Najvažnije nezasićene dikarbonske kiseline su maleinska i fumarna kiselina kao klasični primjeri geometrijske izomerije tzv. cis- i transizomerija: H C HC C H H C H C cis-maleinska kiselina trans-fumarna kiselina
Spojevi koji imaju - grupu vezanu na prsten imenuju se pomoću sufiksa -karboksilna kiselina. 6 5 4 1 2 3 Br 3-Bromcikloheksankarboksilna kiselina 1-Ciklopentenkarboksilna kiselina 5 4 1 3 2 3 2 1 HC 2-Cikloheksenkarboksilna kiselina trans-1,3-ciklopentandikarboksilna kiselina
Najjednostavnija aromatska kiselina je benzenkarboksilna kiselina poznatija kao benzojeva kiselina. Derivati benzojeve kiseline se imenuju pomoću brojeva i prefiksa koji pokazuju prisustvo i položaj supstituenata u odnosu na karboksilnu grupu. Benzenkarboksilna kiselina (Benzojeva kiselina) 2-Hidroksiben (2-Hidroksib en Salicilna kis
Salicilna kiselina je prvi put izolovana iz kore vrbe, drveta iz roda Salix. H kiselina 2-Hidroksibenzenkarboksilna kiselina 2-Hidroksibenzenkarboksilna kiselina; 2-Hidroksibenzojeva kiselina; a) (2-Hidroksibenzojeva kiselina; Salicilna kiselina Salicilna kiselina)
PABA je faktor rasta potreban mikroorganizmima za sintezu folne kiseline. Funkcija sulfa droga je da djeluju kao antibiotici inhibirajući enzimski sistem u bakteriji koji katalizira ugradnju PABA u folnu kiselinu. H2N 4-Aminobenzenkarboksilna kiselina 1, (p-aminob enzojeva kiselina; PABA) ( 4-Aminobenzenkarboksilna kiselina; p- Aminobenzojeva kiselina; PABA Losioni za sunčanje koji se naose na tijelo da zaštite kožu sadrži PABA.
Tereftalna kiselina je jedna od H2N dvije organske komponente potrebne za sintezu tekstilnih vlakana poznatih pod nazivom Dacron. 4-Aminobenzenkarboksilna kiselina 1,4-Benzendikarboksiln (p-aminob enzojeva kiselina; PABA) ( Tereftalna kiselina) HC HC C-K+ inobenzenkarboksilna kiselina 1,4-Benzendikarboksilna kiselina inob enzojeva 1,2-Benzendikarboksilna kiselina; PABA) kiselina kiselina ( Tereftalna 1,4-Benzendikarboksilna kiselina) Kalijum hidrogen kiselina ftal (Ftalna (Ftalna kiselina) kiselina) (Tereftalna kiselina) (KHP) C C-K+
H So ftalne HCkiseline, KHP se široko primjenjuje kao primarni standard u pripremanju Tereftalna otopina kiselina) za kiselinskobazne titracije. ilna kiselina 1,4-Benzendikarboksilna kiselina lina; PABA) ( C-K+ kiselina Kalijum hidrogen ftalat (KHP)
Imenovanje karboksilnih kiselina sa tri i više karboksilnih grupa vrši se pomoću sufiksa trikarboksilna kiselina, -tetrakarboksilna kiselina itd. Primjer je: 2-hidroksi-1,2,3-propantrikarboksilna kiselina, poznatija kao limunska kiselina (Citric acid) jer se može ekstrahirati iz plodova roda Citrus. CH 2 HC C H CH 2 2-Hidroksi-1,2,3-propantrikarboksilna kiselina (Limunska kiselina)
NMENKLATURA KARBKSILNIH KISELINA U soku limuna je ima 5 do 8%. U duhanu je vezana sa nikotinom. Soli joj se nazivaju citrati. Limunska kiselina je važna u metaboličkom procesu koji je poznat pod nazivom ciklus trikarboksilnih kiselina (TCA) ili Krebsov ciklus.
