ŠTA JE TO ORGANSKA HEMIJA I ZAŠTO JE PROUČAVAMO? ORGANSKO-PRIRODNO- HEMIJSKO-HEMIKALIJA?
Organska hemija ili Svijet karbona Organske supstance (npr. maslinovo ulje, šećer, škrob, svila, guma, papir, penicilin ) Anorganske supstance (npr. vazduh, voda, pijesak, glina, so, zlato, srebro, željezo, staklo, mesing )
Organske molekule čine osnovu života Masti, šećeri, proteini i nukleinske kiseline Organske molekule svakodnevno upotrebljavamo Odjeća koju nosimo napravljena je od organskih molekula (prirodni i vještački) Paste za zube, sapuni, šamponi, parfemi... Hrana, piće...
Cilj organske hemije Da poveže strukturu molekula sa reakcijama kojima podliježe faze u kojima se reakcije odvijaju, sinteza novih molekula primjenjujući te principe.
Organske anorganske supstance - razlike Anorganske supstance - od postanka planete; Organske supstance rezultat proizvodnje živih organizama Organske supstance se lako prevode u anorganske, ali ne i obrnuto- vitalistička teorijavis vitalis životna sila
Iz istorije Organske hemije 1807 Jöns Jakob Berzelius prvi uveo naziv organski spoj (1779-1848)
Iz istorije Organske hemije 1778 Pierre-Eugene- Marcelin Berthelot prvi sintetski organski spoj iz organskog izvora (1827-1907)
Iz istorije Organske hemije 1816 Michel Chevreul Sapun priređen u reakciji baze sa životinjskom mašću (organska supstanca) mogao se prevesti u nekoliko čistih organskih spojeva koje je nazvao masnim kiselinama, uz glicerin- bez učešća životne sile. (1786-1889)
Iz istorije Organske hemije 1828 Friedrich Wöhler amonijum cijanat preveden u ureu (1800-1882)
Iz istorije Organske hemije 1845 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe sinteza organskog spoja (sirćetna kiselina) direktno iz hemijskih elemenata (1818-1884)
Iz istorije Organske hemije 1815 Jean-Baptiste Biot vinska kiselina iz grožđa i iz laboratorije različito ponašanje - polarizovana svjetlost 1820 Justus von Liebig i Friedrich Wöhleranalizirali različite organske supstance - iste hemijske formule 1830 Berzelius uveo naziv izomeri 1844 Louis Pasteur riješio misteriju vinske kiseline ista formula - različit oblik molekule različito ponašanje
Iz istorije Organske hemije Jean-Baptiste Biot Justus von Liebig Louis Pasteur (1774-1862) (1803-1873) (1822-1895)
Klasifikacija Organske-anorganske supstance Organske supstance su sačinjene iz molekula koje uvijek sadrže najmanje jedan atom karbona (ugljika) C. Anorganske supstance ponekad sadrže atome karbona u svojim molekulama, ali obično ne.
Klasifikacija Organske-anorganske supstance Organska supstanca - svaka supstanca sa karbonovim atomima u molekuli, bez obzira da li se javlja u živom tkivu. Anorganska supstanca bilo koja supstanca bez karbonovih atoma.
CAS is the leading provider of organic, inorganic, and biosequence substance information. Datum Broj organskih i anorganskih spojeva 12.03.2018. Preko 138 miliona 25.02.2016. 108 271 257 24.02.2015. 92 007 524 04.03.2013. 70 865 803
Klasifikacija Organske-anorganske supstance Šta čini karbon posebnim? Zašto ima tako mnogo spojeva koji sadrže karbon? Odgovor leži u položaju karbona u periodnom sistemu elemenata. Atomi lijevo od karbona imaju tendenciju da otpuštaju elektrone, dok atomi desno lako prihvataju elektrone.
Klasifikacija Organske-anorganske supstance Pošto se karbon nalazi u sredini, on nerado daje ili otpušta elektrone. Umjesto toga, on dijeli elektrone. Karbonov atom može dijeliti elektrone sa nekoliko različitih vrsta atoma (H, O, N, S, P, X ), a takođe dijeli elektrone sa drugim atomima karbona koji se mogu međusobno vezati u duge lance ili brojne prstenove. Zato karbon može da stvara milione stabilnih spojeva sa širokom oblasti hemijskih svojstava jednostavno dijeljenjem elektrona!
