće je u odnosu na tradicionalne metode. Eksperimenti se mogu lako ponoviti. Potrebno je razviti vrste eksperimenata koji koriste uobičajene materijale iz svakodnevnog života kako bi privukli interesovanje učenika za učenje hemije (Zakariia i sar., 2012). 67

68 Multidisciplinarni pristup proučavanju metala koji uključuje modernizaciju sadržaja nastavnih planova i programa, njegovu povezanost sa svakodnevnim životom i primenu jednostavnih demonstracionih ogleda u osnovnim školama u ruralnim i urbanim sredinama u širem regionu grada Niša doprinelo je povećanom interesovanju i aktivnosti učenika, što je dovelo do značajnog kvantitativnog poboljšanja poznavanja metala, a i hemije uopšte. Svi učenici su postigli zadovoljavajući nivo znanja (> 50%) nakon implementacije proširenog kurikuluma (Nikolic i saradnici, 2014). Slični rezultati su dobijeni primenom demonstracionih eksperimenata u nastavi metala u srednjoj skoli (Kostic i saradnici, 2018). Podaci prikupljeni iz studije ukazuju na to da bi bilo izvodljivo upotrebljavati male laboratorijske setove u proučavanju i izvođenju praktičnih aktivnosti iz organske hemije. Rezultati studije su das u dobro opremljene laboratorije korisne, ali ne i neophodne za izvođenje odabranih ogleda iz organske hemije. Studenti su rekli da je SSCE (small scale chemistry equipment) komplet siguran, lak za nošenje, jednostavan za upotrebu i štedi vreme. Takođe korišćenje malih količina reagenasa štiti životnu sredinu od toksičnog otpada. Iznad svega, to je omogućilo učenicima da razumeju neke pojmove, kao što je razlikovanje funkcionalnih grupa. Primenom jednostavne opreme i već pripremljenih reagenasa, studenti su se koncentrisali na naučne procese i imali su više vremena da pronađu odgovore na svoja pitanja (Hanso, 2014.). Na osnovu analize prikazanih eksperimenata predlažemo laboratorijski set za organsku hemiju (tabela 4.1) Set se sastoji od štampanog materijala sa opisom eksperimenata, potrebnih hemikalja i neophodnog pribora. Predlažemo da se hemikalije nalaze u bočicama od 50 ml i da se organizuju u delovima prema klasama jedinjenja. Škola treba da poseduje rastvore koncetrovanih kiselina koje se najčešće upotrebljavaju. Potrebne hemikalije prikazane su u tabeli 4.1. Tabela 4.1. Laboratorijski set za organsku hemiju Ugljovodonici Alkoholi i fenoli Aldehidi i ketoni Karboksilne kiseline Zajednički regensi n-heksan metanol Formaldehid mravlja kiselina parafin etanol Aceton sirćetna kiselina cikloheksen n-propanol 3-pentanon benzoeva kiselina boca sa destilovanom vodom kristalići joda magnezijumova traka benzen izo-propanol benzaldehid oleinska lakmus papir 68

69 nitrobenzen n-butanol Fehling I Fehling II kiselina anhidrovani CH 3 COONa (crveni i plavi) 5% rastvor KMnO 4 toluen t-butanol Tolensov reagens (AgNO 3 +konc. NH 4 OH) stearinska kiselina HCl ksilen amil-alkohol Nylander-ov reagens NaHCO 3 HNO 3 naftalen fenol NaOH H 2 SO 4 oleinska kiselina 4% rastvor Br 2 u CCl 4 α -naftol K 2 Cr 2 O 7 NaOH benzil-alkohol amilalkohol acetanhidrid Lukasov reagens 1% rastvor FeCl 3 KHSO4 K 2 Cr 2 O 7 LABORATORIJSKI PRIBOR: Epruvete (10 komada) Stalak za epruvete Čaše- 5 komada 69

70 Porcelanske šolje (3 komada) Stakleni štapić Slika 4.1. Izgled epruvete iz laboratorijskog seta Laboratorijski set se može primeniti za izvođenje demonstracionih eksperimenata iz organske hemije u osmom razredu osnovne škole, i u gimnazijama i srednjim sručnim školama u kojima se izučava organska hemija. omogućiti: Na osnovu literaturnog pregleda i sopstvenih iskustva smatramo da predloženi set može brzo, efikasno, bezbedno izvođenje eksperimenata; ponavljanje eksperimenta više puta po potrebi; značajno povećati očiglednost u nastavi hemije i razviti veštine hemijskog eksperimentisanja; povećati interesovanje učenika za hemiju i poboljšati nivo njihovog znanja; razvijanje svesti o zaštiti zdravlja i životne sredine; set je veoma ekonomičan, lako prenosiv i lako primenljiv. 70