Limunska kiselina spada u grupu HETERFUNKCINALNIH KISELINA od kojih su važne HIDRKSI, KS (KET) i AMINKISELINE. Vinska kiselina je uz limunsku kiselinu druga važna hidroksi kiselina, a dolazi kao nusprodukt fermentacije D-glukoze u grožđanom soku pri proizvodnji vina, gdje se skuplja kao so, kalijum hidrogen tartarat HCCHCHCH 2,3-D H H 2,3-Dihidroksibutan-dikiselina
Jabučna kiselina se nalazi u sokovima različitog nezrelog voća. Soli su joj malati. Mliječna kiselina je takođe hidroksi kiselina, a ime je dobila prema kiselom mlijeku u kojem nastaje pod djelovanjem mikroorganizama Lactobacillusa na šećer laktozu. Soli su joj laktati. H CH3CH2CH 2-Hidroksibutanska kiselina (Jabučna kiselina) H CH3 CH 2-Hidroksipropanska kiselina (Mliječna kiselina)
Pirogrožđana kiselina je važan međuprodukt u organizmu, a nastaje pri razlaganju glukoze kao izvora energije. Spada u tzv. a-ketokiseline ili 2-oksokiseline. Soli su joj piruvati. CH3 C 2-ksopropanska kiselina (Pirogrožđana kiselina)
Aminokiseline čine posebnu grupu supstituiranih karboksilnih kiselina koje predstavljaju gradivne jedinice važnih biomolekula, proteina. NH2 R CH a a-amino kiselina NH2 CH 3 CH 2-Aminopropanska kiselina (a-aminopropionska kiselina; Alanin)
Dobivanje karboksilnih kiselina Jedna vrsta škorpiona izbacuje odbrambenu tekućinu koja se sastoji od acetatne kiseline (84%), oktanske kiseline (5%) i vode (11%)
DBIVANJE KARBKSILNIH KISELINA Najvažniji postuak dobivanja karboskilnih kiselina jeste oksidacija, pogotovo u industriji.
PRIREĐIVANJE KARBKSILNIH KISELINA 1. KSIDACIJA PRIMARNIH ALKHLA Ciklopentilmetanol CH2H K2Cr27, H2S4 H2, aceton CH Ciklopentankarboksilna kiselina
2. KSIDACIJA METILKETNA U HALFRM REAKCIJI (CH3)2C CHCCH3 2. HCl, H 2 1.Cl2, KH u H2/dioksan (CH3)2C CHCH + CHCl3 3. KSIDACIJA ALDEHIDA CH H H + Ag(NH 3)2 + CH2H D-Gliceraldehid NH 3, H 2 C- H H + Ag + 2NH 3 CH2H D-Glicerat anion Srebreno ogledalo
4. KSIDACIJA ALKILBENZENA Br CH(CH3)2 1. KMn4, KH/H2 Br 2. HCl, H2 1-Brom-4-izopropilbenzen (p-bromkumen) 4-Brombenzojeva kiselina 5. REAKCIJA SA RGANMETALNIM REAGENSIMA Br Br Li Li Li C 2 C - Li + HCl, H 2 CH Bromciklo- Ciklopentil Litijum ciklopentan- Ciklopentanpentan litijum karboksilat karboksilna kiselina
5. REAKCIJA SA RGANMETALNIM REAGENSIMA CH3 4-Bromanisol Br 1. Mg, eter 2. C 2 CH3 C - [MgBr] + HCl, H 2 CH3 CH 4-Metoksibenzojeva kiselina
6. HIDRLIZA CIJANIDA (NITRILA) CH 3 CH 2 CH 2 Br NaCN CH 3 CH 2 CH 2 CN H 2 H + CH 3 CH 2 CH 2 1-Brompropan Butannitril Butanska kiselina (Propilbromid) (Butirnitril) (Buterna kiselina)
6. HIDRLIZA CIJANIDA (NITRILA)
7. KLBEVA KARBKSILACIJA: SINTEZA SALICILNE KISELINE H NaH C2 H3+ H C H Fenol Salicilna kiselina
8. INDUSTRIJSKA SINTEZA ACETATNE KISELINE 2500 o C -C 2H 2 Ca + 3C CaC 2 HC CH Kalcijum Kalcijum Acetilen oksid karbid H 2 S 4 HC CH + H 2 [CH 2 CHH] CH 3 CH CH 3 CH HgS 4 Acetilen Enol acetaldehida Acetaldehid Acetatna kiseli 2 Co 3+
9. KSIDACIJA NEZASIĆENIH UGLJIKVDIKA Energična oksidacija niza C-atoma se raskida na mjestu gdje se nalazi nezasićena veza
10. KSIDACIJA KETNA Energična oksidacija dolazi do raskidanja veze sa obje strane karbonilne grupe pri čemu nastaje smjesa proizvoda