Klasifikacija Organske-anorganske supstance Anorganske molekule sadrže samo nekoliko atoma; one sa više od desetak atoma su sasvim rijetke. Nije neobično da organska molekula sadrži milion atoma!
Kvalitativna elementarna analiza Elementarna analiza je prvi stepen u određivanju sastava i strukture čistog organskog spoja. Organski spojevi su izgrađeni od relativno malog broja elemenata. C ugljik (karbon), H vodik (hidrogen), O kisik (oksigen), N dušik (nitrogen), S sumpor, X halogeni elementi (hlor, brom, jod, fluor), P fosfor i neki metali ( npr. željezo, magnezij). 19
Ako se organski spoj pomiješa sa bakar(i)-oksidom i zagrije, ugljik prelazi u ugljik-dioksid, koji se dokazuje uvođenjem u rastvor barijum-hidroksida, pri čemu dolazi do taloženja bijelog barijum-karbonata. C CuO CO 2 CO 2 + Ba(OH) 2 BaCO 3 + H 2 O Voda nastala oksidacijom vodika izdvaja se u obliku kapljica na hladnom dijelu epruvete. H CuO H 2 O Kisik se ne dokazuje direktno u organskim spojevima. 20
Za dokazivanje ostalih elemenata koriste se uobičajene analitičke reakcije, ali je potrebno elemente iz kovalentno građenog organskog spoja prevesti u ionski spoj. C, H, O, S, N, X Na NaCN, Na X, Na 2 S X = F, Cl, Br, I 21
Nitrogen / azot iz organskog spoja žarenjem sa natrijumom prelazi u natrijum-cijanid. Dodatkom svježeg rastvora željezo(ii)-sulfata i željezo(iii)-hlorida nastaje plavo obojenje koje potiče od željezo(iii)-heksacijanoferata(ii). Fe 2+ + 2CN - Fe (CN) 2 4 Fe 3+ + 3 Fe(CN) 2 + 12 CN - Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 Sumpor preveden u sulfidni ion daje crni talog olovo-sulfida sa olovoacetatom ili olovo-nitratom. Pb 2+ + S 2- PbS (crn) 22
Halogeni elementi sa rastvorom srebro-nitrata daju talog srebrohalogenida. X - + Ag + AgX Halogeni se mogu dokazati i tzv. Beilsteinovom reakcijom. Organski spoj se sagori na bakarnoj žici. A nastali bakarhalogenid boji plamen intenzivno zeleno. 23
Izomerija Različite supstance koje imaju istu formulu. izomeros (grčki) : sastav istih dijelova ili jednako podijeljeni Izomeri u anorganskom svijetu su rijetkost: npr. amonijum hidrogen sulfat, NH 4 HSO 4 i hidroksilamin bisulfit NH 2 OHxH 2 SO 3
Kojem organskom spoju odgovara molekularna formula C 2 H 6 O? CH 3 CH 2 OH etanol CH 3 OCH 3 dimetileter H H H H H C C O H H C O C H H H H H
CH 3 CH 2 OH etanol CH 3 OCH 3 dimetileter
Strukturna formula 1859 Friedrich August Kekulé koncept četverovalentnosti karbona Pisati simbol svakog atoma u molekuli i povezati ih kratkim linijama prema načinu na koji su atomi poredani unutar molekule. (1829-1896)
Proučavanje organskih supstanci bilo bi nemoguće bez korištenja strukturnih formula i organska hemija bi izgledala kao grozna i beskonačna džungla bez izlaza, u koju je bolje ne ulaziti. (F. Wöhler)
1895 Kekulé prstenasta struktura benzena C 6 H 6 «Naučimo sanjati, gospodo! Možda ćemo tako naći istinu. Međutim, moramo se čuvati objavljivanja svojih snova dok ih ne ispitamo budnom inteligencijom.